1ªLISTA DE EXERCÍCIO DE QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS II

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LISTA DE EXERCÍCIO DE QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS II
Quais das seguintes substâncias são aromáticas? Há alguma antiaromática?
2-Qual o íon em cada um dos seguintes pares é mais estável?
Dê o produto das seguintes reações:
Qual das substâncias em cada um dos seguintes pares é uma base mais forte? Por quê?
A purina é uma substância heterocíclica com quatro átomos de nitrogênio.
Qual o nitrogênio é mais apto a ser protonado?
Qual o nitrogênio é menos apto a ser protonado?
Proponha um mecanismo para a seguinte reação:
Desenhe a estrutura das seguintes substâncias:
m-clorotolueno
p-bromofenol
o-nitroanilina
m-clorobenzonitrila
2-bromo-4-iodofenol
m-diclorobenzeno
2,5-dinitrobenzaldeído
o-xileno
Os seguintes substituintes são orientadores orto-para ou orientadores meta?
Qual das substâncias em cada um dos seguintes pares é mais ácida?
Para cada uma das seguintes substâncias, indique o carbono do anel que seria nitrado se a substância fosse tratada com HNO3/H2SO4:
11-Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguintes reações:
a-ácido benzóico + HNO3/H2SO4
b-benzonitrila + cloreto de metila + AlCl3
c-etilbenzeno + Br2/FeBr3
d-naftaeno + cloreto de acetila + AlCl3 seguido de H2O
12-Para cada um dos grupos de benzenos substituídos, indique:
Aquele que seria mais reativo em uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos
Aquele que seria menos reativo em uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos.
Aquele que teria a mais alta porcentagem de rendimento de produto meta.
13- Coloque os seguintes grupos de substâncias em ordem decrescente de reatividade perante a substituição eletrofílica aromática.
Benzeno,etilbenzeno,clorobenzeno,nitrobenzeno,anisol
1-cloro-2,4-dinitrobenzeno, 2,4-dinitrofenol, 2,4-dinitrotolueno
Tolueno, p-cresol, benzeno, p-xileno
Benzeno, ácido benzóico, fenol, proprilbenzeno
p-nitrobenzeno, 2-cloro-4-nitrotolueno, 2,4-dinitrotolueno, p-clorotolueno
14- Mostre como as seguintes substâncias poderiam ser sintetizadas a partir do benzeno:
éterbenzilmetílico
2-metil-4-nitrofenol
p-nitroanilina
p-nitro-N-metilanilina
ácido m-hidroxibenzóico
ácido m-clorobenzenossulfônico
15-Quais dos hidrogênios mostrado abaixo é mais ácido? Por quê?
16- Proponha o mecanismo detalhado para cada uma das seguintes reações. Inclua estrutura de ressonância contribuinte do íon arênio.
17- Liste as seguintes substâncias em ordem de reatividade decrescente perante a substituição nucleofílica em aromáticos:
clorobenzeno b- 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno c- p-cloro-nitrobenzeno
18- Um triênio A pode ser facilmente desprotonado para dar um diânion estável B. Entretanto, o análogo neutro de B, o tetraeno C (pentaleno), é extremamente instável. Explique.
19- Especifique se os anéis benzênicos nos compostos abaixo são ativados ou desativados.
20-Coloque esses compostos em ordem decrescente de atividade em reação de substituição aromática eletrofílica.
21- A nitração eletrofílica do nitrobenzeno dá exclusivamente 1,3-dinitrobenzeno. Mostre formas de ressonância do cátion intermediário resultante do ataque do +NO2 na posição orto e para. Explique este resultado.
22- Mostre com seta onde será o resultado da mononitração dos compostos abaixo:
23- Coloque cada um dos seguintes grupos em ordem decrescente de reatividade a substituição aromática eletrofílica. Explique sua ordem.
24- Dê o maior produto esperado da reação se SAE dos seguintes compostos:
25-Desenhe formas de ressonância pra o carbânion que seriam formados se o meta-cloro-benzeno pudesse reagir com o hidróxido. Por que não reage?
26- a) Liste as seguintes substâncias em ordem de reatividade decrescente perante a substituição aromática nucleofílica.
Clorobenzeno 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno p-cloro-nitrobenzeno
b) Liste as mesmas substâncias em ordem de reatividade decrescente perante a SAE.