QUESTIONÁRIO - DESTILAÇÃO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
FACULDADE DE FARMACIA 
DISCIPLINA: QUIB37 – QUIMÍCA ORGÂNICA EXPERIMENTAL IA 
DISCENTE: Alessandra Souza Marques do Nascimento 
DOCENTE: Paulo Roberto Ribeiro de Jesus 
 
 
Experiência 3 
DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA 
 
1. Cite as diferenças básicas entre a destilação simples e a fracionada: 
R: As diferenças básicas entre elas são a capacidade de separação de componentes baseada 
nos seus diferentes pontos de ebulição. Na destilação simples somente é possível separar 
compostos com pontos de ebulição bastante diferentes. Já na destilação fracionada, consegue-
se a separação de componentes da mistura com pontos de ebulição mais próximos. Na prática, 
a diferença entre os equipamentos utilizados na destilação é que se faz necessário a utilização 
de uma torre de fracionamento (coluna de vigreux) para a destilação fracionada, enquanto o 
equipamento para a destilação simples não faz uso desta coluna. 
 
2. Em uma destilação, quais procedimentos devem ser adotados para que a ebulição 
tumultuosa de líquidos seja evitada? 
R: Para evitar a ebulição tumultuosa de uma mistura durante a destilação, sendo em pressão 
atmosférica, deve se utilizar fragmentos pequenos de porcelana porosa dentro do balão de 
destilação. Devido à porosidade, estes possuem em suas cavidades certas quantidades de 
ar, que no seio da reação impede que as bolhas de ar exaladas da reação emanem 
diretamente para a superfície. A passagem por estes poros deixa a ebulição mais regular. 
 
3. Quando a coluna de fracionamento para destilação deve ser utilizada? 
R: A coluna de fracionamento deve ser utilizada na realização da destilação fracionada para a 
separação de compostos com pontos de ebulição muito próximos 
 
4. Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilação. 
R: O condensador consiste de um tubo envolvido por uma capa de vidro oca, onde contém 
água que é continuamente trocada pela entrada de água diretamente de uma torneira e 
consequentemente saída da mesma pelo outro lado do tubo. Ele tem a função de ajudar a 
condensar o líquido evaporado, pois quando o vapor passa pelo tubo ele o resfria 
transferindo o calor para a água. 
 
5. Quais os principais fatores que influenciam a separação de uma mistura quando 
usamos a destilação? 
R: O ponto de ebulição das substâncias presentes na mistura, qualidade dos produtos e a 
rentabilidade do processo 
6. A técnica de destilação pode ser utilizada para a separação de dois sólidos? 
R: Separação de misturas de hidrocarbonetos na indústria petroquímica, produção de álcool e 
bebidas alcoólicas, obtenção de óleos essenciais de plantas aromáticas e medicinais, 
destilação na indústria de alimentos. 
7. O que é uma mistura azeotrópica? Os componentes desta mistura podem ser 
separados por destilação? Cite exemplos. 
R: São misturas onde o ponto de ebulição não se altera, até que todo o composto com o 
determinado ponto de ebulição seja evaporado em temperatura constante. As misturas 
azeotrópicas não podem ser separadas por destilação, porque tais misturas destilam em 
proporções fixas constantes, como se fossem uma substância pura. 
 
8. Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação. 
9. 8- Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação: 
R: Destilação de bebidas alcoólicas, destilação do petróleo para a separação de seus 
componentes. 
 
9. Sugira uma solução para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto 
de ebulição muito próximo da temperatura ambiente. 
R: Pode ser utilizada a técnica de destilação fracionada, com aquecimento sutil para que 
outros componentes da mistura não evaporem junto 
 
10. O acetato de n-propila (Te = 102 ºC) evapora rapidamente quando exposto ao ar 
ambiente. Entretanto, isto não ocorre com a água (Te = 100 ºC). Explique. 
R: O acetato de n-propila evapora mais rápido (mais volátil) devido a não existência de 
interações de hidrogênio entre as moléculas, o que faz que sua pressão de vapor aumente, 
evaporando mais facilmente. Já na água, a existência de pontes de hidrogênio, faz com 
que seja necessária muito mais energia para se volatilizar. 
 
 
Experiência 4 
DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR 
1. Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor. Desenhe os 
aparatos dos métodos indireto e direto para justificar sua resposta. 
 
R: A técnica de destilação à pressão reduzida é utilizada para destilar misturas de 
substâncias, cujos pontos de ebulição são muito elevados ou que se decompõem a 
temperaturas abaixo dos seus pontos de ebulição. O ponto de ebulição é o ponto de 
aquecimento de um determinado líquido onde sua pressão de vapor iguala-se à pressão 
atmosférica. Quando se utiliza vácuo, diminui-se a pressão atmosférica e portanto, 
diminui-se a temperatura necessária para a ebulição do composto. Na prática utiliza-se 
um equipamento de destilação normal acoplado a uma fonte de vácuo para realizar a 
destilação à pressão reduzida. 
 
2. Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos: 
R: Agentes dessecantes são substâncias que tem a propriedade de absorver vapores de 
água, por meio de uma ação química ou física. Dos agentes dessecantes mais 
utilizados encontram-se: CaCl2, ácido sulfúrico concentrado, óxido de cálcio e 
alumínio, perclorato de magnésio e perclorato de magnésio triidratado 
 
3. Em quais situações deve-se utilizar a destilação por arraste a vapor? 
R: A destilação por arraste a vapor é geralmente aplicada a folhas e ervas, mas nem 
sempre é indicada para extrair-se o óleo essencial de sementes, raízes, madeiras e 
algumas flores, porque devido às altas pressões e temperaturas empregadas no 
processo as frágeis moléculas aromáticas podem perder seus princípios ativos. 
 
4. Considerando que a destilação por arraste de vapor é viável quando se tem uma 
quantidade razoável de material a serem extraídos, quais outros métodos em 
laboratório poderiam ser utilizados para a purificação da pequena quantidade de 
eugenol obtida nesta prática? 
R: 
 
5. Apresente a reação do eugenol com o permanganato de potássio. 
R:
 
 
6. Apresente a reação do eugenol com Bromo. 
R: 
 
 
7. Cite outra reação (ou seja, outro derivado) que poderia ser preparada a partir do 
eugenol. 
R: 
 
8. Como pode ser realizada a caracterização do eugenol? 
R: A partir da transformação do mesmo em um derivado, pois suas características 
físicas não são favoráveis para o seu estudo. Após o cinamaldeído ser transformado 
em um derivado fica mais fácil estudar o seu ponto de fusão e outras características. 
 
9. Calcule o rendimento da extração e discuta os seus resultados. 
R: 
 
10. Apresente outros exemplos de compostos orgânicos que podem ser extraídos de 
fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, 
guaraná e sassafrás. 
R: Eucalipto, canela, jasmim, lavanda, limão. 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
HARRIS, D. C. , Análise Química Quantitativa. 8 ed. Rio de Janeiro, LCT Editora, [20--]. 
McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 
6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL 
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 
2009 
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre, RS: 
Bookman, 2013