isomeria

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 Edson Alves Machado
Professor
*
*
*
*
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
 Geométrica.
 Espacial.
*
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
*
ISOMERIA DE POSIÇÃO
*
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
*
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
*
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
*
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
*
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
 hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano 
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
octano 
Fórmula molecular
C8H18
*
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
 isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
*
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
*
05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
 hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
 Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
 as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
1 – propanol
2 – propanol
metoxi – etano
H3C – O – CH2 – CH3
*
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
 pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 
*
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
 produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
 olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol. 
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
1 – hexanol
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
*
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
*
09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
 química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
 para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
 com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
 insaturados.
*
*
*
É quando os isômeros apresentam 
as ligações entre seus átomos 
dispostas de maneira diferente no espaço 
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.
*
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
*
Nos compostos com duplas ligações 
deveremos ter a seguinte estrutura:
R2
R1
R4
R3
e
*
H
H3C
H
CH3
H
H3C
H
CH3
*
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é 
observada quando aparecerem 
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo 
H
CH3
H
H3C
H
CH3
H
H3C
*
*
C
Cl
CH3
C
H3C
H
Z = 6
Z = 6
Z = 17
Z = 1
C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl
CH3
C
H3C
H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
*
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
 Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
 O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
 Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
 isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
*
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno 
b) 1 – penteno 
c) 3 – metil – 3 – hexeno 
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 
*
03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno. 
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H
C
H
CH3
CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
C
H3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
C
H3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
C
H2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H
C
H2
CH3
H
*
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C
CH2
C
C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H
CH2
C
C
H
CH2
CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C
C
CH2
C
H
CH2
CH3
*
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
 sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
 cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H
O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal. 
trans
- 3 - fenil
propenal
1
2
3
*
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
 contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
 diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
 abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
o composto 4 é um ácido carboxílico
 de cadeia aberta contendo duas duplas
 ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
 cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
 aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
 fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ALTERNADAS
*
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção 
de propagação do feixe luminoso 
representação
de Fresnell
*
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano 
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
*
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ 
POLARIZADA
*
luz polarizada
luz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um 
desvio no plano da luz polarizada 
Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)
dextrógira
levógira
*
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OH
C
COOH
CH3
H
OH
*A mistura em partes iguais 
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado 
MISTURA RACÊMICA 
*
As substâncias assimétricas 
possuem atividade óptica 
A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO 
possuirá atividade óptica (opticamente ativa) 
*
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
*
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
 radicais, o composto adquire atividade óptica.
 Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
C
H3C
R
COOH
R
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
*
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
 estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OH
H
COOH
CH3
H
HO
COOH
CH3
HO
H
COOH
CH3
OH
H
COOH
CH3
espelho
espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I )
( II )
*
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H
OH
CH2OH
(II)
CH3
H
OH
CH2OH
(III)
H
OH
CH2OH
(IV)
H
OH
CH2OH
CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
*
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
 odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
 da canela, é 3 – fenilpropanal. 
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 
2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
 uma função éter. 
 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
 funções fenol, aldeído e éter. 
4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
 isomeria cis - trans. 
*
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
 moleculares ao lado podemos afirmar
 que:
 Os compostos representados em (I),
 geranial e heral, apresentam isomeria
 cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) 
 são exatamente iguais; portanto não 
 apresentam nenhum tipo de isomeria.
Os ácidos representados em (III) são
 diferentes; portanto, não apresentam
 nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
*
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
 compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
 devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
 caso de isomeria espacial 
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
 orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
 si apenas quanto à posição do heteroátomo 
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
 hidrocarboneto alifático insaturado 
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
 hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, 
 tanto de função como de posição 
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
 simetria cristalina ou molecular das substâncias 
H3C
C
O
H
CH2
CH2
H3C
C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C
CH
CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OH
CH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
*
2
n
2
n – 1
“n”
é o número de carbonos assimétricos
*
2
n
1
= 2 isômeros ativos
2
=
2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
*
C
H3C –
H
I
–
–
C
NH2
 I
Cl
 I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, 
portanto n = 2 
2
n
=
2
2
=
4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
=
2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
 abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros:
4 ativos
2 inativos
+
=
6 isômeros
*
02) (FESP-PE) Considere o composto: 
 ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico 
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
 um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
 um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
*
03) O ácido cloromático 
 
 
 apresenta: 
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
C
H
O
HO
C
C
H
C
OH
O
Cl
OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
= 2 isômeros racêmicos
1
2
n
– 1
*
Efeitos fisiológicos dos Isômeros
Os isômeros comportam-se de modo diferente quando envolvidos em reações com reagentes assimétricos.
*
Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da quiralidade. 
*
Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce - amargo.
*
Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado).
ℓ
D
*
Talidomida
Usado na década de 60
Prescrito para combater enjôos matinais. 
malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração talidomida". 
Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum tempo, para a hanseníase.
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*
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