Aula 2 Antraquinonas 22 02 2017

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GLICÓSIDOS ANTRAQUINONICOS 
ANTRAQUINONAS 
São compostos naturais encontrados sob a forma heterosídica ou livre, derivados do antraceno. Encontrados em fungos, líquens e nas plantas. Possuem ação Catártica. São catárticos estimulantes. 
9,10-ANTRAQUINONA
As antronas e os antranóis são os primeiros derivados antranóides que se formam nas plantas, e possuem função oxigenada apenas em C-9.
Dessa forma, podemos encontrar os derivados antraquinônicos em diferentes estados de oxidação na planta, como pode ser observado
As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno:
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OXIDaÇÃO - ANTRAQUINONAS
Se uma antrona sofrer oxidação irá formar antraquinona e se sofrer redução irá produzir um antranol.
Quanto maior o grau de redução mais potente é o composto quanto à sua atividade, por isso podemos dizer, quanto à potência, que: 
 antranol > antrona > antraquinona.
As antronas e os antranóis são os primeiros derivados antranóides que se formam nas plantas, e possuem função oxigenada apenas em C-9
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OXIDaÇÃO - ANTRAQUINONAS
Os derivados contidos nas drogas vegetais secas apresentam-se geralmente num estado mais oxidado do que as substâncias desse grupo presentes originalmente na planta fresca. 
Por este motivo deve-se usar o chá da planta seca, para não sofrer com efeitos indesejados dos componentes da planta fresca, como diarreia e cólicas intensas.
As antronas e os antranóis são os primeiros derivados antranóides que se formam nas plantas, e possuem função oxigenada apenas em C-9
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TIPOS DE GLICÓSIDOS – CLASSIFICAÇÃO 
C-GLICÓSIDOS: A PARTE GLICÍDICA LIGADA AO C DA POSIÇÃO 9 
EX.BARBALÓÍNA = GLICÓSIDOS COM LIGAÇÃO C-C = hidrólise difícil
 
•O-GLICÓSIDOS: A PARTE GLICÍDICA LIGADA AO OXIGÊNIO ( ESTERIFICAÇÃO DE UMA OH-) 
EX.: FRANGULINA = GLICÓSIDO COM LIGAÇÃO C-O 
Hidrólise- ácida, básica e enzimática 
•LIVRES: EX. ALIZARINA 
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TIPOS DE AÇUCARES 
D-glicose, ramnose, xilose, rutinose (glicose + Ramnose), Apiose, Primaverose. ( glicose+xilose) 
São compostos oxigenados formados a partir da oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença de 02 grupos carbonílicos formando um sistema conjugado.
Ramnose
A Rhamnose 5% associada à Vitamina C estimula a produção de colágeno, proporcionando firmeza e uma aparência mais jovem.
•Melhora de 43,5% na firmeza da pele.
LOCALIZAÇÃO NO VEGETAL
Suco celular = massas amareladas
• Ex.: Sene = parênquima e Cáscara Sagrada = raios medulares.
A ramnose é um desoxi-açúcar naturalmente encontrado em muitos glicosídeos vegetais e em lipopolissacarídeos de algumas bactérias gram-negativas
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PROPRIEDADES
Sublimação é um fenômeno físico-químico que consiste na passagem direta de uma substância do estado sólido para o estado gasoso e vice-versa, sem passar pelo estado líquido.
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Propriedades físico-químicas
Como visto anteriormente, as antraquinonas podem estar ligadas a glicídios (na forma de glicosídeos antraquinônicos) ou livres (agliconas ou geninas).
As geninas dos derivados antracênicos possuem algumas particularidades em
suas moléculas, sendo característico:
Hidroxilas em C-1 e C-8 (responsáveis pela ação laxante);
Grupos cetônicos em C-9 e C-10;
Substituintes metila, hidroximetila ou carboxila em C-3 (R2) e em C-6 (R1);
• Gliconas (açúcares) em C-1, C-8 ou C-6.
Reação de Bornträger direta
Técnica empregada para detectar a presença de agliconas antraquinônicas, sendo negativa para seus glicosídeos, devido à sua insolubilidade nos solventes apolares, que são o meio da reação.
Reação de Dragendorff, Mayer, Bouchardat e Bertrand / testes da cianidina ou Shinoda e oxalobórica / reação de Bornträger.
 Reação de Dragendorff, Mayer, Bouchardat e Bertrand / reação de Bornträger / testes da cianidina ou Shinoda e oxalobórica.
 Reação de Bornträger / reação de Dragendorff, Mayer, Bouchardat e Bertrande / testes da cianidina ou Shinoda e oxalobórica.
Métodos extrativos
Para extração dos glicosídeos antraquinônicos devem ser utilizados solventes polares, como a água, ou soluções hidroalcoólicas. Os métodos recomendados são:
 
Maceração: designa a operação na qual a extração da matéria-prima vegetal é realizada em recipiente fechado, em temperatura ambiente, durante um período prolongado (horas ou dias), sob agitação ocasional e sem renovação do líquido extrator.
percolação. A quantidade de líquido extrator requerida para esgotar a droga vegetal é uma das desvantagens da percolação. Para contornar este inconveniente pode se usar percoladores em série, onde as frações mais diluídas de um percolador.
a) para plantas medicinais que passarão por processo extrativo a quente (preparados por infusão e decocção):
1. bactérias aeróbicas: máximo de 107 UFC por grama;
2. fungos: máximo de 104 UFC por grama;
3. Escherichia coli: máximo de 10² UFC por grama;
4. outras enterobactérias: máximo de 104 UFC por grama;
5. salmonela: ausência; 
6. aflatoxinas: A avaliação da ausência de aflatoxinas deverá ser realizada quando for citado em monografia específica em Farmacopéia reconhecida ou quando existir citação em literatura científica da necessidade dessa avaliação ou de contaminação da espécie por aflatoxinas;.
Métodos extrativos Um fitoterápico preparado por maceração de uma planta medicinal, deve, obrigatoriamente, atender a requisitos específicos para contaminantes microbiológicos, segundo a RDC 10/2010 Da Anvisa. 
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b) para plantas medicinais que não passarão por processo extrativo a quente (preparados por maceração):
1. bactérias aeróbicas: máximo de 105 UFC por grama;
2. fungos: máximo de 103 UFC por grama;
3. Escherichia coli: máximo de 10 UFC por grama;
4. outras enterobactérias: máximo de 103 UFC por grama;
5. salmonela: ausência; e
6. aflatoxinas: A avaliação da ausência de aflatoxinas deverá ser realizada quando for citado em monografia específica em Farmacopéia reconhecida ou quando existir citação em literatura científica da necessidade dessa avaliação ou de contaminação da espécie por aflatoxinas
Métodos extrativos Um fitoterápico preparado por maceração de uma planta medicinal, deve, obrigatoriamente, atender a requisitos específicos para contaminantes microbiológicos, segundo a RDC 10/2010 Da Anvisa. 
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Fontes Naturais Reino Vegetal 
Reino Animal 
 
VERMELHO COLCHONILHA 
•É obtido a partir de uma espécie de inseto chamada Dactylopius coccus.
 
•O produto final é um pó avermelhado, muito estável ao calor, à oxidação e a variações de acidez (pH), características muito interessantes à indústria de alimentos. 
VERMELHO COLCHONILHA 
Vermelho Colchonilha 
Pigmento vermelho obtido através da compressão da fêmea do inseto cochonilha. 
•70.000 insetos/ 450 gramas ácido carmínico (corante vermelho). 
Usos industriais 
AÇÃO FARMACOLÓGICA 
POSSUEM: AÇÃO CATÁRTICA OU LAXATIVA 
EMÉTICA ( antraquinonas livres) 
EMENAGOGA 
ABORTIVA 
Age no intestino aumentando o peristaltismo 8 a 12 horas após a ingestão!! 
Dá-se o nome de emético ao medicamento usado para provocar o vômito.
EMENAGOGA Medicamento ou substância que aumenta o fluxo menstrual;
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MECANISMO DE AÇÃO: 
LAXANTE DE CONTATO!
IRRITAÇÃO DAS MUCOSAS DO INTESTINO GROSSO = AUMENTO DO PERISTALTISMO;
ADMINISTRAÇÃO = GLICÓSIDO
AÇÀO = GENINA 
GE NA BOMBA DE Na/K IMPEDINDO A REABSORÇÃO DE ELETRÓLITOS = LAXANTE OSMÓTICO 
• NA LUZ INTESTINAL ... 
•[ ] ELETRÓLITOS  QUANTIDADE DE ÁGUA  FLUIDIFICAÇÃO DAS FEZES
QUANTO AO TIPO DE GENINA QUE SE SEPARA, APÓS A HIDRÓLISE 
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USOS 
NO COMBATE A PRISÃO DE VENTRE CRÔNICA ( 0,25 – 0,75 g ) 
• COMO COADJUVANTE PARA TRATAMENTOS DE EMAGRECIMENTO (100mg)
CONTRA INDICAÇÕES 
Mulheres grávidas 
Pacientes com hemorróidas 
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Principais ações farmacolÓgicas
A ação farmacológica principal: laxativa a intensidade é dependente da dose;
Os principais responsáveis por estas ações são os derivados hidroxi-antracênicos;O oxigênio-glicosídeos de diantonas e antraquinonas e também os c-glicosideos de antronas;
As formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas;
A geninas livres presentes na droga não tem atividade;
 Indicações como laxantes em prisão de ventre;
Medicamnetosas: preparações radiológicas e colonoscopicas.
Propriedades físico-químicas: Geralmente são substâncias cristalinas de cor amarelada a vermelha, ocasionalmente, podem apresentar cor azul. As antronas são amarelas, enquanto que as antraquinonas laranja ou vermelhas e as na ftodiantronas violeta a vermelhas. As formas mais estáveis, como citado anteriormente, são as oxidadas. Como acontece isto?
Em meio alcalino, as quinonas hidroxiladas (fenólicas) transformam em seus derivados fenolatos correspondentes, os quais sofrem um mudança de cor (geralmente, do laranja para o vermelho), devido ao deslocamento batocrômico observado. Esta reação é bastante comum e muito utilizada para identificação nas monografias de drogas vegetais ricas em antraquinonas, denominada reação de Bornträger. Solventes orgânicos usuais são eficientes para a extração de antraquinonas. 
Os derivados quinônicos são conhecidos pelo homem desde a antiguidade, de vido ao caráter aromático, possuem cor, sendo uma das primeiras descrição como corantes naturais, a exemplo, a Rubia tinctorumi. Mas outras atividades biológicas se destaca m nas quinonas naturais, muitas delas relacionadas ao potencial de oxi-redução comum nesta classe de constituinte, interferindo na transferência de elétrons de processos importantes em organelas celulares.