Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Universidade Estadual de Santa Cruz – UESC Departamento de Ciências Exatas e tecnológicas Licenciatura em Química P01 – 21/03/2019 CET896 – Química Orgânica I Profa Rosilene Aparecida de Oliveira 201910229 – Jônatas de Sá Santos 201811616 - Ana Carolina Saó da Silva PRÁTICA 03: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS 01. RESULTADOS E DISCUSSÕES PROCEDIMENTO COMPOSTO FUNÇÃO RESULTADO OBS Teste com KMnO4 Composto 1 Ácido carboxilico Positivo Descoração da solução Composto 2 Hidrocarboneto saturado Negativo Imiscibilidade dos compostos Teste de Lucas Composto 3 Álcool primário Positivo Apresentou apenas uma fase Composto 4 Álcool secundário Negativo Formação de duas fases Composto 5 Álcool terciário Positivo Turvação Teste com o AgNO3 Composto 6 Haleto Positivo precipitação Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina Composto 7 Cetona Positivo Precipitou Composto 8 Aldeído Negativo Não precipitou Teste de Fehling Composto 7 Cetona Negativo Não precipitou Composto 8 Aldeído Positivo Precipitado avermelhado Teste com NaHCO3 Composto 9 Ácido carboxílico Positivo Turvação Tabela 1 A tabela 1 sintetiza todos os resultados observados na prática, os quais serão discutidos durante esse relatório. O principal objetivo da prática é identificar diversas funções orgânicas através de teste pré estabelecidos. 1.1 – TESTE COM KMnO4 Os compostos 1 e 2 foram submetidos a um teste com permanganato de potássio com a finalidade de identificar qual das estruturas apresentaria ligações múltiplas entre carbonos. O teste positivo seria para hidrocarbonetos insaturados ou compostos com ligações duplas ou triplas em sua estrutura. Figura 1 Figura 2 As figuras 1 e 2 representam, respectivamente, os compostos 1 e 2. A insaturação presente na estrutura do ácido maleico (figura 1) é a responsável pela descoração da solução de KMnO4 e também pela formação de um precipitado marrom, portanto o teste é positivo para o composto 1. A ausência de insaturações na estrutura do heptano (figura 2), hidrocarboneto saturado, valida o teste negativo para o composto 2. 1.2 - TESTE DE LUCAS Os compostos 3, 4 e 5 foram submetidos a um teste com o reagente de Lucas que tem por finalidade fazer uma diferenciação entre álcool primário, secundário e terciário. O teste positivo para o reagente seria a observação de uma emulsão, turvação ou formação de duas fases líquidas. Figura 3 Figura 4 Figura 5 As figuras 3, 4 e 5 correspondem, respectivamente, aos compostos 3, 4 e 5. As diferentes respostas ao reagente de Lucas são devido à localização do grupo funcional hidroxila (-OH), no caso do n-butanol, hidroxila ligada a um carbono primário, (figura 3) estranhamente não ocorreu um reação observável já que o esperado seria o contrário, logo foi atribuído um falso negativo para o composto 3. Com o sec-butanol (figura 4), hidroxilia ligada a carbono secundário, houve a formação de duas fases líquidas confirmando um resultado positivo para o composto 4, por fim o terc-butanol (figura 5), hidroxila ligada a carbono terciário, originou um solução turva indicando teste positivo para o composto 5. 1.3 – TESTE COM AgNO3 O composto 6 foi submetido a um teste com nitrato de prata que tem por finalidade identificar a presença de haletos alifáticos ou benzílicos. Um resultado positivo para esse procedimento seria a formação de um precipitado. Figura 6 A figura 6 corresponde ao composto 6. A presença do Cloro na estrutura do Cloridrato de tiamina (figura 6) em interação com íons Ag+ favorece a formação do AgCl , sal insolúvel em água. A formação de um precipitado evidenciou a presença do haleto e confirmando um resultado positivo para o composto 6. 1.4 – TESTE COM 2,4-dinitrofenil-hidrazina Os compostos 7 e 8 foram submetidos a um teste com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina o qual tem como finalidade identificar a presença de carbonila (C=O) na estrutura de compostos. A formação de um precipitado colorido confere ao composto um resultado positivo para carbonila. Figura 7 Figura 8 As figuras 7 e 8 correspondem, respectivamente aos compostos 7 e 8. A presença do grupo carbonila na estrutura da propanona (figura 7) em interação com o reagente resultou numa precipitação evidenciando um resultado positivo para o composto 7. Com a glicose não ocorreu precipitação, mesmo que em sua estrutura exista uma carbonila. Pressupõe-se que o comportamento contrário do composto 8 (figura 8) seja devido ao localidade da carbonila, ou seja, no composto 7 (figura 7) a carbonila está ligada a carbonos secundários e no composto 8 a carbonila esta ligada a um carbono primário. Logo o teste é mais eficaz para identificar carbonila de cetonas. 1.5 – TESTE DE FEHLING Os compostos 7 e 8 foram submetidos ao teste de Fehling que tem como finalidade diferenciar carbonilas de cetonas e aldeídos. A formação de um precipitado cor marron tijolo (avermelhado) ou um espelho de cobre nas paredes do tubo indica positivo para carbonila de aldeídos. O teste de Fehling consiste na mistura de duas soluções (A e B) que junto ao composto e levada ao aquecimento se comportará de forma diferente a depender do tipo de carbonila em análise. O composto 7 (figura 7) após o aquecimento não apresentou mudança, então pressupõe se que não há carbonila de aldeído. No caso do composto 8 (figura 8) após aquecimento houve a produção de um precipitado marrom avermelhado, indicativo de resultado positivo para presença de carbonila de aldeído. 1.6 - TESTE COM NaHCO3 O composto 8 foi submetido a um teste com NaHCO3 a qual consiste em identificar a presença de carboxilas (-COOH) na estrutura dos compostos. A evolução de dióxido de carbono indica um teste positivo para presença de carboxilas. Figura 9 A figura 9 correponde ao composto 9. O ácido etanóico (figura 9) possue um carboxila em sua estrutura que ao interagir com o bicarbonato de sódio originou imediatamente um solução turva, portanto a turvidez da solução evidência a presença de carbonila no composto 9. 2. REFERÊNCIA GONÇALVES, DANIEL; Wal, E; Almeida, R; Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw-Hill, 1988. Universidade Estadual de Santa Cruz – UESC Departamento de Ciências Exatas e tecnológicas Licenciatura em Química P01 – 21/03/2019 CET896 – Química Orgânica I Profa Rosilene Aparecida de Oliveira 201910229 – Jônatas de Sá Santos 201811616 - Ana Carolina Saó da Silva ATIVIDADE 03: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS
Compartilhar