obtenção do etanol pela fermentação da cana (calixto)

Prévia do material em texto

“UNIVERSIDADE CATÓLICA DE SANTOS” 
“Curso de Farmácia”
OBTENSÃO DO ETANOL PELA FERMENTAÇÃO DO AÇÚCAR DA CANA DE AÇÚCAR
Relatório de Química Orgânica
Prof.: Dr. Antônio José 
Calixto 
Alunos: Esther C.
	Julia S.
Manuela L. 
Santos
10/2016
Sumário
1.	Introdução	3
2.	Objetivo	3
3.	Material Utilizado	3
4.	Metodologia.	3
5.	Resultados	4
6.	Discussão	4
7.	Conclusão	6
8.	Pesquisas Complementares	6
9.	Bibliografia	6
“UNIVERSIDADE CATÓLICA DE SANTOS”
CURSO DE FARMÁCIA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Dr. Antônio José Calixto
Introdução
Objetivo
Capacitar o grupo, a obter etanol pela fermentação da cana de açúcar, diferenciar os álcoois primário, secundário e terciário e observar a temperatura do seu ponto de ebulição e compara-lo junto a literatura.
Material Utilizado 
Metodologia.
1- Fermentação e destilação
 Para realizar o experimento, foi fermentado cana de açúcar e levedura (fermento biológico). O gás obtido a partir dessa fermentação reagiu com hidróxido de bário. Uma molécula orgânica de açúcar é convertida, pela ação de leveduras, em álcool etílico e dióxido de carbono, liberando energia. (Ver no fluxograma) 
Montar o sistema de vidrarias. (Ver no fluxograma)
Forrar o funil com algodão. Pegar com o erlenmeyer um pouco do liquido resultante da fermentação de cana de açúcar e levedura, com fermento biológico. Colocar 5 pérolas de vidro no balão, para manter a pressão superficial. Adicionar, com o auxílio de uma proveta, 150ml do liquido ao sistema, pelo funil forrado com algodão. 
Depois que o liquido cair todo no balão, acoplar o termômetro ao sistema. 
Abrir a torneira para fazer um teste, e se tudo estiver correto, ligar o bico de Bunsen.
Colher o liquido em um tubo de ensaio ou béquer.
Pingar algumas gotas da primeira colheita em um vidro relógio e acender um fósforo. Fazer o mesmo com a segunda colheita e anotar os resultados.
2- Identificação do produto da fermentação
Colocar 10 gotas do liquido destilado, com a pipeta pasteur, em um tubo de ensaio, e adicionar 1ml de permanganato de potássio. 
Colocar vaselina em um tubo de thiele. Montar o sistema de vidrarias (ver no fluxograma).
Vedar o capilar, aquecendo-o com o bico de Bunsen. Colocar algumas gotas do liquido destilado (sem o permanganato de potássio) no tubo de duran. Por o capilar no tubo de duran, com a extremidade vedada para fora. Aquecer o sistema.
Resultados
1- Destilação e teste da chama
A primeira gota caiu em 75°C. Paramos a primeira colheita em 85°C. Ao jogar o fósforo no vidro relógio molhado com a primeira colheita, uma chama se acendeu, o fogo aconteceu. 
Quando repetido o procedimento do fósforo com a segunda colheita (a partir de 85°C), o fogo não se manteve.
2- Identificação do composto
O liquido destilado misturado com permanganato de potássio, no início manteve sua coloração violeta, porem depois de um tempo foi ficando marrom. 
O liquido (sem o permanganato de potássio) entrou em ebulição em 80°C. 
Discussão 
1- Fermentação cana de açúcar levedura.
No processo de transformação dos açúcares em etanol há desprendimento de gás carbônico e calor. A fermentação alcoólica pode ser considerada como a oxidação anaeróbica da glicose, pela ação de microorganismos, as leveduras, com a obtenção de álcool etílico e gás carbônico como produto final. A equação da reação é descrita abaixo:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2 + 23,5 kcal
Para comprovar que o processo de fermentação obteve êxito, coleta-se o gás carbônico formado durante o processo em uma solução aquosa de hidróxido de bário, a reação química entre ambos forma um precipitado branco, o carbonato de bário.
CO2 (g) + Ba(OH)2 (aq) ---------→ BaCO3 (s) + H2O
2- Destilação 
A destilação fracionada consistem no aquecimento de uma mistura de mais de dois líquidos que possuem pontos de ebulição diferentes. Assim, a solução é aquecida e separa-se inicialmente o líquido com menor ponto de ebulição e, em seguida, o líquido com o ponto de ebulição maior. 
Notou-se que o material alcoólico estava presente apenas na primeira colheita, pois foi a que gerou a chama. 
3- Identificação do produto da fermentação.
A oxidação de permanganato de potássio acontece apenas com alcoóis primários e secundários.É possível alegar isso, pois a coloração do produto final fica diferente do reagente. Com álcoois terciários não há reação, pode-se afirmar isso pois a coloração inicial do permanganato de potássio não apresenta alterações. 
Na reação abaixo, vemos um álcool primário reagindo com permanganato de potássio. O produto fica com uma coloração marrom.
R -- CH2 -- OH + KMnO4 -------→ R -- C -- OH + MnO2
 ∕ ∕
 O
Na seguinte reação, um álcool secundário reage com o permanganato de potássio, e novamente a cor formada será o marrom, e não o inicial tom violeta do KMnO4.
R -- CH -- R' + KMnO4 ----------→ R -- C -- R' + MnO2
 ∕ ∕ ∕
 OH O
Os álcoois terciários são aqueles em que o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente. Devido a esse fato, os alcoóis terciários não sofrem oxidação.
A ultima, com um álcool terciário, não acontece reação devido a ausência de hidrogênio ligado ao carbono da hidroxila. Por isso, ao misturar o alcool com o permanganato de potássio, na aula pratica, a substancia analisada no tubo de ensaio se manteve da mesma cor, violeta. 
 R'
 ∕
R -- C -- OH + KmnO4 ---→ 
 ∕∕
 R"
 Ao medir a temperatura do P.E observamos que o etanol entrou em ebulição á 80°C.
Conclusão
Podemos concluir que diante dos testes realizados, tais como sua mudança de coloração ao reagir com permanganato de potássio, e o principal teste o do ponto de ebulição. De acordo com a literatura, o correto ponto de ebulição do álcool etílico é 78,5°C. O PE constatado na aula foi 80°C, com a variação de 1,5°C de diferença da literatura, possivelmente obtida por erros técnicos. 
Pesquisas Complementares
Bibliografia
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfSbsAA/obtencao-alcool-etilico-via-fermentacao-caldo-cana-acucar
Acesso em 24 de outubro de 2016
http://www.abq.org.br/cbq/2012/trabalhos/10/1143-14665.html
Acesso em 24 de outubro de 2016