Carboidratos: Definição, Classificação e Isomeria

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11/4/2014
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Universidade federal de viçosa
Campus de Rio Paranaíba
CBI 250- Bioquímica Fundamental
CARBOIDRATOS
Profª Liliane Evangelista Visôtto
1. Definição
-Contém carbono, hidrogênio e oxigênio combinados de
acordo com a fórmula (CH2O)n, em que n ≥ 3;
- São compostos aldeídos ou cetônicos com múltiplas
hidroxilas.
Carboidratos
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Carboidratos
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Monômero Oligômeros
Polímeros
Dímero Trímero
Tetrâmero Pentâmero
Carboidratos
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Monossacarídeos
- Açúcares simples: são sintetizados de precursores menores,
originalmente derivados de CO2 e H2O pela fotossíntese.
CO2 + H2O + luz →→→→ (CH2O)6 + O2
- Aldeídos ou cetonas contendo pelo menos três átomos de
carbono e uma ou mais hidroxila na molécula.
Carboidratos
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Classificação dos monossacarídios
1. Pela natureza química: aldose ou cetose
Carboidratos
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Gliceraldeído, 
uma aldotriose
Diidroxiacetona, uma 
cetotriose
Carboidratos
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2. Pelo número de carbonos:
Classificação dos monossacarídios
Número de Carbonos Nome Genérico Exemplos
3 Triose Gliceraldeído, 
Diidroxiacetona
4 Tetrose Eritrose
5 Pentose Ribose, Xilose, Arabinose
6 Hexose Glicose, Manose, 
Galactose
7 Heptose Sedoheptulose
Carboidratos
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Isomeria
Imagem 
especular 
da 
molécula 
original
Imagem 
especular 
da molécula 
original
Molécula 
original
Molécula 
original
Molécula 
quiral: 
molécula 
rodada não 
pode ser 
superposta na 
imagem 
especular 
Molécula 
aquiral: 
molécula 
rodada pode
ser 
superposta na 
imagem 
especular 
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Isomeria
Carboidratos
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Definições:
1. Estereoisômeros/ Isômeros ópticos: moléculas com as mesmas
ligações químicas mas diferentes configurações (o arranjo
tridimensional dos grupos em volta de um carbono quiral).
2. Enantiômeros: estereoisômeros que são imagens especulares
não-superpostas do outro.
3. Diaestereoisômeros: são estereoisômeros que são imagens não
especulares um do outro.
4. Epímeros: são moléculas que diferem na configuração de
apenas um único centro de assimetria.
Isomeria
Carboidratos
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- Gliceraldeído: um carbono assimétrico, portanto dois
estereoisômeros:
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Carboidratos
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Epímeros
São açúcares que diferem na configuração de apenas um
único centro de assimetria.
D-Manose
(epímero em C-2)
D-Glicose D-Galactose
(epímero em C-4)
Carboidratos
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Alguns Alguns açúcares açúcares 
ocorrem ocorrem 
naturalmente na naturalmente na 
forma Lforma L
Carboidratos
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1. Formação de hemiacetais e hemicetais
Aldeído Álcool Hemiacetal
HemicetalÁlcoolCetona
Ciclização
D- Glicose
(forma em cadeia aberta)
α- D- Glicopiranose
β- D- Glicopiranose
2. Formação de piranose
Ciclização
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2. Formação de furanose
D- Frutose
(forma em cadeia aberta)
α-D- Frutofuranose
(forma cíclica da frutose)
β-D- Frutofuranose
(forma cíclica da frutose)
Ciclização
Carboidratos
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α-D-Glicopiranose β-D-Glicopiranose Pirano
α-D-Frutofuranose β-D-Frutofuranose Furano
Carboidratos
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3. Formação dos anômeros α e β
Anômeros: α: OH C-1 (glicose) ou C-2 (Frutose) em posição trans em relação ao C-6
β: OH C-1 (glicose) ou C-2 (Frutose) em posição cis em relação ao C-6
Ciclização
O anel da piranose tende a assumir uma conformação de
cadeira, na qual os constituintes de cada átomo estão
organizados tetraedricamente.
Ciclização
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Ciclização
4. Conformações dos anéis da piranose e furanose
Forma de cadeira Forma de bote
Forma de envelope
Carboidratos
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β-D-Glicose
D-Glicose
(forma linear)
D-Gliconato
Os monossacarídeos são agentes redutoresOs monossacarídeos são agentes redutores
Reação de Fehling
Agente Redutor
Agente Oxidante
+ Cu2O
Carboidratos
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Importância das Pentoses
Carboidratos
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Importância das Hexoses
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Derivados das hexoses
Oligossacarídios: Dissacarídeos
Carboidratos
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- Dois monossacarídeos unidos por uma ligação O-glicosídica.
α-D-Glicose β-D-Glicose
hidrólise condensação
Ponta RedutoraPonta Não-
Redutora
Carboidratos
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Oligossacarídios: Dissacarídeos
Nomenclatura
Carboidratos
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Oligossacarídios: Dissacarídeos
α-D-Glicopiranose
β-D-Frutofuranose
+
α-D-glicopiranosil (1 2) β-D-frutofuranose
Glc (α 1 2 β) Fru
Nomenclatura Exemplo Sacarose
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Carboidratos
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AlgunsAlguns dissacarídeosdissacarídeos comunscomuns
Maltose: duas unidades de D-Glicose
α-D-glicopiranosil (1 4) β-D-
glicopiranose
Glc (α 1 4) Glc
Carboidratos
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AlgunsAlguns dissacarídeosdissacarídeos comunscomuns
Lactose: D-galactose e D-glicose
β-D-galactopiranosil (1 4) β-D-glicopiranose
Gal (β 1 4) Glc
Carboidratos
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IntolerânciaIntolerância àà lactose/lactose/ HipolactasiaHipolactasia
Carboidratos
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AlgunsAlguns dissacarídeosdissacarídeos comunscomuns
Sacarose: D-glicose e D-frutose
α-D-glicopiranosil (1 2) β-D-frutofuranose
Glc (α 1 2 β) Fru
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Carboidratos
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AlgunsAlguns dissacarídeosdissacarídeos comunscomuns
Trealose: duas unidades de D-Glicose
α-D-glicopiranosil (1 1) α-D-glicopiranose
Glc (α 1 1 α) Glc
Polissacarídios
São macromoléculas formadas pela união de vários
monossacarídios. São polímeros de média até alta massa
molecular.
Homopolissacarídios
Não-ramificados Ramificados
Heteropolissacarídios
Dois tipos de 
monômeros 
não-ramificados
Múltiplos tipos de 
monômeros 
ramificados
Carboidratos
________________________________________________________________________________________Funções dos Polissacarídios
1. Armazenamento de monossacarídios empregados como
combustíveis
2. Elementos estruturais
3. Suporte extracelular
4. Endereçamento em algumas proteínas e mediadores
nas interações específicas (glicoconjugados)
Carboidratos
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Polissacarídios: reservatório de energia metabólica
Grânulos de amido (1µm)
Grânulos de glicogênio (0,1µm)
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Carboidratos
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Polissacarídios: reservatório de energia metabólica
AMIDO- CÉLULAS VEGETAIS
Amilose
Amilopectina
Polissacarídios: reservatório de energia metabólica
AMIDO- CÉLULAS VEGETAIS
AMILOSE
AMILOPECTINA GRÂNULO DE AMIDO
Agregado de amilose e
amilopectina
Ramificação a cada 24 a 30 Glicoses
Carboidratos
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Polissacarídios: reservatório de energia metabólica
GLICOGÊNIO- CÉLULAS ANIMAIS
Extremidade 
não-
redutora
Extremidade 
não-
redutora
Ponto de 
ramificação (α 1→6)
-Formado por cerca de 30.000 moléculas de glicose.
-Ramificação a cada 8 a 12 resíduos de glicose.
-É abundante no retículo endoplasmático liso de células hepáticas
(7% da massa úmida do órgão) e musculares.
Polissacarídios: reservatório de energia metabólica
GLICOGÊNIO- CÉLULAS ANIMAIS
Carboidratos
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Carboidratos
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Polissacarídios: reservatório de energia metabólica
Por que armazenar energia metabólica na forma de polímeros e não
de monômeros?
�Pressão osmótica é proporcional ao número de moléculas. 1000
moléculas de glicose gerariam uma pressão osmótica 1000 vezes
maior do que 1 polissacarídio com 1000 monômeros de glicose.
�Uma concentração intracelular de glicose muito alta em relação a
concentração sanguínea, necessitaria de uma energia livre muito
grande para captação de glicose pela célula.
Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
CELULOSE
- Fibrosa, resistente e insolúvel
em água.
- Parede celular de vegetais.
- Homopolissacarídio linear,
tendo de 10.000 a 15.000
moléculas de glicose.
Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
CELULOSE
Unidades de D-glicose com 
ligações (β 1→4)
Unidades de glicose unidas por
ligações glicosídicas do tipo (β
1→4)
Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
Propriedades físicas e estruturas tridimensionais diferentes
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Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
CELULOSE
-A maior parte dos animais não possui celulases: não
apresentam a capacidade de hidrolisar a celulose.
-Importantes fibras alimentares.
- Ruminantes e térmitas utilizam celulose como alimento:
bactérias intestinais que produzem celulases.
Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
QUITINA
- Componente do exoesqueleto de artrópodes.
- Homopolissacarídeo linear de N-acetilglicosamina em ligações 
(β 1→4). 
A quitina é responsável pelo crescimento descontínuo 
dos artrópodos, com paradas, para a ocorrência de 
ecdises ou mudas, trocas de exoesqueletos enrijecidos 
que impedem o aumento volumétrico desses animais. 
Carboidratos
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Polissacarídios Estruturais
QUITINA
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Carboidratos
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Suporte extracelular
PEPTIDIOGLICANO
- Componente da parede 
celular bacteriana.
-Heteropolissacarídeo de N-
acetilglicosamina e ácido N-
acetilmurâmico, unidos por
ligações β (1→ 4). São
intercalados por peptídeos.
Carboidratos
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Suporte extracelular
AGAROSE (ÁGAR)
-Algas marinhas
-Constituída por heteropolissacarídios sulfatados
- Compostos por poli D-galactose unidos por ligações éter
entre C-3 e C-6 (β 1→4) ou (β 1→6)
- Formam gel: uso em microbiologia, biologia molecular,
bioquímica, entre outros.
Carboidratos
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Suporte extracelular
GLICOSAMINOGLICANOS
- Preenchimento do espaço extracelular nos tecidos
animais- Matriz Extracelular.
-Matriz extracelular: rede de heteropolímeros
(glicosaminoglicanos) + proteínas fibrosas interconectadas
(colágeno, elastina, fibronectina, laminina)
- Glicosaminoglicanos: família de polímeros lineares
compostos por unidades repetitivas de dissacarídios
- São carregados negativamente.
Carboidratos
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Suporte extracelular
Unidades repetitivas de alguns glicosaminoglicanos comuns 
presentes na matriz extracelular
Hialuronato
Condroitina 4-sulfato
Queratana sulfato
Heparina
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1. Ácido hialurônico componente do líquido sinovial das
articulações, atuando como lubrificante. Também é o
componente central da matriz extracelular da
cartilagem e dos tendões, contribuindo para a sua força
e elasticidade.
Carboidratos
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Suporte extracelular
GLICOSAMINOGLICANOS
Carboidratos
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Suporte extracelular
GLICOSAMINOGLICANOS
2. Condroitina sulfato : se localizam em sítios de
calcificação do osso, sendo também encontrados nas
cartilagens. Estão presentes no interior de determinados
neurônios, podendo proporcionar uma estrutura
endoesquelética, o que auxilia na manutenção de suas
formas.
Carboidratos
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Suporte extracelular
GLICOSAMINOGLICANOS
3. Queratana sulfato: presente na córnea, cartilagens,
ossos e uma variedade de estruturas duras como chifres,
cabelos, cascos, unhas e garras.
Carboidratos
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Suporte extracelular
GLICOSAMINOGLICANOS
4. Heparina: anticoagulante natural, sintetizada nos
mastócitos e é liberada no sangue onde inibe a coagulação
pela ligação com a proteína antitrombina.
Heparina purificada é rotineiramente adicionada ao
sangue doado para transfusão e nas amostras de sangue
colhidas para análises clínicas.
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Carboidratos
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Glicoconjugados
• Rótulos de endereçamento em algumas proteínas
•Mediadores nas interações específicas entre células e
entre células e a matriz extracelular
• Reconhecimento e adesão celular
• Migração celular durante o desenvolvimento
•Coagulação sangüínea
•Resposta imunológica e cicatrização de lesões
Proteoglicanos
- Proteína que contém uma
ou mais cadeias de
glicosaminoglicanos.
Carboidratos
________________________________________________________________________________________Glicoconjugados
Carboidratos
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Glicoconjugados
Estrutura básica dos Proteoglicanos
Proteína 
central
Condroitina sulfato
-Superfície celular e Matriz extracelular
- Funcionam como lubrificantes das articulações e componentes
estruturais do tecido conjuntivo. Adesão das células a matriz
extracelular e proliferação celular.
Carboidratos
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Glicoconjugados
Glicoproteínas
-São formados pela conjugação de carboidratos e proteínas nos
quais a porção carboidrato é menor e estruturalmente mais
variados que os glicosaminoglicanos (nos proteoglicanos).
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Carboidratos
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Glicoconjugados
Glicoproteína
-Componentes das membranas
celulares, nas quais atuam em
processos como adesão celular
(ligação do espermatozóide ao
óvulo).
-Ex: glicoforina A (membrana
do eritrócito)
Carboidratos
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Glicoconjugados
Glicolipídios
-São lipídios de membrana nos quais os grupos-cabeça hidrofílicos
são oligossacarídios que agem como sítios específicos de
reconhecimento pelas proteínas que se ligam a carboidratos.
- Ex. gangliosídios (determinantes dos grupos sangüíneos)
N-acetilgalactosamina
(α1→ 4)
Galactose (α1→ 4)