Processos Químicos

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Química Orgânica 
Aula 03 – Funções orgânicas (parte 1) 
 
 
Prof. Aleksándros Souza 
Sumário 
• O carbono e as cadeias carbônicas 
• Hidrocarbonetos 
– Radicais 
– Propriedades 
O CARBONO E AS CADEIAS 
CARBÔNICAS 
Funções orgânicas (parte 1) 
TIPOS DE CARBONO 
Carbono Primário ligado a no máximo outro átomo de C 
Carbono Secundário ligado a outros dois átomos de C 
Carbono Terciário ligado a outros três átomos de C 
Carbono Quaternário ligado a outros quatro átomos de C 
TIPOS DE LIGAÇÕES 
4 ligações simples 4 sp3 
2 ligações simples e 1 dupla 3 sp2
 e 1  
2 ligações duplas 2 sp e 2  
1 ligação simples e 1 tripla 2 sp e 2  
TIPOS DE CADEIAS 
ABERTA ou 
ACÍCLICA ou 
ALIFÁTICA 
Quanto à 
natureza 
HOMOGÊNEA (cadeia somente com C) 
HETEROGÊNEA (presença de heteroátomos na cadeia) 
Quanto à 
disposição dos C 
NORMAL (ou reta) 
RAMIFICADA (ou arborescente) (deve ter pelo menos 1 C terciário ou quaternário) 
Quanto aos tipos 
de ligações 
SATURADA (somente ligações simples entre os C) 
INSATURADA (ou não-saturada) (pelo menos 1 ligação  entre os C) 
FECHADA ou 
CÍCLICA 
ALICÍCLICA 
Quanto à 
natureza 
HOMOGÊNEA (ou HOMOCÍCLICA) 
HETEROGÊNEA (ou HETEROCÍCLICA) 
Quanto aos tipos 
de ligações 
SATURADA 
INSATURADA (ou não-saturada) 
Quanto ao 
número de ciclos 
MONOCÍCLICA (ou MONONUCLEAR) 
POLICÍCLICA (ou POLINUCLEAR) 
CONDENSADA 
NÃO CONDENSADA 
AROMÁTICA (*) 
Quanto ao 
número de ciclos 
MONOCÍCLICA (ou MONONUCLEAR) 
POLICÍCLICA (ou POLINUCLEAR) 
CONDENSADA 
NÃO CONDENSADA 
(*) Um ou mais ciclos de 6 átomos de C ligados alternadamente por ligações simples e duplas. 
A regra de Hückel diz que são aromáticos os compostos homocíclicos com (4n+2) elétrons p (que devem estar no mesmo plano), 
sendo “n” um número inteiro. Todos os átomos devem, ainda, se hibridizar em sp2. 
HIDROCARBONETOS 
Funções orgânicas 
Funções orgânicas 
• Funções orgânicas são conjuntos de 
substâncias orgânicas que possuem 
propriedades semelhantes. 
Hidrocarbonetos 
• Os hidrocarbonetos, como função orgânica, 
são substâncias orgânicas que possuem em 
sua estrutura molecular apenas átomos de 
carbono e hidrogênio. Essa é uma das funções 
orgânicas mais importantes, por serem a 
“base” dos compostos orgânicos. 
– Essa mesma classe de hidrocarbonetos se 
subdivide ainda em outras classes. 
Classes de hidrocarbonetos 
Fórmula geral de hidrocarbonetos 
• É comum se referir aos hidrocarbonetos 
através de sua fórmula geral 
HIDROCARBONETO FÓRMULA GERAL 
Alcanos - CnH2n+2 
Alquenos Cicloalcanos CnH2n 
Alquinos Cicloalquenos CnH2n-2 
Alcanos 
• São hidrocarbonetos de cadeia aberta 
(acíclicos) que apresentam apenas ligações 
simples entre seus carbonos (saturados). 
– São conhecidos como hidrocarbonetos 
parafínicos. 
• A nomenclatura dos hidrocarbonetos em geral leva um prefixo 
que indica o número de carbonos que compõe a cadeia principal 
(Tabela 1). 
• A terminação dos nomes dos hidrocarbonetos refere-se à classe 
deles. 
• No caso dos alcanos, a terminação usada é ANO. 
 
REGRAS GERAIS 
1 – A cadeia principal é a que contém o maior número de C possíveis; 
2 – Havendo duas cadeias com o maior número de C, será considerada como principal a que contiver o 
maior número de radicais a ela ligados (a mais ramificada); 
3 – A numeração da cadeia principal se faz de uma extremidade para a outra, de tal modo que no nome 
apareçam os menores números possíveis (regra dos menores números); 
4 – Os nomes dos radicais são precedidos dos números indicativos da posição desses radicais na cadeia 
principal; 
5 – No caso de haver dois, três, quatro ou mais radicais ligados à cadeia principal, devem ser usados os 
prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos respectivos radicais. 
6 – Os nomes dos radicais devem ser mencionados em ORDEM ALFABÉTICA ou em ORDEM DE 
COMPLEXIDADE CRESCENTE. 
 Obs.: Nessa ordem não são considerados: 
 - os prefixos di, tri, tetra, etc. 
 - os prefixos n, iso, neo, sec, terc, etc. 
TABELA 1 - PREFIXOS INDICATIVOS DO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO NA MOLÉCULA 
1 C - met 8 C - oct 15 C – pentadec 22 C - doeicos 40 C - tetracont 
2 C - et 9 C - non 16 C – hexadec 23 C - trieicos 50 C - pentacont 
3 C - prop 10 C - dec 17 C – heptadec 24 C - tetraeicos 60 C - hexacont 
4 C - but 11 C - undec 18 C – octadec 25 C - pentaeicos 70 C - heptacont 
5 C - pent 12 C - dodec 19 C – nonadec 30 C - triacont 80 C - octacont 
6 C - hex 13 C - tridec 20 C – eicos 31 C - heneitriacont 90 C - nonacont 
7 C - hept 14 C - tetradec 21 C – heneicos 32 C - dotriacont 100 C - hect 
Alcenos ou alquenos 
• São hidrocarbonetos também de cadeia 
aberta (acíclicos) que possuem apenas uma 
única ligação dupla. São conhecidos como 
hidrocarbonetos etilênicos, etênicos ou 
olefinas. São muito importantes na indústria 
petroquímica como matérias-primas. 
• Quanto à nomenclatura, a terminação usada é ENO, 
indicativa da presença de uma ligação dupla na cadeia 
principal. 
Alcenos ou alquenos 
• Alcadienos, alcatrienos e alcapolienos 
também são hidrocarbonetos etilênicos, 
etênicos ou olefinas, apresentando entretanto 
duas, três ou mais ligações duplas, 
respectivamente. 
• Levam, como terminação, na nomenclatura os termos 
DIENO, TRIENO, TETRAENO, etc. conforme possua 
duas, três, quatro, etc. ligações duplas na cadeia 
principal. 
Alcenos e alquenos 
• Os alcadienos, ou simplesmente dienos, 
podem ainda ser classificados como: 
– Dienos isolados 
• Têm pelo menos duas ligações simples entre as duplas. 
– Dienos cumulados ou alenos 
• Têm duplas vizinhas. 
– Dienos conjugados 
• Apresentam apenas uma ligação simples entre as duplas. 
• Estes são os mais importantes dienos, como veremos mais 
adiante, com relação aos produtos de suas reações químicas. 
 
Alcinos ou alquinos 
• Também são hidrocarbonetos acíclicos, só que 
possuem apenas uma ligação tripla. São 
conhecidos como hidrocarbonetos etínicos ou 
acetilênicos. 
– Terminação da nomenclatura: INO. 
• Alcadi-inos, alcatri-inos e alcapoli-inos possuem 
respectivamente duas, três ou mais ligações triplas. 
Conforme o número de ligações duplas, a terminação 
fica sendo: DI-INO, TRI-INO, TETRAINO, etc. 
Alcinos ou alquinos 
• Os alcinos podem ainda ser classificados 
como: 
– Alcinos verdadeiros 
• São os alcinos que possuem a tripla ligação em um 
carbono da extremidade, ou, em outras palavras, pelo 
menos um dos carbonos da tripla ligação está ligado a 
um hidrogênio. 
– Falsos alcinos 
• Ambos os carbonos da tripla ligação não pertencem a 
nenhuma extremidade do hidrocarboneto. 
 
Cicloalcanos ou ciclanos 
• São hidrocarbonetos alicíclicos que contém 
apenas ligações simples. 
– Além do prefixo indicativo do número de carbonos 
na cadeia principal, antes deste leva o prefixo 
CICLO, indicativo da cadeia cíclica. 
– A terminação é ANO. 
Cicloalquenos ou ciclenos 
• São hidrocarbonetos alicíclicos etênicos ou 
etilênicos, ou seja, que contém uma ou mais 
ligações duplas. 
– Também leva o prefixo CICLO, sendo a terminação 
ENO. 
Aromáticos ou arenos 
• São os hidrocarbonetos cíclicos que possuem 
um ou mais anéis benzênicos (anéis 
aromáticos). 
– Os hidrocarbonetos, em geral, possuem 
nomenclatura especial. 
 
HIDROCARBONETOS 
RADICAIS 
Funções orgânicas (parte 1) 
Radicais 
• Quando se retira um ou mais átomos de uma 
molécula, obtém-se um radical. 
• Com os hidrocarbonetos, os nomes dos 
radicais dependem da classe de que derivam. 
– Assim, se o radical deriva de um alcano, retira-se a 
terminação ANO e acrescenta-se a terminação IL 
ou ILA. 
Radicais 
• Com osdemais hidrocarbonetos, segue-se a 
seguinte tabela: 
TABELA 2 – TERMINAÇÃO DOS RADICAIS 
Radicais Hidrocarboneto retira a terminação coloca a terminação 
Monovalentes 
Alcanos ou cicloalcanos ANO IL(A) 
Alquenos ou cicloalquenos ENO ENIL(A) 
Alquinos INO INIL(A) 
Radicais Posição Nome do radical monovalente + terminação 
Bivalentes 
no mesmo C IDENO 
em C diferentes ENO 
Trivalentes 
no mesmo C IDINO 
em C diferentes INO 
Nomenclatura usual 
• É comum a utilização dos prefixos ISO (= igual) 
e NEO (= novo). 
– Esses prefixos estão relacionados com os alcanos, 
e são usados da seguinte forma: 
• O nome do alcano deve indicar o número total de 
carbonos no composto 
 
Nomenclatura usual 
• O prefixo ISO indica a existência da 
terminação: 
CH3 CH
CH3
Nomenclatura usual 
• O prefixo NEO indica a existência da 
terminação*: 
CH3
CCH3
CH3
*Não existe o neobutil, sendo este chamado de t-butil 
Nomenclatura usual 
• Pode-se ainda usar os prefixos SEC- ou TERC- 
para indicar que a ligação de uma cadeia a um 
radical está se fazendo através de um carbono 
secundário ou terciário. 
Nomenclatura usual 
• Para hidrocarbonetos, com cadeia normal 
(reta) com mais de três carbonos, pode-se 
usar o prefixo n- (de normal)*, pois estes 
hidrocarbonetos admitem a existência de 
cadeias ramificadas. 
– Ex.: n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano, 
 neopentano. 
*Neste caso o “n-” deve ser minúsculo, para não confundir com “N” 
representativo da ligação de um radical a um nitrogênio. 
Nomenclatura usual 
• Por fim, há uma nomenclatura antiga que 
considera os compostos como derivados do 
metano. 
– Ex.: trimetil-etil-metano, dimetil-isopropil-
 metano. 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
Alguns radicais derivados de 
hidrocarbonetos 
HIDROCARBONETOS 
PROPRIEDADES 
Funções orgânicas (parte 1) 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcanos 
– Definição 
• Hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e saturados. 
• Nome comum: parafinas. 
– Importância 
• Principais formadores do petróleo. 
– Propriedades físicas 
• Estado físico 
– até 4 carbonos  gasosos; 
– de 5 carbonos até 17 carbonos  líquidos; 
– a partir de 18 carbonos  sólidos. 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcanos 
– Propriedades físicas 
• Pontos de Fusão e de Ebulição (PF e PE) 
– aumentam com o número de carbonos; 
– a ramificação diminui os PF e os PE. 
– nos isômeros de cadeia, quem tem maiores PF e PE são os de cadeia 
normal (reta). 
• Densidade 
– todos são menos densos que a água. 
• Solubilidade 
– em água (e solventes polares): praticamente insolúveis. 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcenos 
– Definição 
• Hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos, que possuem uma única 
dupla ligação. 
• Nomes comuns: olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos. 
– Importância 
• Na indústria petroquímica, como matérias-primas para a 
fabricação de plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas, etc. 
– Propriedades físicas 
• Semelhantes às dos alcanos. 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcadienos 
– Definição 
• Hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos, que possuem duas duplas 
ligações. 
• Nomes comuns: dienos ou diolefinas. 
– Importância 
• Produção de borrachas sintéticas. 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcadienos 
– Classificação 
• Dienos isolados 
– Apresentam pelo menos duas ligações simples entre as duplas. 
• Dienos cumulados (alenos) 
– Apresentam as duas ligações duplas vizinhas. 
• Dienos conjugados 
– Apresentam apenas uma ligação simples entre as duplas. 
– São os mais importantes, por possuírem maior estabilidade, 
reatividade especial (adição em 1,4), e grande importância industrial 
(o METIL-BUTADIENO-1,3 ou ISOPRENO forma, por polimerização, a 
borracha natural). 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcinos 
– Definição 
• Hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos, que possuem uma única 
ligação tripla. 
• Nome comum: hidrocarbonetos acetilênicos. 
– Importância 
• O acetileno (etino) é usado em lampiões e maçaricos usados para 
cortes de metais (sua queima libera grande quantidade de calor e 
luz). 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Alcinos 
– Classificação 
• Alcinos verdadeiros (ou terminais) 
– Apresentam a tripla ligação numa das extremidades do 
hidrocarboneto. 
• Falsos alcinos (ou não-terminais) 
– Apresentam a tripla ligação em carbonos que não estão nas 
extremidades do hidrocarboneto. 
– Propriedades físicas 
• Semelhantes às dos alcanos e dos alcenos. 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Cicloalcanos 
– Definição 
• Hidrocarbonetos alicíclicos saturados. 
• Nomes comuns: ciclanos ou cicloparafinas. 
– Propriedades físicas 
• Semelhantes às dos alcanos. 
– Pontos de Fusão e de Ebulição (PF e PE) 
» Ligeiramente mais altos que os seus correspondentes de cadeia 
aberta. 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Estabilidade dos ciclos 
– Teoria das Tensões dos Anéis - Bayer: o ciclopropano e o 
ciclobutano têm seus anéis facilmente rompidos quando das 
reações de adição, em virtude do ângulo entre os carbonos 
ser menor que o ângulo tetraédrico normal (109º 28’), o que 
causa tensão nos anéis e consequente instabilidade. 
» O ciclopentano tem um ângulo de ligação próximo ao 
tetraédrico (108º no ciclopentano), estabilizando-o mais. 
– Teoria de Sasche e Mohr: os ciclos com mais de 6 carbonos 
não apresentam estruturas planas, mas espaciais. 
» Os carbonos destes ciclos se acomodam no espaço de tal forma 
que os ângulos entre eles sejam o mesmo ângulo tetraédrico 
(109º 28’). 
 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Hidrocarbonetos aromáticos 
– Definição 
• Hidrocarbonetos cíclicos que possuem um ou mais anéis 
benzênicos ou aromáticos. 
– Nome comum: arenos. 
• Regras de Hückel: servem para determinar se um composto é 
aromático ou não. 
– Todos os átomos devem se hibridizar em sp2. 
– Se forem compostos cíclicos planos, devem possuir (4n+2) elétrons 
p, sendo n um número inteiro. 
» Elétrons p são os elétrons das ligações  (cada uma possui 2 
elétrons p), bem como pares de elétrons livres, que estejam no 
mesmo plano do anel, de ou de íons. 
 
Hidrocarbonetos aromáticos (exemplos) 
Propriedades dos hidrocarbonetos 
• Hidrocarbonetos aromáticos 
– Importância 
• Fabricação de corantes, inseticidas, detergentes, explosivos, etc. 
– Propriedades físicas 
• Semelhantes às dos alcanos. 
Prof. Dr. Aleksándros E.A.M. Souza 
Engenheiro Químico (UFRN) 
Mestre em Eng. Química (UFPE) 
Doutor em Eng. Química (UFPE/UPV, Espanha) 
e-mail: prof.aleksandros.souza@gmail.com 
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