ISOMERIA quimica

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Lista de Exercícios com Resolução 
Assunto – Isomeria 
 
 
1. (Enem) A talidomida é um sedativo leve e foi 
muito utilizado no tratamento de náuseas, 
comuns no início da gravidez. Quando foi 
lançada, era considerada segura para o uso de 
grávidas, sendo administrada como uma mistura 
racêmica composta pelos seus dois enantiômeros 
(R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o 
enantiômero S leva à malformação congênita, 
afetando principalmente o desenvolvimento 
normal dos braços e pernas do bebê. 
 
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. 
Cadernos Temáticos de Química Nova na 
Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses 
enantiômeros 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o 
organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos 
funcionais. 
 
2. (Enem) Os feromônios são substâncias 
utilizadas na comunicação entre indivíduos de 
uma espécie. O primeiro feromônio isolado de 
um inseto foi o bombicol, substância produzida 
pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de 
insetos-praga está de acordo com o modelo 
preconizado para a agricultura do futuro. São 
agentes altamente específicos e seus compostos 
químicos podem ser empregados em 
determinados cultivos, conforme ilustrado no 
quadro. 
 
Substância Inseto Cultivo 
 
 
 
Sitophil
lus 
spp 
Milho 
 
 
 
Migdol
us 
fryanus 
Cana-de-
açúcar 
 
 
 
Anthon
omus 
rubi 
Morango 
 
 
 
Grapho
lita 
molesta 
Frutas 
 
 
 
Scrobip
alpuloi
des 
absolut
a 
Tomate 
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor 
ao primeiro odor: a comunicação química entre 
os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 
1998 (adaptado). 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo 
de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é 
também apresentada pelo feromônio utilizado no 
controle do inseto 
a) Sitophilus spp. 
b) Migdolus fryanus. 
c) Anthonomus rubi. 
d) Grapholita molesta. 
e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
SEDE Ricelly 
 
___/___/___ 
 SÉRIE 
PROFESSOR(A) 
 NOME: 
 TURMA DATA TURNO 
TC 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
3. (Enem) O citral, substância de odor 
fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas 
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial 
possui aproximadamente 80%, em massa, da 
substância. Uma de suas aplicações é na 
fabricação de produtos que atraem abelhas, 
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é 
semelhante a um dos feromônios liberados por 
elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com 
uma cadeia alifática de oito carbonos, duas 
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos 
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral 
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans 
o que mais contribui para o forte odor. 
 
Para que se consiga atrair um maior número de 
abelhas para uma determinada região, a molécula 
que deve estar presente em alta concentração no 
produto a ser utilizado é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
4. (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas 
substâncias compartilham a mesma fórmula 
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, 
ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada 
caso. 
 
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com 
a mesma fórmula molecular 4 10C H O : 
 
 
 
Assinale a opção em que as estruturas estão 
corretamente associadas ao tipo de isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III. 
b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
 
5. (Uece) O ácido pentanoico (conhecido como 
ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro 
de queijo velho, tem aplicações como sedativo e 
hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem 
uma efetiva ação sobre a acne. 
 
 
 
De acordo com sua fórmula estrutural, seu 
isômero correto é o 
a) propanoato de etila. 
b) etóxi-propano. 
c) 3-metil-butanal. 
d) pentan-2-ona. 
 
6. (Uece) A glicose é uma das principais fontes 
de energia para o ser humano, sendo também 
conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à 
estrutura da glicose: 
 
 
 
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre 
com a estrutura da glicose, assinale a afirmação 
verdadeira. 
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono 
assimétricos. 
b) O total de isômeros ópticos ativos gerados por 
essa estrutura é 16. 
c) Essa estrutura representa a glicose levógira. 
d) Na estrutura existem três átomos de carbono 
simétricos. 
 
7. (Uece) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido 
branco com um odor floral doce intenso. É usado 
principalmente em perfumes e sabonetes. O 
número de isômeros de posição deste composto, 
contando com ele, é 
a) 2. 
b) 3. 
c) 5. 
d) 4. 
 
8. (Uece) As cetonas, amplamente usadas na 
indústria alimentícia para a extração de óleos e 
gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, 
utilizados como produtos intermediários na 
obtenção de resinas sintéticas, solventes, 
corantes, perfumes e curtimento de peles, podem 
ser isômeros. 
Assinale a opção que apresenta a estrutura do 
isômero do hexanal. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
9. (Uece) O ibuprofeno é um fármaco do grupo 
dos anti-inflamatórios não esteroides, que 
funciona como analgésico e antipirético; é 
utilizado frequentemente para o alívio 
sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor 
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor 
pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como 
Advil. 
 
 
 
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a 
afirmação correta. 
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a 
molécula desse composto não apresenta 
isomeria óptica. 
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, 
com propriedades físicas diferentes, exceto o 
desvio da luz polarizada, de mesma 
intensidade e direção. 
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é 
assimétrico. 
d) Os dois enantiômeros desse composto 
apresentam as mesmas atividades fisiológicas. 
 
10. (Uece) Na Coluna X a seguir temos três 
pares de substâncias, indicados pelos números 1, 
2 e 3, e na Coluna Y temos tipos de isômeros, 
identificados pelos algarismos romanos I, II, III, 
IV, V e VI. 
 
Coluna X Coluna Y 
 
 
 
 
 
I. Isômeros 
ópticos 
II. 
Tautômeros 
III. Isômeros 
de posição 
IV. Isômeros 
 
 
 
 
geométricos 
V. Isômeros 
de 
compensação 
VI. Isômeros 
de função 
 
 
 
 
 
 
Ao associar corretamente o par de substâncias da 
Coluna X com o tipo de isômero da Coluna Y, 
obtemos o seguinte: 
a) 1-IV, 2-VI e 3-II. 
b) 1-V, 2-VI e 3-I. 
c) 1-III, 2-II e 3-V. 
d) 1-II, 2-III e 3-VI. 
 
11. (Fuvest) As fórmulas estruturais de alguns 
componentes de óleos essenciais, responsáveis 
pelo aroma de certas ervas e flores, são: 
 
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
 
12. (Fuvest) Uma espécie de besouro, cujo nome 
científico é Anthonomus grandis, destrói 
plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu 
organismo transforma alguns componentes do 
algodão em uma mistura de quatro compostos, 
A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros 
da mesma espécie: 
 
 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esses 
compostos: 
 
I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois 
são aldeídos isoméricos. 
II. A quantidade de água produzida na 
combustão total de um mol de B é igual 
àquela produzida na combustão total de um 
mol de D. 
III. Apenas as moléculas do composto A contêm 
átomos de carbono assimétricos. 
 
É correto somente o que se afirma em: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
13. (Unicamp) Atualmente, parece que a 
Química vem seduzindo as pessoas e tem-se 
observado um número cada vez maior de pessoas 
portando tatuagens que remetem ao 
conhecimento químico. As figuras a seguirmostram duas tatuagens muito parecidas, com as 
correspondentes imagens tatuadas mais bem 
definidas abaixo. 
 
 
 
As imagens representam duas fórmulas 
estruturais, que correspondem a dois 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das 
ligações duplas. 
 
14. (Unifor) A alanina (ácido 2-amino-
propanoico) é um aminoácido que faz parte da 
estrutura das proteínas. Em relação à ocorrência 
de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina 
apresenta um número de estereoisômeros igual: 
 
 
a) 0 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 8 
 
15. (Uerj) O ácido linoleico, essencial à dieta 
humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural 
espacial: 
 
 
 
Como é possível observar, as ligações duplas 
presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o 
formato espacial da molécula. 
 
As conformações espaciais nessas ligações 
duplas são denominadas, respectivamente: 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
16. (Unioeste) O cheiro de “terra molhada” que 
sentimos logo após uma chuva deve-se à 
presença de uma substância conhecida como 
geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta 
substância é liberada na atmosfera por bactérias 
que vivem no solo conhecidas como 
Actinomicetos. O olfato humano possui alta 
sensibilidade para geosmina, por isso consegue 
captar sua presença no meio na concentração de 
15 ngL .− 
 
 
 
De acordo com a estrutura da geosmina, 
representada acima, quantos possíveis 
estereoisômeros esta molécula pode formar, 
teoricamente, tendo como base o número de 
carbonos assimétricos? 
a) 2 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 8 
 
17. (Ueg) Hidrocarbonetos contendo apenas 
uma ligação dupla entre átomos de carbono são 
classificados como alcenos e podem apresentar 
isomeria e diferentes propriedades físicas. A 
seguir, são fornecidas as estruturas de algumas 
dessas moléculas. 
 
 
 
A análise das estruturas químicas apresentadas 
indica que 
a) A, B e C apresentam carbono com 
hidridização sp. 
b) B tem maior calor de combustão do que C. 
c) A e C representa a mesma molécula. 
d) A e B são isômeros constitucionais. 
e) B é a imagem especular de C. 
 
18. (Ufrgs) Um trabalho publicado em 2016, na 
revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, 
quando testado em camundongos, apresenta um 
efeito analgésico tão potente quanto o da 
morfina, com a vantagem de não causar alguns 
dos efeitos colaterais observados para a morfina. 
 
 
 
O número de estereoisômeros possíveis do 
PMZ21 é 
a) 0. 
b) 1. 
c) 2. 
d) 3. 
e) 4. 
 
19. (Ufrgs) O gráfico abaixo mostra a relação 
entre a massa molar e o ponto de ebulição dos 
compostos orgânicos A, B, C e D. 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos 
compostos A, B, C e D. 
 
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o 
composto A é mais ramificado que o composto 
C. 
II. Se B e D forem isômeros de função, um 
sendo um álcool e o outro um éter, então D é o 
álcool e B é o éter. 
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então 
D é o isômero trans. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
20. (Uerj) Em um experimento, foi analisado o 
efeito do número de átomos de carbono sobre a 
solubilidade de alcoóis em água, bem como 
sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. 
Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham 
número de átomos de carbono variando de 2 a 
5, e cadeias carbônicas abertas e não 
ramificadas. 
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro 
quiral, aquele de maior solubilidade em água 
possui fórmula estrutural correspondente a: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [D] 
 
[Resposta do ponto de vista da disciplina 
Biologia] 
A forma S da talidomida parece comprometer a 
formação dos vasos sanguíneos nos tecidos 
embrionários formadores de diversas estruturas 
humanas. Pode causar a morte embrionária por 
más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se 
o modelo for correto, o medicamento, dessa 
forma, prejudica o desenvolvimento dos 
membros anteriores e(ou) posteriores dos 
sobreviventes. 
 
[Resposta do ponto de vista da disciplina 
Química] 
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e 
levogiro, é possível afirmar: 
- Não reagem entre si. 
- Podem ser separados opticamente. 
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % 
do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura 
racêmica). 
- Interagem de maneira distinta com o 
organismo. 
- São estruturas que apresentam os mesmos 
grupos funcionais. 
 
Resposta da questão 2: 
 [E] 
 
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta 
isomeria cis-trans. 
 
 
 
Este tipo de isomeria também ocorre no 
composto no feromônio utilizado no controle do 
inseto Scrobipalpuloides absoluta. 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com 
uma cadeia alifática de oito carbonos, duas 
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos 
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral 
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans 
o que mais contribui para o forte odor que atrai 
as abelhas. Então, teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
Isomeria de compensação ou metameria (I e V): 
3 2 2 3
Etil Etil
H C CH O CH CH− − − −
 
 e 
3 2 2 3
Metil Pr opil
H C O CH CH CH− − − −

 
 
Resposta da questão 5: 
 [A] 
 
Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais de 
ésteres: 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [B] 
 
De acordo com a representação da glicose no 
texto ela apresenta quatro carbonos assimétricos 
ou quirais (*): 
 
 
 
Número de isômeros opticamente ativos: 
n 42 2 16.= = 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-
benzeno) possui os isômeros 1,3- dimetoxi-
benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2-
dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), 
portanto 2 isômeros constitucionais, somando 
com o próprio composto 3 isômeros. 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [D] 
 
O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente 
na alternativa [D]. 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [C] 
 
O carbono vizinho ao grupo – COOH é 
assimétrico, pois está ligado a quatro ligantes 
diferentes entre si. 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [A] 
 
Resolução 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 11: 
 [D] 
 
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas 
respectivas fórmulas moleculares: 
 
 
 
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem 
a mesma fórmula molecular ( 10 18C H O ). 
 
Resposta da questão 12: 
 [E] 
 
Teremos: 
[I] A e B são alcoóis isoméricos, pois 
apresentam a mesma fórmula molecular: 
 
 
 
[II] A quantidade de água produzida na 
combustão total de um mol de B NÃO é igual 
àquela produzida na combustão total de um 
mol de D. Observe: 
Para B temos 9 mols de produzida: 
10 18 2 2 2C H O 14 O 10 CO 9 H O+ → + 
 
Para D temos 8 mols de produzida: 
10 16 2 2 2C H O 13,5 O 10 CO 8 H O+ → + 
 
[III] Apenas as moléculas do composto A 
contêm átomos de carbono assimétricos, 
observe: 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [B] 
 
As imagens representam duas fórmulas 
estruturais, que correspondem a dois modos de 
representar o mesmo composto. 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [B] 
 
A alanina apresenta um carbono quiral ou 
assimétrico (*), logo possui dois estereoisômeros 
opticamente ativos (destrogiro e levogiro). 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [A] 
 
As conformações espaciais nessas ligações 
duplas são denominadas, respectivamente: cis e 
cis, pois os ligantes de maior massa estão do 
mesmo lado do plano de referência para os 
carbonos 9 e 12. 
 
 
 
Resposta da questão 16: 
 [E] 
 
A geosmina apresenta três carbonos assimétricos 
ou quirais: 
 
 
 
Para o cálculo do número de estereoisômeros 
pode-se utilizar a relação matemática n2 .n : número de carbonos assimétricos 
 
Número de estereoisômeros opticamente ativos: 
n2 
n 3= 
 
Número de estereoisômeros opticamente ativos: 
32 8= 
 
Resposta da questão 17: 
 [B] 
 
[A] Incorreta. As moléculas A, B e C não 
apresentam carbono com tripla ligação ou 
com duas duplas consecutivas, configurando a 
hibridização sp. 
[B] Correta. O isômero cis libera maior calor ao 
ser queimado, pois apresenta maior energia 
interna em suas ligações químicas, devido ao 
fato de apresentar dois grupos maiores se 
acomodando no mesmo espaço, aumentando 
as tensões e consequentemente a instabilidade 
da molécula. 
[C] Incorreta. As moléculas A e C são isômeros 
geométricos. 
[D] Incorreta. As moléculas A e B é a mesma 
molécula. 
[E] Incorreta. As moléculas B e C não são 
enantiômeros, portanto, B não é a imagem 
especular de C. 
 
Resposta da questão 18: 
 [E] 
 
O PMZ21 possui dois carbonos quirais ou 
assimétricos, então: 
 
 
 
(número de carbonos quirais)
2
Número de estereoisômeros 2
Número de estereoisômeros 2 4
=
= =
 
 
Resposta da questão 19: 
 [D] 
 
- A quantidade de carbonos terciários e 
quaternários pode interferir no ponto de 
ebulição de um composto, como no gabarito 
oficial foi dada a alternativa D e a questão não 
foi anulada, pressupõe-se que o elaborador da 
questão se referiu a um carbono de referência 
quando utiliza a expressão mais ramificado, ou 
seja, para ele mais ramificado significa 
quaternário. Exemplo: 
 
 
 
- Quanto mais ramificado for o isômero, menor 
será seu ponto de ebulição, devido à diminuição 
das forças intermoleculares. A (menor ponto de 
ebulição) é mais ramificado que o composto C
(maior ponto de ebulição). 
 
- O isômero D (álcool) apresentará maior ponto 
de ebulição, em relação ao isômero B, devido à 
presença do grupo hidroxila, que faz ligação de 
hidrogênio. 
 
- Se C e D fossem isômeros, apresentariam a 
mesma massa molar e isto não ocorre (de 
acordo com o gráfico). 
 
 
 
Resposta da questão 20: 
 [C] 
 
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro 
quiral, aquele de maior solubilidade em água 
possui fórmula estrutural correspondente a ao 
butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia principal e 
presença de carbono assimétrico): 
 
 
 
	Sede
	Série
	Professor(a)
	Nome:
	Turma
	Data
	Turno
	TC