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Estudo de caso (Talidomida) O fármaco Talidomida pode ser preparado a partir do ácido glutâmico, sua molécula assimétrica apresenta dois isômeros ópticos, contendo um carbono quiral (carbono com os quatro ligantes diferentes entre si) ligado a um nitrogênio unindo os anéis. Devido ao carbono assimétrico, sua molécula pode existir em dois arranjos espaciais diferentes, formando duas espécies que são praticamente iguais, as quais são chamadas de isômeros (compostos com a mesma forma molecular e propriedades químicas /físicas diferentes). Os isômeros da Talidomida são classificados de acordo com a propriedade isômera óptica, chamados de isômero dextrogiro R e levogiro S, por polarizarem o plano de luz incidente em sentido horário ou anti-horário, respectivamente. Esses isômeros, levando em conta sua imagem especular uma da outra no espelho, não podem ser sobrepostas, chamados de enantiômeros. Na formulação da Talidomida, era feita uma mistura racêmica, contendo partes iguais dos enantiômeros R e S, os quais devido ao seu arranjo espacial diferentes, apresentavam propriedades biológicas diferentes em um organismo vivo. Tendo em vista as anomalias ocorridas, foi constatado posteriormente que apenas o enantiômero R apresentava propriedades analgésica e sedativas, enquanto o enantiômero S seria o responsável pelas mutações em fetos. Explicando assim, o motivo de milhares de crianças nascerem com má formação devido ao uso de Talidomida durante a gestação de suas mães. Ainda foi constatado que mesmo o fármaco apresentando apenas o dextrogiro R, pode causar má formação nos fetos, devido a recemização no organismo, originando isômero levogiro S, que é o causador pelas mutações. Alguns outros fármacos podem ser citados devido a aplicação de sínteses racêmicas em sua produção. Os dois mais conhecidos em nosso território são o ibuprofeno (Motrin) e captopril (Capoten), usados no tratamento da inflamação (dor) e pressão alta, respectivamente. Fonte de pesquisa: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/quiral.pdf https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm https://www.crq4.org.br/quimica_viva_talidomida
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