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Química orgânica REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 1 Sumário Introdução ...........................................................................................................................................2 Objetivos ..............................................................................................................................................2 5. Reações orgânicas ......................................................................................................................2 5.1.Reações de substituição .................................................................................................. 3 5.2.Reações de eliminação .................................................................................................... 4 Exercícios .............................................................................................................................................7 Gabarito ...............................................................................................................................................7 Resumo ................................................................................................................................................8 2 Introdução Na apostila, orgânicos naturais X orgânicos sintéticos, exploramos algumas diferenças entre os compostos orgânicos naturais e sintéticos. Quando nos referimos a alimentos orgânicos, geralmente, estamos falando sobre os alimentos produzidos sem fertilizantes ou pesticidas sintéticos. Mas, ao abordar os compostos orgânicos naturais e sintéticos a diferença se relaciona a fonte de obtenção dos compostos. Sendo os compostos orgânicos naturais obtidos de fontes naturais como os vegetais e os compostos orgânicos sintéticos sintetizados no laboratório. Agora estudaremos as reações orgânicas. Nesse primeiro momento compreenderemos as reações de substituição e eliminação. Veremos como a substituição de átomos ou de grupos, bem como a eliminação de um ligante do carbono podem formar novos compostos. Objetivos • Compreender as reações de substituição e eliminação; • Identificar como ocorre a substituição e a eliminação de átomos ou grupos na reação. 5. Reações orgânicas O que são reações orgânicas? As reações químicas ocorrem entre as substâncias com o objetivo de obter novas substâncias. Esse fenômeno acontece pela combinação das substâncias em que os átomos são rearranjados para formar as novas substâncias. Desse modo, as substâncias iniciais são desmontadas para formar novas substâncias. O mesmo acontece com as reações orgânicas, as reações que envolvem os compostos orgânicos. Nessas reações ocorre a quebra das ligações para formar novas ligações, formando assim, uma variedade de produtos. As reações orgânicas são fundamentais para as nossas vidas. Isso porque, a partir dessas reações, também chamadas de síntese orgânica são obtidos uma variedade de produtos, seja para fins médicos ou de higiene pessoal. 3 5.1. Reações de substituição As reações de substituição acontecem em compostos saturados como os alcanos. Nelas um átomo ou grupo de átomos são substituídos, a partir da troca de um átomo pertencente ao composto orgânico por outro (figura 01). 01 Esquema genérico de reação de substituição SAIBA MAIS! As principais reações de substituição são: Halogenação Nessa reação ocorre transformação dos alcanos em Haletos de alquila. Uma vez que são utilizados Halogênios com o cloro e o Bromo nas reações. Além do flúor e do iodo, mas inviáveis, pois o flúor é muito reativo e o iodo as reações são lentas (Figura 02). Exemplo: 02 Reação de formação do cloro-metano. Compostos saturados: são os compostos que possuem apenas ligações simples. Alcanos: são os compostos que possuem átomos de hidrogênio e carbono na estrutura molecular, bem como apenas ligações simples. 4 A partir das reações em cadeia com o metano, ainda, obtém-se o tetracloreto de metano. Nitração: reação que acontece entre alcano e o ácido nítrico, pela substituição do Hidrogênio pelo grupo nitro (figura 03). Exemplo: 03 Sulfonação: nesse caso o Hidrogênio é substituído pelo grupo sulfônico (SO3)(figura 04). Exemplo: 04 A reação ocorre entre alcanos com seis ou mais carbonos na presença do ácido sulfúrico concentrado a quente. 5.2. Reações de eliminação Nas reações de eliminação a molécula vai perder átomos ou grupo de átomos. Essa reação é um método para a formação de compostos insaturados, ou seja, que apresentam ligação dupla entre carbonos. Além disso, a partir de um único composto obtêm-se dois. Sendo um orgânico e outro inorgânico. 5 CURIOSIDADE Essas reações podem ser intramoleculares ou intermoleculares. Nas reações intramoleculares observamos a eliminação de átomos da molécula, formando um composto insaturado (figura 05). Exemplo: 05 Enquanto que nas reações intermoleculares ocorrerá a interação entre moléculas a partir da eliminação de grupos de átomos em cada uma (figura 06). 06 As principais reações são: Desidrogenação: ocorre a eliminação de hidrogênio da molécula saturada formando uma insaturada (figura 07). Ex: 07 As reações de eliminação apresentam grande importância industrial, pois são utilizadas para a produção do polietileno, matéria-prima para a obtenção do plástico. 6 Dehalogenação: ocorre a eliminação dos haletos da molécula saturada (figura 08). Ex: 08 Observe que a reação faz uso de álcool como catalisador para auxiliar na reação. Halogenidretos: ocorre a eliminação de halogenidretos, como cloreto de hidrogênio (HCl) da molécula haleto de alquilo, também, com o uso de catalisador (figura 09). Ex: 09 Eliminação de água: nessa reação ocorre a chamada desidratação intramolecular do álcool. Isto significa que da molécula será eliminado uma molécula de água (figura 10). Ex: 10 Também pode ocorrer a desidratação intermolecular entre dois álcoois gerando um éter e água (figura 11). Ex: 11 No exemplo podemos verificar que o álcool formará éter. 7 ANOTE AÍ! Exercícios 1) (PUC) Qual o produto principal da reação de substituição abaixo? a) 1,1-dicloro-butano b) 2-metil-1-cloro-propano c) 1,2-dicloro-butano d) 2-metil-2-cloro-propano 2) (Modificado de UESPI, 2012) Até meados do século XIX, as cirurgias eram realizadas sem anestesia. Só em 1846, um dentista de Boston, William Morton, conseguiu demonstrar que o éter (etoxietano) podia ser usado para induzir a narcose, uma inconsciência temporária, durante procedimentos cirúrgicos. O etoxietano pode ser obtido pela: 3) (Autora, 2019) Observe a reação abaixo e explique qual o tipo de reação acontece: C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br - Gabarito 1) Letra d), pois o cloro irá se adicionar ao carbono terciário, pois esse gera um intermediário mais estável. 2) Reação de eliminação intermolecular. 3) A reação é de substituição. Nela ocorre a troca de posição do grupo Br do haleto orgânico para o grupo OH da molécula orgânica. A uma molécula de álcool ocorre a desidratação intramolecular formando alceno. A reação de duas moléculasalcoólicas ocorre a desidratação intermolecular formando éter. 8 Resumo Nessa apostila compreendemos como ocorrem as reações orgânicas de substituição e as reações orgânicas de eliminação. Vimos que nas reações de substituição acontece a troca de átomos ou grupos de átomos da molécula. Sendo as principais reações: halogenação, nitração e sulfonação. Enquanto nas reações de eliminação ocorre a eliminação de átomos ou grupos de átomos da molécula. Sendo as principais reações: desidrogenação, Halogenação, halogenidretos e desidratação ou eliminação de água. Vimos, ainda, que reações de eliminação pode ser intramoleculares e intermoleculares, em que na intermolecular acontecerá a interação entre as moléculas. 9 Referências bibliográficas SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. Referências imagéticas Figuras 01 a 11. Autora.