Aula 2 - carboidratos

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CARBOIDRATOS 
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Outras denominações:
 - Hidratos de carbono
 - Glicídios, glícides ou glucídios
 - Sacarídeos
 - Açúcares.
Ocorrência e funções gerais:
 São amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, onde desempenham funções estruturais e metabólicas (energética).
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Carboidratos
Reação de obtenção:
 
 6CO2 + 6H20  C6(H2O)6 + 602
Fotossíntese
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Carboidratos
Composição
São formados por C, H, O.
Fórmula Geral 
 Cn(H2O)n n maior ou igual a 3
Definição
São definidos com os polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas e, polímeros desses compostos unidos por ligações glicosídicas.
 
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Biomoléculas orgânicas mais abundantes na natureza
Glicose é a principal forma pela qual o carboidrato absorvido no intestino é apresentado às células do corpo e é o principal combustível do corpo.
Os animais não são capazes de sintetizar carboidratos, sendo necessária sua obtenção através da alimentação.
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Funções
Energéticas, com produção de energia sob a forma de ATP
Reserva energética, sob a forma de: amido (vegetais) ou glicogênio (animais)
Estruturais, como a celulose em vegetais 
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Divisão com Base na Complexidade
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Classificação 
(quanto ao número de monômeros)
Monossacarídeos
Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos)
Propriedades:
 solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
 brancos e cristalinos
 maioria com saber doce
 estão ligados à produção energética.
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Monossacarídeos (simples)
Açúcar simples formado de uma molécula, aldoses ou cetoses
Possuem pelo menos 3 átomos de carbono
Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses...
Hexoses são os mais abundantes
2 pentoses merecem destaque: ribose e desoxirribose
Açúcares de 4 e 7 carbonos atuam na fotossíntese e outras vias metabólicas.
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Monossacarídeos
Nomenclatura básica
Quanto à função:
Aldeído = terminação ose
Cetona = terminação ulose
Quanto ao número de carbonos da cadeia:
Tri = três 
Tetra = quatro
Penta = cinco
Hexa = seis
Hepta = sete 
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Monossacarídeos
Nomenclatura básica
Exemplos:
Hexose  monossacarídeo com seis carbonos e com grupo funcional aldeído
Tetrulose  monossacarídeo com quatro carbonos e com grupo funcional cetona
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Monossacarídeos
Nomenclatura básica
 É muito comum chamar o açúcar pelo seu nome comum ou comercial com a série que ele pertence e sua rotação ótica (ex: D-frutose, D-glicose)
A forma mais correta seria usar os nomes sistemáticos recomendados pela IUPAC
Glicose = 6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol
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Monossacarídeos
Isomeria ótica
 Propriedade de desviar a luz polarizada em ângulos para a direita (dextrógira) e esquerda (levógira)
 O primeiro composto da série (C=3, gliceraldeído) leva em seu nome a letra D (dextrógiro) ou L (levógiro)
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Há duas trioses:
Gliceraldeído
Dihidroxiacetona
- Número de estereoisômeros - 2n
- Gliceraldeído: C2 assimétrico
- Isômeros D e L
- Monossacarídios biologiacamente importantes – configuração D
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Aldose x Cetose
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Em solução aquosa:
Monossacarídeos com mais de 4 C  estrutura cíclica
 anel formado pela reação do grupo carbonila (-C=O) com uma hidroxila que espacilamente esteja mais próxima da carbonila
Glicose – hidroxila do C5, C6 excluído do anel
Hidroxila ligada ao C1  pode estar abaixo () ou acima () do plano
 na frutose a ligação ocorre no C2
Em solução : equilíbrio entre as formas ,  e aberta (<1%), com predomínio das formas cíclicas
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Monossacarídeos
Nomenclatura básica
 Formas piranosídica e furanosídica
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Monossacarídeos
Mutarrotação
 inversão da configuração β para α ou vice-versa 
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Oligossacarídeos X Polissacarídeos
Compostos formados pela ligação de duas ou mais moléculas de monossacarídeos
Oligossacarídios – união de poucos monossacarídios através de ligações glicosídicas (ligação entre duas hidroxilas com a exclusão de uma água – processo de várias reações)
Ligações glicosídicas  - 1,4  entre C1 com configuração , e o C4
Oligossacarídios mais simples são os dissacarídeos, formados por dois monossacarídeos. Ex. Lactose (glicose + galactose) , maltose (glicose + glicose) e sacarose (glicose + frutose).
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Maltose 
Dissacarídeo obtido da hidrólise do amido, glicose + glicose
Mamíferos digerem a maltose, e não conseguem digerir a celulose. A digestão inicia na boca sob ação da amilase
Utilizado em bebidas como no leite maltado e na cerveja, onde leveduras reduzem a maltose a moléculas de glicose
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Ligação Glicosídica (maltose)
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Lactose 
Dissacarídeo: galactose + glicose, com ligação glicosídica ( 4 - 1) entre o carbono 1 da galactose e o carbono 4 da glicose
Ocorre naturalmente apenas no leite (até 7%)
Fórmula: C12H22O11
Sofre hidrólise catalisada pela enzima lactase, desmembrando-se em galactose e glicose
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Lactose 
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Sacarose 
Dissacarídeo: quando hidrolisado origina frutose + glicose
Açúcar comum extraído da cana de açúcar e da beterraba
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Sacarose 
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Hidrólise da Sacarose
Sacarose  +66,5º
Glicose  + 52,5º
Frutose  -94,2º 
Açúcar invertido
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Oligossacarídeos
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São polímeros de monossacarídeos com mais de 10 resíduos.
São classificados em homo e heteropolisacarídeos (homosó um tipo de monossacarídeos e heteromais de um tipo)
Possuem várias funções, entre elas: estrutural, reserva energética e estabilizante
Polissacarídeos
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Polissacarídios: centenas ou milhares de resíduos de monossacarídios, geralmente glicose
Cadeias lineares: celulcose
Cadeias ramificadas: glicogênio e amido
Amido nos vegetais e glicogênio nos animais: exemplos de polissacarídeos armazenadores de carboidratos para energia
Quitina e celulose são polissacarídeos estruturais
Estruturas bacterianas são compostas de polissacarídeos
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Amido e celulose
O amido é sintetizado pelos vegetais como seu principal alimento de reserva e depositado nos cloroplatos como grânulos insolúveis ou no citosol
A celulose é o principal componente estrutural das plantas, especialmente da madeira e plantas fibrosas
Celulose – ligações  1- 4
Animais não possuem celulase - as celulases são encontradas em algumas espécies bacterianas, como as localizadas no trato intestinal de cupins auxiliando na digestão da madeira e em animais ruminantes auxiliando na digestão do capim
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Tipos de amido: amilose e amilopectina
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Glicogênio
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Glicogênio 
Presente em todas células como fonte de reserva porém é mais abundante no músculo esquelético e no fígado, ocorrendo sob a forma de grânulos citoplasmáticos
A estrutura do glicogênio se assemelha a estrutura da amilopectina, porém o glicogênio possui mais ramificações.
A estrutura altamente ramificada do glicogênio permite a rápida mobilização da glicose em períodos de necessidade metabólica. 
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Quitina 
Principal componente estrutural do exoesqueleto de invertebrados como crustáceos, insetos e aranhas, além da parede celular de fungos e algas.
Apresenta boa resistência mecânica
Homopolissacarídeo linear com moléculas de n-acetil glicosamina 
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Quitina 
Difere da celulose na composição dos seus monômeros 
Na celulose é a glicose e na quitina cada monômero ao invés de possuir uma hidroxila (-OH) possui um grupo acetilamina (-NH – CO – CH3) no carbono C2
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Parede Celular Bacteriana
Compostas por heteropolissacarídeos (dois monômeros intercalados)
Um dos dois monômeros é a n-acetil glicosamina presente na quitina e o outro é o n - acetil murâmico.
Existem ligações cruzadas de pequenos peptídeos com as cadeias de carboidratos, resultando em um peptideoglicano 
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N – Acetil Muramico 
Possui no lugar da hidroxila do n – acetil glicosamina o radical(- O - CH (CH3) - COOH) 
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Glicoproteínas 
São compostos que contém resíduos de carboidratos além da cadeia polipeptídica, ex. Anticorpos
Ocorrem em todas as formas de vida
Desempenham papel importante nas membranas celulares em inúmeras reações, na superfície celular denominam-se proteoglicanos
Estão constantemente sendo degradados e produzidos, quando acumulam-se causam graves lesões como deformidades esqueléticas e retardo mental
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Digestão de carboidratos
Principais sítios de digestão: boca e lúmem do intestino
A digestão inicia na boca, onde a amilase salivar na mastigação hidrolisa de maneira aleatória as ligações do amido e não conseguem digerir a ligação presente na celulose. 
A digestão cessa temporariamente no estômago porque a elevada acidez inativa a amilase salivar
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Carência
A falta de carboidratos no organismo manifesta-se por sintomas de fraqueza, tremores, mãos frias, nervosismo e tonturas, o que pode levar até ao desmaio. É o que acontece no jejum prolongado. A carência leva o organismo a utilizar-se das gorduras e reservas do tecido adiposo para fornecimento de energia, o que provoca emagrecimento.
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Excesso
Os carboidratos, quando em excesso no organismo, transformam-se em gordura e ficam acumulados nos adipósitos, podendo causar obesidade e arterosclerose 
 (aumento dos triglicerídeos sanguíneos).