QO - Lista 5 - Funções Orgânicas

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Química Orgânica 
Lista de Exercícios 5: Funções Orgânicas 
Prof. Felipe C. Wouters – Semestre 1-2019 
 
 
1. Desenhe estruturas de linhas para os seguintes compostos: 
(a) 1-hepteno (b) 3-etil-2-penteno 
(c) 4-metil-4-penten-2-ol (d) cis-3-octeno 
(e) trans-1,4-dicloro-2-buteno (f) (Z)-3-metil-2-hexeno 
(g) (E)-3-cloro-2-hexeno (h) (E)-2-metil-3-metóxi-2-buteno-1-ol 
(i) 2-heptino (j) 2,2-dimetil-4-octino 
(k) isobutanol (l) cis-1,2-cicloexanodiol 
(m) 2,4,6-trinitrofenol (n) (R)-2,2-dimetil-3-heptanol 
(o) (S)-2-metil-1-butanol (p) orto-diclorobenzeno 
(q) 2,4,6-tribromofenol (r) (S)-3,3-dibromo-4-etilcicloexanona 
(s) 2,4-dimetil-3-pentanona (t) (R)-3-bromobutanal 
(u) propanodial (v) 4-fenilbutanal 
(w) (S)-3-fenilbutanal (x) (3R,4R)-3,4-diidróxi-2-pentanona 
 
2. Para os alcenos abaixo, defina a configuração da ligação dupla como E ou Z: 
 
 
3. O estereoisômero 2Z, 6E do composto mostrado abaixo é usado como feromônio 
sexual pela mariposa-das-maçãs (Carpocapsa pomonella). Reescreva sua estrutura 
para mostrar claramente sua estereoquímica. 
 
 
 
 
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4. Um hormônio de crescimento da mariposa Hyalophora cecropia tem a estrutura 
mostrada abaixo. Expresse a estereoquímica das ligações duplas de acordo com o 
sistema E/Z. (Observe a notação no enunciado do exercício anterior) 
 
 
 
5. O bombicol, feromônio sexual secretado pela fêmea da mariposa do bicho-da-seda 
(Bombix mori), possui a fórmula C16H30O e o nome sistemático (10E,12Z)-hexadeca-
10,12-dien-1-ol. Desenhe a estrutura do bombicol, indicando a geometria correta 
das duas ligações duplas. 
 
6. Que composto em cada par deve ter o maior momento de dipolo? E o maior ponto 
de ebulição? 
(a) cis- ou trans-1,2-Difluoro-eteno; 
(b) Z- ou E-1,2-difluoro-propeno; 
(c) Z- ou E-2,3-difluoro-2-buteno. 
 
7. terc-Butil ésteres [RCO2C(CH3)3] podem ser convertidos em ácidos carboxílicos 
(RCO2H) pela reação com ácido trifluoroacético. Determine a configuração E,Z das 
ligações duplas do reagente e do produto no esquema abaixo, e explique por que há 
uma aparente mudança na estereoquímica da ligação dupla. 
 
 
 
8. Desenhe suas estruturas e nomeie os oito álcoois que são isômeros constitucionais 
com a fórmula molecular C5H12O. Quais são quirais? 
 
9. Classifique os seguintes álcoois como primários, secundários ou terciários: 
 
 
 
 
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10. Desenhe as estruturas de todos os éteres que são isômeros constitucionais com a 
fórmula molecular C4H10O. 
 
11. Explique por que os pontos de ebulição dos éteres são mais baixos do que os dos 
álcoois isômeros. Você esperaria que a solubilidade relativa em água tivesse o 
mesmo comportamento? 
 
12. Considere a estrutura da para-hidróxiacetofenona, mostrada abaixo, que exibe um 
valor de pKa parecido com o de um ácido carboxílico, apesar do fato de não conter 
um grupo COOH. Ofereça uma explicação para a acidez da para-hidróxiacetofenona. 
Baseado na sua explicação, você esperaria que a meta-hidróxiacetofenona fosse 
mais ou menos ácida que a para-hidróxiacetofenona? Explique sua resposta. 
 
 
 
13. Desenhe estruturas para todos isômeros constitucionais de fórmula molecular C8H10 
que contenham um anel aromático. 
 
14. As regras IUPAC permitem o uso de nomes comuns para muitos fenóis e éteres 
arílicos conhecidos. Esses nomes comuns são listados aqui juntamente com seus 
nomes sistemáticos. Escreva a estrutura de cada composto. 
(a) Vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído): um componente do óleo do grão de 
baunilha que contribui para seu odor característico 
(b) Timol (2-isopropil-5-metilfenol): obtido do óleo de tomilho 
(c) Carvacrol (5-isopropil-2-metilfenol): presente no óleo do tomilho e manjerona 
(d) Eugenol (4-alil-2-metoxifenol): obtido do óleo de cravo 
(e) Ácido gálico (ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzoico): preparado pela hidrólise de taninos 
derivados de plantas 
(f) Álcool salicílico (álcool o-hidroxibenzílico): obtido da casca do álamo e do 
salgueiro 
 
15. Desenhe as estruturas para todos os aldeídos que são isômeros constitucionais com 
a fórmula molecular C5H10O. Qual desses isômeros possui um centro quiral? 
 
16. Desenhe as estruturas de todas as cetonas que são isômeros constitucionais com a 
fórmula molecular C6H12O. 
 
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17. Escreva as fórmulas estruturais de todas as aminas de fórmula molecular C4H11N. 
Classifique-as como amina primária, secundária ou terciária. 
 
18. O nome sistemático do TNT, um conhecido explosivo, é 2,4,6-
trinitrotolueno (estrutura ao lado). Há somente cinco isômeros 
constitucionais do TNT que contém um anel aromático, um 
grupo metila, e três grupos nitro (−NO2). Desenhe as estruturas 
desses cinco compostos e dê o nome sistemático de cada um. 
 
19. Identifique o ácido carboxílico e o álcool necessário para obter cada um dos ésteres 
abaixo por meio da esterificação de Fischer: 
 
 
 
20. A espermina (estrutura abaixo) é um composto natural que contribui para o odor 
característico do sêmen. Classifique cada átomo de nitrogênio da espermina em 
primário, secundário ou terciário. 
 
 
 
21. Classifique as seguintes aminas como primárias, secundárias ou terciárias: 
 
 
 
22. Ordene as aminas abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição: 
 
 
 
 
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23. Considere a estrutura da dietilamida do ácido lisérgico (LSD), um potente 
alucinógeno contendo três átomos de nitrogênio. Um desses três átomos de 
nitrogênio é significativamente mais básico que os outros dois. Identifique o átomo 
de nitrogênio mais básico do LSD e explique sua escolha. 
 
 
 
24. O aspartame (estrutura abaixo) é um adoçante artificial muito usado em bebidas 
diet. No corpo humano, o aspartame é hidrolizado, produzindo metanol e dois 
aminoácidos. Um desses aminoácidos representa um risco para crianças nascidas 
com uma rara condição chamada fenilcetonúria, a qual previne esse aminoácido de 
ser digerido propriamente. Desenhe as estruturas dos dois aminoácidos formados 
pela hidrólise do aspartame. 
 
 
 
25. O Dexon (estrutura abaixo) é um poliéster preparado em fibras e usado em suturas 
que dissolvem com o tempo, eliminando a necessidade de um procedimento 
adicional para a remoção dos pontos. Os grupos éster são lentamente hidrolizados 
por enzimas presentes no corpo e, dessa maneira, os pontos são dissolvidos em um 
período de alguns meses. A hidrólise desse polímero gera ácido glicólico, que é 
prontamente metabolizado pelo corpo. Desenhe a estrutura do ácido glicólico e 
forneça seu nome sistemático (nome IUPAC). 
 
 
 
26. Há sete compostos isoméricos com a fórmula C4H10O. Escreva suas estruturas e 
classifique cada composto de acordo com seu grupo funcional. 
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27. Para cada uma das transformações abaixo, determine se o material de partida está 
sendo oxidado, reduzido, ou nenhum dos dois. Tente primeiro determinar a resposta 
sem calcular o estado de oxidação dos carbonos e depois use esses cálculos para 
verificar se sua intuição estava correta: 
 
 
 
 
28. Os dois compostos abaixo são isômeros constitucionais. Identifique qual deles é o 
mais ácido e justifique sua resposta. 
 
 
 
 
29. Identifique todos os grupos funcionais presentes nas seguintes moléculas: 
 
 
 
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30. Forneça fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
(a) Três éteres com a fórmula C4H10O; 
(b) Três álcoois primários com a fórmula C4H8O; 
(c) Um álcool secundário com a fórmula C3H6O; 
(d) Um álcool terciário com a fórmula C4H8O; 
(e) Dois ésteres com a fórmula C3H6O2; 
(f) Quatro haletos de alquila primários com a fórmula C5H11Br; 
(g) Três haletos de alquila secundários com a fórmula C5H11Br; 
(h) Um haleto de alquila terciário com a fórmula C5H11Br; 
(i) Três aldeídos com a fórmula C5H10O; 
(j) Três cetonas com a fórmula C5H10O; 
(k) Duas aminas primárias com a fórmula C3H9N; 
(l) Uma amina secundária com a fórmula C3H9N; 
(m) Uma amina terciária com a fórmula C3H9N; 
(n) Duas amidas com a fórmula C2H5NO.