Extração do Eugenol a partir do botão do cravo

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS 
Campus​ Sorocaba 
 
 
 
 
 
 
 
Prática III 
 
 
Extração do Eugenol 
a partir do botão do cravo 
 
 
 
 
 
 
 
Docente: Profº Dr. Aparecido Júnior de Menezes 
Discentes: Franciny Oliveira Rodrigues R.A.: 641286 
Patrícia de Almeida R.A.: 427594 
 
 
 
 
 
 
 
Sorocaba, 
25 de Abril de 2017. 
 
1. Objetivos 
Extrair o Eugenol do botão do cravo a partir da destilação simples e fazendo 
uso do rotaevaporador. 
 
2. Introdução Teórica 
2.1 Óleos Essenciais e Extração por Solvente 
Os óleos essenciais são constituídos principalmente por monoterpenos, 
sesquiterpenos, fenilpropanóides, ésteres e são usados, geralmente como misturas, 
pois suas propriedades estão associadas a vários componentes, que formam a 
característica de cada óleo em particular. [1] 
São empregados principalmente como aromas, fragrâncias e fixadores de 
fragrâncias em composições farmacêuticas e são comercializados na sua forma 
bruta ou modificada, fornecendo substâncias purificadas como o limoneno, citral, 
citronelal, eugenol, mentol e safrol. [2] 
Uma característica bastante importante dos óleos essenciais é a sua 
volatilidade: uma propriedade derivada do processo de obtenção que geralmente é 
o arraste do material vegetal com vapor de água.[3] A extração pode ser feita, 
também, pela prensagem do pericarpo de frutos cítricos, que no Brasil dominam o 
mercado de exportação. Outra forma de extração é aquela realizada com solventes 
orgânicos, a qual envolve o uso de compostos como éter, éter de petróleo ou 
diclorometano, que, entretanto, extraem outros compostos lipofílicos, além do óleo 
essencial. Por isso, os produtos obtidos assim raramente possuem valor comercial. 
[7] 
O processo de extração por solvente é muito utilizado na química orgânica 
tanto para separar e isolar substâncias de misturas que ocorrem na natureza 
(presentes em tecidos animais e vegetais) como isolar substâncias dissolvidas de 
soluções; pode ser usado também para remover impurezas solúveis de misturas. A 
maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica. Para 
extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgânico e 
imiscível com água. Os solventes que têm uma densidade menor do que a da água 
(1,0 g/mL) constituirão a camada superior na separação, quando forem agitados 
 
com água, já os que têm uma densidade maior ficarão na camada inferior na 
separação. [1,8] 
 
2.2 Eugenol 
O cravo-da-índia de nome científico Caryophyllus aromaticus L. e família 
Myrtaceae, é o produto do craveiro da índia. Esta é uma árvore de até 15m, de 
origem asiática. [8] 
O cravo é uma flor ainda não aberta em botão, o qual posto a secar adquire 
cor quase preta de sabor acre e picante. É justamente esse botão e o caule que são 
empregados por terem o princípio ativo. [8] 
Dessa planta se extrai, por destilação e em aparelhos especiais, uma 
essência oleaginosa, fortemente aromática, muito empregada na indústria de 
perfumes e da Medicina. O cravo é vendido no comércio como condimento, sendo 
antigo seu emprego na indústria de confeitos, onde é grande seu consumo, em 
virtude de conferir o agradável sabor a certos tipos de doces, não só de produção 
doméstica como em fábricas. [2,8] 
Das sementes de aroma ativo, se extrai o ácido eugênico, incolor e de sabor 
picante. O conteúdo total de óleo em cravos chega a 15%. O óleo é constituído, 
basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno 
(5 a 12%) O óleo de cravo-da-índia contém eugenol (70 a 98%), cariofileno, metil 
amil acetona, álcool benzílico, ácido eugênico, ácido salicílìco e furfurol. O chamado 
"óleo-de-cravo" é um produto vegetal muito conhecido, o qual já teve mais aplicado 
que hoje na medicina popular. [1,8] 
A nomenclatura IUPAC para o eugenol é 4-Alil-2-Metoxifenol e o número 
CAS é 97-53-0.​2 Sua fórmula estrutural apresenta um fenol e um éster na cadeia 
principal, como pode ser observado na Figura 1. 
 
 
Figura 1: ​Fórmula estrutural Eugenol 
Fonte: <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/eugenol#section=Top> 
 
As especificações técnicas do eugenol são:​8 
● Massa molar: 164.20 g/mol 
● Densidade: 1.06 g/cm​3 
● Ponto de fusão: 9.2°- 9.1°C 
● Ponto de ebulição: 255 °C 
 
2.3. Destilação 
Destilação caracteriza-se pelo processo de vaporizar uma substância, 
condensar tal vapor e coletar esse condensado em outro frasco. Esta técnica é 
utilizada para separar uma mistura de substâncias quando um dos componentes 
apresentam diferentes pontos de ebulição. É considerado, também, como sendo o 
principal método de purificação de um líquido. [7] 
A destilação pode ser classificada em quatro métodos: 
● Destilação simples; 
● Destilação à vácuo, ou sob pressão reduzida; 
● Destilação fracionada; 
● Destilação por arraste à vapor. 
É possível, durante o processo de destilação, determinar o ponto de ebulição 
da substância. O ponto de ebulição é uma constante física usado para identificar 
líquidos e para avaliar a sua pureza. O ponto de ebulição sendo sensível à variação 
de pressão é importante conhecer a pressão atmosférica para efetuar a correção do 
 
valor encontrado para a grandeza. Dois métodos podem ser usados para determinar 
o ponto de ebulição de um líquido: através de um sistema de destilação simples, 
quando se dispõe de um volume considerável do líquido a ser analisado e também 
através de uma micro-destilação quando se dispõe de uma pequena alíquota da 
substância. [4,7] 
É importante salientar o fato de que a primeira e a última alíquotas da 
destilação devem ser isoladas do destilado e não devem ser utilizadas. A primeira 
alíquota “carrega” as impurezas recolhidas durante a passagem da mesma pelas 
vidrarias ou seja, serve para ambientar o sistema. Além disso, também apresenta 
em sua formação diversas outras impurezas. Assim como a alíquota final, que 
também apresenta impurezas devido ao ponto de ebulição das mesmas. [4,7] 
Basicamente, a destilação simples refere-se à separação de substâncias 
essencialmente puras; de uma substância contida numa mistura homogênea com 
materiais não voláteis e de líquidos com grande diferença de pontos de ebulição. 
Essa diferença deve estar próxima de 30° C. [7] Ou seja, destilação só é possível se 
as substâncias em questão apresentarem volatilidades diferentes ou seja, pontos 
de ebulição diferentes. Estas diferenças estão necessariamente relacionadas com 
as forças intermoleculares que cada substância apresenta, as quais dependem das 
estruturas moleculares, o que implica em diferentes pressões de vapor para as 
substâncias formadas pela mistura. A pressão de vapor ​de um líquido a uma dada 
temperatura é a pressão na situação de equilíbrio e é exercida pelas moléculas que 
passam para o estado de vapor através da superfície. Pode-se dizer que um líquido 
entra em ebulição quando a sua pressãode vapor se equivale à pressão 
atmosférica. Os líquidos que apresentam pressões de vapor mais altas entram em 
ebulição a temperaturas mais baixas, sendo classificados, por conta disso de mais 
voláteis. [6,7] 
 
 
 
 
 
 
 
2.4. Rotaevaporador 
 
Figura 4:​ Rotaevaporador.​ Fonte:​ SP Labor 
<http://www.splabor.com.br/blog/evaporador-rotativo-2/evaporador-rotativo-tecnologia-empr
egada-na-destilacao/> 
 
O Evaporador Rotativo – rotaevaporador ou rotavapor – é um aparelho 
utilizado para separação de solventes voláteis através da destilação simples, porém 
à uma pressão reduzida e, consequentemente, à uma temperatura reduzida quando 
comparada à temperatura de destilação à pressão atmosférica. Este é o princípio 
básico de funcionamento do evaporador rotativo, equipamento inventado por volta 
de 1950 por Lyman C. Craig, um químico americano que na época revolucionou a 
ciência da separação. [9] 
A amostra que terá suas substâncias separadas é colocada no balão de 
evaporação, que por sua vez permanece dentro do banho de aquecimento. O motor 
do evaporador faz rodar este balão aumentando a superfície da qual o solvente se 
evapora e assim acelerando o processo. 
A serpentina do condensador, dentro da qual passa água fria, condensa os 
vapores do solvente que vai pingar no balão de recolha; o solvente assim recolhido 
pode ser utilizado posteriormente. 
 
O condensador e, consequentemente, todo o conjunto fechado é ligado a um 
sistema de vácuo, desta maneira é possível manter o solvente em uma temperatura 
baixa e constante. 
O evaporador rotativo pode ser utilizado para concentrar amostras sólidas ou 
líquidas, separar solventes com pontos de ebulição diferentes ou ainda realizar uma 
destilação simples. [9] 
A possibilidade de manter a temperatura da amostra em níveis abaixo do 
ponto de ebulição que encontramos em condições ambientes, faz com que o 
evaporador rotativo seja utilizado em processos que a alta temperatura poderia 
degradar uma amostra, por exemplo. 
 
3. Materiais utilizados 
- 25g de Cravo em pó 
- 50 mL de diclorometamo 
- 100 mL de Água destilada 
- 1 funil de separação 
- Balão de fundo chato 
- Condensador 
- Rotaevaporador 
- Termômetro 
- Béquer de 50 mL 
- Garras 
- Suporte Universal 
- Manta térmica 
 
4. Metodologia 
Deu-se início ao experimento pesando em um béquer de 50 mL, 25g de 
cravo em pó, que em seguida foi transferido ao balão de fundo chato e adicionado 
100mL de água destilada. 
Foi montado um sistema de destilação simples, para que se obtivesse o 
destilado da amostra em questão (cravo + água destilada), como mostra a figura a 
seguir: 
 
 
Figura 5:​ Esquema representativo de um sistema de destilação simples. 
Fonte:​ http://www.explicatorium.com/cfq-7/destilacao-simples.html (2017) 
 
Deixou-se a amostra destilar por completo, até que não houvesse mais água 
no balão de fundo chato. 
A amostra obtida pelo processo de destilação simples foi transferida a um 
funil de separação, e foram adicionados 50mL de diclorometano, agitado 
suavemente e extraído a parte aquosa obtida. 
A amostra final obtida através da separação foi secada com o auxílio de um 
rotaevaporador, obtendo-se o produto final desejado. 
 
5. Resultados e Discussão 
O diclorometano, insolúvel em água e de densidade equivalente a 1,33g/cm³ 
foi utilizado para separar o eugenol da fase aquosa. O diclorometano consiste na 
fase inferior do funil durante a separação (já que a densidade da água equivale à 
1,0g/cm³, e portanto consiste na fase superior) e é chamada de fase orgânica. Esta 
fase contém, portanto, o eugenol e a mesma foi utilizada para extração do óleo 
através do rotaevaporador. 
O ponto de ebulição do eugenol, como citado anteriormente, equivale à 
254°C, e o ponto de ebulição do diclorometano equivale à 39,6°C. Logo, o destilado 
resultante que continha eugenol e diclorometano, quando submetido ao 
rotaevaporador, se separou em óleo e solvente através de uma diminuição do ponto 
de ebulição do diclorometano forçado pelo aparelho, propiciando no final somente o 
óleo essencial de cravo. 
 
A técnica utilizada para extração do óleo que consistiu na utilização do 
diclorometano, proporcionou as seguintes reações químicas: 
As massas e os rendimentos encontrados estão dispostos na Tabela 1. 
 
Grupos Massa Cravo em pó 
(± 0,0001)g 
Massa Eugenol 
(± 0,0001)g 
Rendimento 
(m/m %) 
1 24,9922 1,0120 4,05 
2 24,8753 0,5934 2,38 
3 24,4257 0,9662 3,95 
4 24,9226 0,7631 3,06 
5 24,4923 0,4625 1,89 
Média 24,7416 0,7594 3,07 
Tabela 1: ​Resultados referentes à massa e ao rendimento de todos os grupos. 
 
Quanto ao rendimento da extração do eugenol a partir do botão do cravo, 
existem resultados de trabalhos na literatura equivalentes desde 1,87% (m/m) até 
15,4% (m/m). [8] Segundo (SIMÕES et al., 2007), a composição do óleo essencial 
de uma planta é determinada geneticamente, sendo, geralmente, específica para 
um determinado órgão e característica para o seu desenvolvimento, mas as 
condições ambientais são capazes de causar variações significativas, ou seja clima 
com altas temperaturas podem ter favorecido a evaporação parcial de alguns 
constituintes do óleo. 
É necessário observar que a amostra-mãe era a mesma para todos os 
grupos, logo, comparando o rendimento do Grupo 1 com os demais, percebe-se que 
houve uma flutuação de até 46%, o que indica que houveram alguns erros 
experimentais ao longo dos demais procedimentos. Porém, é possível ainda dizer 
que, mesmo assim, o rendimento encontrado por todos os grupos estão dentro do 
esperado pela literatura. 
 
 
 
 
6. Conclusão 
A prática experimental nos permite concluir que a técnica de destilação é 
uma boa opção na extração de óleo essencial presente no cravo-da-índia. É 
necessário destacar a importância do rotaevaporador, que permitiu uma destilação 
bastante satisfatória e eficaz do eugenol. 
Foi possível determinar o rendimento de forma simples e compará-los com a 
literatura; os possíveis erros em relação ao rendimento do óleo são comuns, visto 
que há uma larga faixa de rendimentos possíveis. Além disso, qualquer descuido no 
manuseio e na pesagem do mesmo pode levar ao erro. 
 
7. Referências Bibliográficas 
 
[1] BIZZO, H. R.; REZENDE, C. M.; HOVELL, A. M. C. ​Óleos Essenciais no Brasil: 
Aspectos Gerais, Desenvolvimento e Perspectivas​, ​Química Nova​, disponível 
em <http://www.scielo.br/pdf/qn/v32n3/a05v32n3.pdf>, acesso em 22 de abril de 
2017. 
 
[2] CRAVEIRO, A. G.; QUEIROZ, D. C. ​Óleos Essenciais e Química Fina​, ​Química 
Nova ​, disponível em 
<http://submission.quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/1993/vol16n3/v16_n3_%20%289
%29.pdf>, acesso em 22 de abril de 2017. 
 
[3]​ Destilação por Arraste ​, disponível em 
<http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html>, acesso em 22 de abril de 
2017. 
 
[4]​ Química Orgânica Experimental I​, Departamento de Química 
Orgânica/UFRGS, QUI02 223, disponível em<http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/poligrafo_223_ed2012_1.pdf> acesso em 22 
de abril de 2017. 
 
 
[5] SIMÕES, C. M. O. et al. ​Farmacognosia: da planta ao medicamento​. Porto 
Alegre: UFRGS, 2007. 821p. 
 
[6] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. ​Química Orgânica​. 9. ed. v.1, New York, 
2003. 
 
[7] VOGEL, Arthur Israel, ​Qualitative Organic Analysis​, 5ª ed./rev. p.166. 
 
 
[8] MOUCHREK FILHO, V. E. ​Estudos analíticos e modificações químicas por 
metilação e acetilação do eugenol contido no óleo essencial extraído das 
folhas da espécie Pimenta dioica Lindl​. São Carlos: USP, 2000. 124 p. Tese 
(Doutorado) - Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São 
Carlos, 2000. 
 
[9] ​Evaporador Rotativo ​, disponível em 
<http://www.splabor.com.br/blog/evaporador-rotativo-2/evaporador-rotativo-tecnologi
a-empregada-na-destilacao/> acesso em 22 de abril de 2017.