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Curso: Farmácia Professora: Suellen E. F. Machado Princípios ativos em espécies vegetais • Princípio ativo: substância, ou classes químicas (ex: alcaloides, flavonoides, ácidos graxos, etc.), quimicamente caracterizada, cuja ação farmacológica é conhecida e responsável, total ou parcialmente, pelos efeitos terapêuticos; • As substâncias ativas das plantas medicinais podem ser produtos do metabolismo primário ou do metabolismo secundário; • A atividade de uma planta pode estar associada a uma molécula pura ou ao conjunto de moléculas. PRINCÍPIO ATIVO Aula 4. Metabolismo vegetal Do grego metabolismos, que significa "mudança", troca. Conjunto de reações químicas catalisadas por enzimas e que correm no interior das células. METABOLISMO Aula 4. Metabolismo vegetal • Essencial para o crescimento, desenvolvimento e para a manutenção das células; • Comum a todas as espécies vegetais; • Desempenham uma função essencial no vegetal, tais como fotossíntese, respiração e transporte. • Ex.: Lipídios, proteínas, carboidratos e ácidos nucléicos. METABÓLITOS PRIMÁRIOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS • São expressão da individualidade química e genética, tanto qualitativamente como quantitativamente; • Estão vinculados com a relação da planta com o meio ambiente (situações de stress, meio de defesa contra predadores). Aula 4. Metabolismo vegetal Vamos pensar... POR QUE AS PLANTAS PRODUZEM SUBSTÂNCIAS DO METABOLISMO PRIMÁRIO? POR QUE AS PLANTAS PRODUZEM SUBSTÂNCIAS DO METABOLISMO SECUNDÁRIO? Aula 4. Metabolismo vegetal Aula 4. Metabolismo vegetal Fotossíntese Metabolismo primário Metabolismo secundário • Vital; essencial • Ocorre em todos os organismos • Metabólitos primários: açúcares, lipídios, proteínas, ácidos nucleicos • Depende de certos fatores • Ocorre em determinados organismos • Metabólitos secundários: diversas substâncias, entre elas os princípios ativos Aula 4. Metabolismo vegetal Metabolismo secundário Compostos que não possuem uma distribuição universal, pois não são necessários para todas as plantas. Logo... ? Podem ser utilizados em estudos taxonômicos (quimiossistemática) Ex.: as antocianinas e betalainas (família Caryophyllales) não ocorrem conjuntamente em uma mesma espécie vegetal Aula 4. Metabolismo vegetal Metabolismo secundário • Compostos que nem sempre são necessários para que uma planta complete seu ciclo de vida. Contudo, desempenha um papel importante na interação das plantas com o meio ambiente • Ex.: possuem um papel contra a herbivoria, ataque de patógenos, competição entre plantas, atração de micro-organismos simbiontes Sabor amargo -> menor predação (produção de alcaloides e saponinas) Fruto maduro Cores e cheiro atraente Aula 4. Metabolismo vegetal Metabolismo secundário Propagação da espécie (atração de organismos benéficos como polinizadores, dispersores de semente) • Allelon (recíproco) + pathos (influência); • Fenômeno documentado por gregos e romanos, mas apenas em 1937 Hans Molisch denominou "alelopatia" como interações planta- planta. • Atualmente, é definida como qualquer efeito direto ou indireto de compostos químicos de plantas em outra planta ou em outros organismos. • Processo que envolva metabólitos secundários, ou até primários, produzidos pelas plantas e microrganismos, influenciando o crescimento e o desenvolvimento de sistemas agrícolas e biológicos. COMPETIÇÃO OU SINERGISMO Aula 4. Metabolismo vegetal Alelopatia Aula 4. Metabolismo vegetal Metabolismo secundário • Contudo, produtos secundários também possuem ação protetora em relação a estresses abióticos, como fatores associados a: - mudanças de temperatura; - conteúdo de água; - níveis de luz; - exposição a UV; - deficiência de nutrientes minerais FASE LUMINOSA (fase fotoquímica): •a partir de luz solar + H2O +ADP + Pi + NADP+ • produção de ATP + NADPH + O2 FASE ESCURA (fase química): •a partir de CO2 + ATP + NADPH •produção de açúcares + ADP+ Pi + NADP+ Fotossíntese: Processo que ocorre nos cloroplastos, onde a energia luminosa irá ser transformada em energia química na forma de ATP, NADPH e carboidratos Aula 4. Metabolismo vegetal Aula 4. Metabolismo vegetal Aula 4. Metabolismo vegetal Metabolismo secundário • Existem três grandes grupos de metabólitos secundários: terpenos, compostos fenólicos e alcaloides: - Os terpenos são feitos a partir do ácido mevalônico (no citoplasma) ou do piruvato e 3- fosfoglicerato (no cloroplasto); - Os compostos fenólicos são derivados do ácido chiquímico ou ácido mevalônico; - Os alcaloides são derivados de aminoácidos aromáticos (triptofano, tirosina), os quais são derivados do ácido chiquímico, e também de aminoácidos alifáticos (ornitina, lisina). Aula 4. Metabolismo vegetal Metabolismo secundário Via do ácido chiquímico Metabolismo secundário formado pela condensação de dois metabólitos da glicose (fosfoenolpiruvato e eritrose-4- fostato) Aminoácidos precursores de alcaloides Via do ácido chiquímico Aula 4. Metabolismo vegetal • O ácido shiquímico foi originalmente isolado em 1885 a partir da planta asiática “SHIKIMI- NOKI“, Illicium sp. (Fam. Illiciaceae), e é reconhecido como um dos principais precursores da biossíntese de diversas substâncias naturais; • É precursor maioria dos componentes da planta que contêm anéis aromáticos, respondendo pela oxigenação no anel aromático. Via do ácido chiquímico Aula 4. Metabolismo vegetal Tamiflu® e anis estrelado Aula 4. Metabolismo vegetal Indicado para o tratamento e profilaxia da gripe em adultos e crianças com idade superior a 1 ano. 1 kg = + ou - R$ 39,90 1 caixa = + ou - R$ 280,00 (ou, dos terpenos): baseado na repetição de unidades de isopreno: Via do ácido mevalônico Metabolismo secundário (ou, dos terpenos): Via do ácido mevalônico Metabolismo secundário De onde vem as propriedades dos metabólitos secundários? • Harbone (1988): “A riqueza de metabólitos secundários em plantas é, pelo menos parcialmente, explicável no simples fato de que os vegetais estão enraizados no solo e não podem se deslocar; eles não podem responder ao meio ambiente pelas vias possíveis aos animais.” • Estudos desenvolvidos ao longo de séculos em diferentes localidades Número de substâncias produzidas Diversidade numa mesma espécie Aula 4. Metabolismo vegetal ↑ Capacidade biossintética Aula 4. Metabolismo vegetal Catharanthus roseus (L.) G. Don Aula 4. Metabolismo vegetal • Catharanthus roseus (L.) G. Don - Alcaloides indólicos (vinblastina e vincristina): compostos importantes no tratamento de câncer, encontrados na planta em baixas concentrações (0,0005%); - A rota metabólica é longa, abrange mais de 20 passos envolvendo diferentes enzimas e a produção desses metabólitos por síntese até o momento é inviável Metabolismo da planta Gera compostos benéficos para sua sobrevivência O grupo de compostos ou compostos específicos tem propriedades terapêuticas que podem ser utilizada pelo homem Aula 4. Metabolismo vegetal Exemplo: Gera um composto responsável pela defesa da planta contra microrganismos Este mesmo composto pode ser utilizado pelo homem por ter o mesmo efeito de interesse (antimicrobiano, antiparasitário...)Metabolismo da planta Aula 4. Metabolismo vegetal Produção e estocagem • O local de biossíntese está restrito a um órgão especifico, enquanto que os produtos são acumulados em toda planta ou estocados em tecidos específicos através de transporte intercelular • Os metabólitos secundários mais hidrofílicos tendem a ser armazenados em vacúolos, enquantoque os lipofílicos se acumulam em ductos de células mortas ou à membranas, ceras cuticulares e ligninas. Aula 4. Metabolismo vegetal MARCADOR - Composto ou classe de compostos químicos (ex: alcaloides, flavonoides) presentes na matéria prima vegetal; - Preferencialmente, deve ter correlação com o efeito terapêutico, que é utilizado como referência no controle da qualidade da matéria-prima vegetal e do medicamento fitoterápico. Aula 4. Metabolismo vegetal suellen_feitosa_@hotmail.com