3 Carboidratos (1)

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Carboidratos
Prof.a Dr.a Tatiana Moreira Domingues
• Carboidratos: o que são e para que servem?
• Monossacarídeos
• Dissacarídeos
• Polissacarídeos
• Polissacarídeos especiais e suas funções
• Glicoproteínas e glicolipídios
Plano de Aula
Carboidratos
• Biomoléculas mais abundantes no Planeta
• Apresentam grande diversidade estrutural
• Mas o que são???
• Compostos aldeídicos (poliidroxialdeído)
• Compostos cetônicos (poliidroxicetona)
Introdução
Carboidratos
FOTOSSÍNTESE
Grupo carbonila na 
extremidade da cadeia
Grupo carbonila em 
qualquer outra posição
Grupo carbonila
Cetoses
Aldoses
• Carboidratos / Hidratos de Carbono
• Sacarídeos / Glicídeos
• Fórmula empírica: (CH2O)n
• Nem todas!
• Podem conter N, P ou S
Nomenclatura
Carboidratos
Fórmula
Sabor
As repetições dessa unidade 
definem que tipo de estrutura 
teremos e como ela será classificada 
(trioses, tetroses, pentoses, hexoses 
e heptoses)
• Monossacarídeos: açúcares simples (1 unidade de
poliidroxialdeído ou –cetona)
• Ex.: glicose
• Oligossacarídeos: cadeias curtas de unidades monossacarídicas
(ligação glicosídica)
• Dissacarídeos ex.: sacarose (G+F)
• Polissacarídeos: +20 unidades monossacarídicas
• Ex.: glicogênio; celulose; amido; quitina
• Glicoconjugados: carboidratos ligados covalentemente a proteínas
ou lipídios
Classificação
Carboidratos
+ polipeptídio
• Fonte e armazenamento de energia
• Oxidação dos carboidratos energia
• Estrutural
• Polímeros insolúveis  parede bacteriana e vegetal; tecido conjuntivo de
animais
• Reconhecimento e coesão entre células
Função
Carboidratos
Fibra de celulose
• Aldeídos ou cetonas com 3 ou + átomos de carbono (C) na
molécula
• Ex.: glicose (6 C / 5 -OH)
Monossacarídeos
Carboidratos
• Aldeídos ou cetonas com 3 ou + átomos de carbono (C) na
molécula
• Ex.: glicose (6 C / 5 -OH)
Monossacarídeos
Carboidratos
-Compostos incolores
-Sólidos cristalinos
-Naturalmente solúveis em água
-Insolúveis em substâncias apolares
-Sabor doce (por isso o nome do grupo)
• Esqueleto molecular mais comum: cadeia carbônica não-
ramificada
• Monossacarídeos mais simples (3 C):
• Gliceraldeído aldotriose
• Diidroxiacetona cetotriose
Monossacarídeos
Carboidratos
GLICERALDEÍDO DIIDROXIACETONA
• Pentoses:
• Ribose e desoxirribose (aldopentoses)
• Hexoses (+ comum na natureza):
• Glicose
• Manose
• Galactose
• Frutose (cetoexose)
Monossacarídeos
Carboidratos
Trioses (3C), tetroses (4C) e heptoses (7C)
• Possuem 1 ou + carbono (C) quiral (assimétrico)
• Enantiômeros: isômeros D e L
Monossacarídeos
Carboidratos
Obs.: a isomeria D é a mais comum nos organismos vivos
Os monossacarídeos com 4 ou + C na cadeia ocorrem, 
predominantemente, na forma cíclica (anel)
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído
Fórmulas em 
projeção de 
Fischer
P/ os 
demais
Monossacarídeos
Carboidratos
C1 - Aldeído
C5 - Hidroxila
• São constituídos por dois monossacarídeos unidos covalentemente
entre si por uma ligação glicosídica
• O carbono C1 de uma molécula reage com o carbono C4 de outra
Dissacarídeos
Carboidratos
Maltose, lactose, sacarose...
Dissacarídeos
Carboidratos
Glc(α14)Glc
Componentes liberados por 
aquecimento em ácido diluído
C1
C4
C1 C1
• Outros dissacarídeos:
• Lactose: galactose + glicose (ocorre naturalmente no leite)
• Intolerância à lactose lactase (ativa em crianças)
• Sacarose: glicose + frutose (forma em que o açúcar é transportado nos
vegetais; intermediário na fotossíntese)
• Açúcar comum
• A frutose é mais doce que a glicose
Dissacarídeos
Carboidratos
• A maioria dos carboidratos ocorre na forma de polissacarídeos (de
média a alta massa molecular - MM)
• Em geral, não têm MM definida (≠ proteínas)
• Também conhecidos como glicanos, diferem em:
• Unidades monossacarídicas
• Tipos de ligação que os unem
• Comprimento das cadeias
• Grau de ramificação das cadeias
Polissacarídeos
Carboidratos
• Homopolissacarídeos: todas as unidades iguais
• Ex.: amido e glicogênio (substâncias de reserva); celulose e quitina
(elementos estruturais)
• Heteropolissacarídeos: 2 ou + tipos de unidades monoméricas
diferentes
• Ex.: ácido hialurônico (tecido conjuntivo – rugas)
Polissacarídeos
Carboidratos
Polissacarídeos
Carboidratos
• Amido e Glicogênio (grânulos – α-amilase)
• Amido (células vegetais)
• Tubérculos (batatas) e sementes (grão de milho)
• Dois polímeros de glicose: amilose (não-ramificado) e amilopectina
(altamente ramificado)
Polissacarídeos
Carboidratos
Aspecto leitoso da água 
quando a batata é 
fervida  extração da 
amilose (amilopectina
fica na batata)
• Glicogênio (células animais)
• Fígado e musculatura esquelética
• Polímero de glicose altamente ramificado
Polissacarídeos
Carboidratos
GRÂNULOS DE GLICOGÊNIO
Enzimas associadas
• Celulose (necessita celulase para digestão):
• Fibrosa, resistente e insolúvel em água
• Parede celular dos vegetais (+ abundante)
• Cadeia linear, não-ramificada; unidades β da glicose (amilose α)
Polissacarídeos
Carboidratos
Amido
Celulose
RUMINANTES
+FORTE QUE AÇO
-Hélice
-Ligações 
rapidamente 
hidrolisadas
-Combustível
-Fibras 
alongadas
-Vertebrados 
não digerem
• Quitina: principal componente do exoesqueleto dos artrópodes
(insetos, lagostas, caranguejos) – 2º + abundante
• Não é digerida pelos vertebrados
Polissacarídeos
Carboidratos
QUITINA
CELULOSE
• As paredes celulares bacterianas contêm peptidioglicanos, que são
associações de heteropolímeros e peptídeos – antibióticos
• Os glicosaminoglicanos são componentes da matriz extracelular
• Manter as células do tecido unidas e via de difusão de nutrientes e O2
• Matriz: glicosaminoglicanos (heteropolissacarídeos) + proteínas fibrosas
Polissacarídeos
Carboidratos
• Função geral de reconhecimento de moléculas específicas e
importantes para o metabolismo celular
• Proteoglicanos: glicosaminoglicanos associados a proteínas
• Glicoproteínas: oligossacarídeos covalentemente ligados a
proteínas
• Glicolipídeos: lipídios de membrana com cabeças formadas por
oligossacarídeos
Glicoconjugados
Carboidratos
Glicoconjugados
Carboidratos
• Glicoproteínas: oligossacarídeos covalentemente ligados a
proteínas
• Células animais não possuem paredes celulares
• Revestimento espesso rico em carboidratos  glicocálix (camada
“felpuda”)
• Glicoproteína anticongelante (peixes)
Glicoconjugados
Carboidratos
1) Quais as principais funções desempenhadas pelo carboidrato e
de que forma sua função está associada à sua estrutura?
2) Cite exemplos de monossacarídeos e suas principais
características.
3) O que é um dissacarídeo e como se dá sua formação?
4) Por que os polissacarídeos são tão abundantes no Planeta e onde
podem ser encontrados?
5) O que são glicoconjugados e qual a importância biológica desse
grupo?
Roteiro de Estudo
Carboidratos