Aminoacidos e peptideos

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE JOSÉ DO ROSÁRIO VELLANO
CampusDIVINÓPOLIS
Bioquímica
ROBSON DE ASSIS SOUZA
2019
A M I N O Á C I D O S E P E P T Í D E O S
Objetivos
Ao final desta aula você deverá ser capaz de:
1. Descrever a estrutura geral dos aminoácidos;
2. Classificar os aminoácidos em função das propriedades de seus grupos 
laterais;
3. Explicar o que é uma ligação dissulfeto;
4. Listar os aminoácidos essenciais;
5. Conceituar zwitterion e relacioná-lo com as propriedades ácido-básicas
dos aminoácidos;
6. Descrever a ligação peptídica e explicar sua importância para a 
formação de peptídeos.
7. Definir proteínas.
2Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Sumário
1. Aminoácidos
2. Classificação dos aminoácidos
3. Ligação dissulfeto
4. Aminoácidos essenciais
5. Zwitterion
6. Ligação peptídica
7. Peptídeos
8. Proteínas
3Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
O alfabeto e as proteínas
4Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Diversidade de proteínas
5Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
As células produzem proteínas com propriedades e atividades 
completamente diferentes, ligando os mesmo 20 aminoácidos em 
combinações e sequências muito diferentes.
Os aminoácidos
6Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Estrutura geral
Os aminoácidos possuem uma 
estrutura comum. São formados por 
um átomo de hidrogênio, uma cadeia 
lateral (que é variável em cada 
aminoácido), um grupo amina e um 
grupo carboxila ligados ao carbono a.
Enantiômeros
7Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Os aminoácidos têm dois estereoisômeros possíveis.
Enantiômeros
8Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Relação estérica dos 
estereoisômeros de alanina à 
configuração absoluta do 
L-gliceraldeído e do 
D-gliceraldeído.
Os seres vivos utilizam D-carboidratos e L-aminoácidos! 
Classificação
9Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Em função da polaridade do grupo lateral (grupo R), os aminoácidos 
podem ser classificados em quatro categorias:
Apolares Básicos
Ácidos Sem carga
Aminoácidos apolares
10Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Grupos R apolares, alifáticos
Aminoácidos apolares
11Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Grupos R aromáticos
Aminoácidos básicos
12Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Grupos R carregados positivamente
Aminoácidos ácidos
13Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Grupos R carregados negativamente
Aminoácidos sem carga
14Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Grupos R polares, não carregados
Ligação dissulfeto
15Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Duas moléculas de cisteína podem forma uma ligação dissulfeto por 
meio de uma reação reversível.
Ingestão de aminoácidos
16Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
O organismo humano é incapaz de sintetizar nove dos aminoácidos 
comuns. Por isso, devem ser obtidos através da dieta, pela ingestão 
de alimentos ricos em proteínas.
Aminoácidos não essenciais Aminoácidos essenciais
São aqueles que nosso 
organismos consegue 
sintetizar.
São aqueles que nosso 
organismos consegue não
sintetizar.
Aminoácidos
17Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Aminoácidos não essenciais Aminoácidos essenciais
Aspartato
Glutamato
Alanina
Arginina
Asparagina
Cisteína
Glicina
Glutamina
Prolina
Serina
Tirosina
Fenilalanina
Histidina
Lisina
Isoleucina
Leucina
Metionina
Treonina
Triptofano
Valina
Protonação - Desprotonação
18Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Dependendo do pH da solução em que o aminoácido se encontra, ele 
pode se apresentar na forma protonada (em meio ácido) ou 
desprotonada (em meio alcalino).
Forma 
protonada
Forma 
desprotonada
Íon 
dipolar
Zwitterion
19Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Um aminoácido sem um grupo R ionizável, quando é dissolvido em 
água em pH neutro, passa a existir como um íon dipolar.
Zwitterion
20Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Um zwitterion pode atuar tanto como um ácido quanto como uma base.
Titulação de um 
aminoácido
21Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
pKa é a medida da tendência de 
um grupo em fornecer um 
próton.
Ponto isoelétrico ou pH 
isoelétrico (pI): pH característico 
no qual a carga elétrica líquida é 
zero.
Ligação peptídica
22Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
É a ligação covalente que se forma 
entre dois aminoácidos. Acontece 
entre o grupo amina de um com o 
grupo carboxila do outro.
Quando se forma, acontece a 
liberação de uma molécula de água. 
E para ser rompida, consome uma 
molécula de água.
Peptídeos
23Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Os peptídeos são biomoléculas formadas pela ligação de dois
ou mais aminoácidos através de ligações peptídicas, 
estabelecidas entre um grupo amina de um aminoácido e um 
grupo carboxila do outro aminoácido. Possuem na sua 
constituição dois ou mais aminoácidos.
Peptídeos
24Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Aspartame
25Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
O aspartame (adoçante) é um dipeptídeo sintetizado artificialmente.
Proteínas
26Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Quando um peptídeo torna-se muito grande (cerca de 100 
resíduos de aminoácidos ou mais), é classificado como uma 
proteína. Algumas proteínas consistem em uma única 
cadeia polipeptídica, enquanto outras, denominadas 
proteínas multissubunidades, possuem dois ou mais 
polipetídeos associados não covalentemente.
Proteínas multissubunidades
27Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
A hemoglobina é uma 
proteína formada por quatro 
unidades polipeptídicas.
Proteínas conjugadas
28Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
São aquelas que contêm componentes químicos ligados aos aminoácidos.
29Aula 5 | Aminoácidos e peptídeos
Próxima aula:
Estrutura tridimensional das proteínas
DÚVIDAS?