12) Relatorio Organica 2 - Brometo de etila

Prévia do material em texto

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E
TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO
CAMPUS NILÓPOLIS
CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA
BRUNA SIMÕES MOITA – 31628018
CARLA DA SILVA AFONSO DE ALMEIDA – 31628023
PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE BROMETO DE ETILA A PARTIR DE ETANOL
Trabalho entregue como requisito parcial para aprovação na disciplina Orgânica 2.
Prof. José Celso
Nilópolis
2018
Introdução
O preparo do Brometo de Butila a partir do n-Butanol é feito através de uma reação SN2. A reação de substituição nucleofílica bimolecular é um processo de segunda ordem: a velocidade é proporcional à concentração do substrato e do nucleófilo. Um mecanismo consistente com a cinética deve ser bimolecular. [1]
Substituição nucleofílica bimolecular (SN2) é um processo que ocorre em um única etapa: há o ataque pela parte de trás, o que significa que o nucleófilo aproxima-se do substrato com um ângulo de 180º em relação ao grupo abandonador. Esta aproximação minimiza a repulsão estérica e eletrônica entre substrato e nucleófilo. [2]
O n-Butanol, sendo um alcoól, é um mal substrato para substituição nucleofila já que o seu grupo hidroxila (-OH) é um péssimo grupo de saída. Por isso, alguns álcoois são usados como solvente, porque ele não participar da reação. No entanto, em meio ácido, na presença de excesso de, ocorre a protonação do ácido, e torna-se um bom grupo de saída, na forma de uma molécula de água.[3] 
OBJETIVO
Síntese do Brometo de etila
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Materiais e reagentes
Balão de fundo redondo
Álcool etílico 
Água destilada
Manta de aquecimento
Brometo de Potássio 
Condensador de destilação simples
Mistura sulfocromica
Papel de filtro
Tubo de ensaio
Funil de separação
NaOH 10%
 anidro
Procedimento experimental – Síntese
Em um balão reacional adicionou-se 22,5mL de Álcool etílico e 15mL de água destilada. Em seguida, colocou-se o balão em banho de gelo e adicionou-se 32mL de concentrado aos poucos e 30g de Brometo de Potássio. O balão foi conectado a aparelhagem de destilação simples e fez-se a coleta do destilado, o produto final estilado foi transferido para um funil de separação e adicionou-se de hidróxido de sódio a 10% até que a neutralização fosse completa. Em seguida, lavou-se com uma pequena porção de água destilada gelada. Por fim, adicionou-se uma pequena quantidade de sulfato de sódio anidro, filtrou-se e realizou-se a caracterização do produto obtido.
Procedimento experimental – Caracterização 
Em um tubo de ensaio, colocou-se uma pequena quantidade do produto obtido e 4 gotas da mistura sulfocrômica. Aqueceu-se o tubo em banho maria os vapores foram recebidos por um papel de filtro umedecido com reagente fluoresceína.
Resultados e discussões 
A mistura é submetida a refluxo de modo a converter o álcool na medida do possível no brometo correspondente, e o último é então removido da mistura reaccional por destilação simples. O aquecimento da manta foi feito de forma lenta, já que o produto que o brometo de etila é muito volátil e tóxico, a evolução do gás durante a destilação do brometo de etilo resultará invariavelmente numa grande perda deste produto volátil. A adição de ácido sulfúrico e do brometo de potássio também foram lentas e com resfriamento devido serem uma reação exotérmica, ou seja, liberam bastante energia. A adição de sulfato de sódio anidro no final, antes de se realizar a filtração foi feita para a retirada de água que poderia ainda estar na mistura.
Caracterização 
A combustão de substancias orgânicas halogenadas, na presença de mistura sulfocrômica, libera gás halogênio. Este foi identificado com a fluoresceína (especifico para o Bromo). Ao final do teste realizado foi possível ver no algodão o aparecimento da coloração carmin, uma cor avermelhada, confirmando a presença do Bromo no produto final obtido.
CONCLUSÃO
Após a realização do teste de caracterização foi possível confirmar a presença do brometo através do aparecimento da coloração carmin no algodão, o que confirma que a síntese do Brometo de Etila foi bem sucedida. 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] SMITH, B.M; MARCH,J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
[2] MCMURRY, John. Química orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, c2005. 6ªEd. Vol.2.
[3] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, Vol. 1. 9 ed. LTC, 2009