Estrutura_das_molculas_orgnicas-1

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Estrutura das moléculas orgânicas 
Uma molécula orgânica contém: 
 -Cadeia Carbônica- formada pela ligação entre átomos de C, que podem ser simples ou múltiplas. 
 -Grupamento(s) Funcional (ais): caracteriza(m) a presença de uma (ou mais de uma) função (ões) orgânica(s) 
Exemplo: Fórmulas estruturais em bastão dos alcoóis Etanol e Colesterol 
 CH3 OH #cadeia carbônica contendo 02 (dois)átomos de C 
 Etanol 
 #Cadeia carbônica contendo vários átomos de C 
 
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
H H
HH
Colesterol 
 Etanol e colesterol apresentam o mesmo grupamento funcional, a hidroxila alcoólica, mas cadeias 
carbônicas diferentes. Apesar de terem a mesma função orgânica, são substâncias com propriedades distintas: o 
etanol é um líquido, incolor, de ponto de ebulição em torno de 78OC, enquanto que o colesterol é um sólido amorfo. 
Pergunta-se: 
1) Qual é a fórmula molecular de cada uma das substâncias acima? 
2) Quantos carbonos quaternários o colesterol apresenta? 
3) Qual dos dois é um álcool secundário? Por que? 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
As cadeias carbônicas primeiramente se classificam como: 
 Linear 
CH3
CH3 
 Cadeia acíclica (aberta) Ramificada (cadeia principal com o maior número de átomos de C) 
 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
 
 carbocíclica- todos os átomos de anel (ou ciclo) são átomos de C 
 Cadeia cíclicas (fechada) 
CH3
CH3
CH3 
 (anel ou ciclo) heterocíclica- anel contém heteroátomo (O, N, S) 
 
O O
O
NH
 
As cadeias carbônicas podem ser ainda classificadas como: 
 
 Saturada- só apresenta ligações simples entre seus átomos de C (apresentam hibridação sp3) 
 
O
OHCH3 
 Ácido dodecanóico (ou ácido láurico, um ácido graxo natural) 
 Insaturada- a cadeia apresenta pelo menos uma ligação múltipla (dupla, onde o C é sp2, ou tripla, 
 onde o C é sp) 
 CH3
CH3CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CH3
CH3CH3
 
 β-caroteno (um pigmento natural, de cor vermelha-alaranjada, presente na cenoura) 
-outro exemplo: 
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
 
 Licopeno (um pigmento natural, de cor vermelha, presente no tomate) 
 
Responda: 
1) Qual é o nome químico oficial (de acordo com a U.I.Q.P.A., IUPAC,em inglês) dos compostos que servem de 
exemplo de cadeias carbônicas acíclicas e carbocíclicas? 
 
2) Quantos carbonos sp2 estão presentes no β-caroteno e no licopeno? Dê a fórmula molecular de cada um. 
 
3) Represente a fórmula em bastão dos seguintes compostos: 
 a) 3,3,4,6-tetrametil-octano 
 b) 3-etil-2,4-dimetil-heptano 
 
4) Quantos e quais são os isômeros com fórmula molecular C6H14 ? Faça a fórmula estrutural em bastão de 
cada um deles. 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS 
FUNÇÃO ORGÂNICA 
1) Hidrocarbonetos: 
 - Saturados (alcanos) 
 -cicloalcanos 
 - Insaturados: 
 a) alcenos 
 
 -dienos e polienos 
 b) alcinos 
 
 c) aromáticos 
 
2) Derivados halogenados: 
 a) haletos de alquila 
 
 b) haletos de arila 
 
 
3) Alcoóis: 
 a) álcool primário 
 
 b) secundário 
 
 c) terciário 
 
4) Fenóis 
 
 
5) Éteres 
Grupamento funcional 
 
-só apresentam átomos de 
carbono unidos por ligações 
simples 
 
-apresentam, pelo menos, uma 
ligação dupla 
-apresentam mais de uma ligação 
dupla(dienos:2, polienos: muitas) 
-apresentam ligação tripla 
- apresentam anel benzênico 
como cadeia carbônica (no todo 
ou em parte) 
 
 R-X 
(R=radical ou substituinte alquila; 
X=átomo de halogênio) 
 Ar-X 
(Ar= anel aromático) 
 
 R-OH 
 CH3 OH 
 CH3 OH
CH3
 
 
CH3 OH
CH3
CH3 
 
 Ar-OH 
 R-O-R 
 Ar-O-R 
 Ar-O-Ar 
EXEMPLO 
CH3
CH3
 
 1 2 
CH3
CH3 CH3 CH3
 
 1 2 
CH3
CH2
CH2
 dieno 
CH3 CH3 Alcino 
 
 1 2 
ClCl
H
Cl
Br
 
 1 2 
 
 
CH3 OH
CH3
CH3
OH CH3
CH3 OH
CH3
 1 2 3 
 
OH
OH
OH
Fenol Resorcinol
 
CH3CH2-O-CH2CH3 (éter comum) 
C6H5-O-CH3 (anisol ou 
metoxibenzeno) 
6) Derivados Carbonilados: 
 a) aldeídos 
 
 c) cetonas 
 
7) Aminas: 
 a.1) primárias 
 b.1) secundárias 
 c.1) terciárias 
 e também: 
 a.2) alifáticas 
 b.2) aromáticas 
 
8) Ácidos carboxílicos e seus 
 derivados: 
 a) ésteres 
 
 b) amidas 
 b.1) primárias 
 b.2) secundárias 
 b.3) terciárias 
 
9) outras funções importantes: 
 9.1) iminas ( bases de Schiff) 
 
 9.2) nitrilas 
 
 9.3) nitro-compostos 
 9.3.1) nitro-alifáticos
 9.3.2) nitro-aromáticos 
 
 
R H
O
carbonila aldeídica
 
R R
O
carbonila cetônica
 
 
R-NH2 
R-NH-R (R’) 
N R(R')
R
(R")R 
- são aromáticas quando um anel 
aromático está ligado ao átomo 
de N. 
 
R
O
OH
R
O
OR
R
O
NH2
R
O
NH-R
R
O
N R
R(R') 
 
R N
R(R')
R(H,R')
R N
R NO2
Ar NO2 
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H
CH3 CH3 O
citral (odor de limão,usado 
em perfumes)
ββββ-ionona,odor de rosa,usado 
em perfumes
 
N
CH3
H
CH3
O
O
Ecstasy (MDMA), uma 
amina alifática secundária
NH2
Anilina, uma amina 
aromática primária
 
CH3 OH
O
CH3 O
O
CH3
CH3
O
N CH3
CH3
ácido butírico, responsável 
pelo odor da manteiga 
rançosa
butirato de etila, encontrado 
na essência do abacaxi
uma amida aromática 
terciária, usada como 
repelente de insetos
 
 
 
N CH3
CH3
N
CH3
NO2 CH3
NO2O2N
NO2TNT
 
Responda: 
1)Dê o nome oficial de todos os hidrocarbonetos, deriv. halogenados e alcoóis mostrados nos exemplos acima. 
2)Represente as fórmulas estruturais em bastão dos éteres apresentados acima. 
3)Represente as fórmulas estruturais em bastão dos isômeros do resorcinol, que se diferenciam quanto à posição 
ocupada pelas hidroxilas fenólicas. 
4) Assinale os grupamentos funcionais, dê o nome das funções orgânicas presentes, e as respectivas fórmulas 
moleculares dos compostos abaixo. 
 
O
NH
CH3
N CH3
CH3
CH3
xilocaína, um anestésico 
local
H
O
CH3
OH
O
vanilina, um aromatizante 
com sabor de baunilha
OH
O
N
H
O
O
OH
Cl
O
CH3
ocratoxina A , micotoxina 
produzida pelo fungo 
Aspergillus achraceus
O
F
N
CH3
CH3
NC
escitalopram,um 
medicamento antidepressivo