Estrutura e função dos lipídeos

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Estrutura e função de LIPÍDEOS
Profa: Juliana Mesquita Freire
LIPÍDEOS
 Quimicamente diferentes;
Insolubilidade em água;
Não formam polímeros;
Reserva energética;
Isolante térmico
Funções
Constituintes de membranas plasmática;
Cofatores enzimáticos;
Transportadores de elétrons;
Pigmentos que absorvem energia luminosa;
Agentes emulsificantes;
Hormônios e mensageiros intracelulares;
Ácidos graxos
Ácidos carboxílicos de cadeia longa de 4 a 36 átomos de carbono de cadeia carbônica saturada ou insaturada;
Ácido esteárico 
Ácido oléico
Ácido linoleico
Ex.
-Ácido palmítico:16:0
- Ácido α-linoléico:18:2 (9,12) ou ω-6 ω-3 (não sintetizados pelos seres humanos) 
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
- Ácido linolênico: 18:3 (9,12,15 ) ou ω-3 (não sintetizados pelos seres humanos) 
CH3 CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Nomenclatura: tamanho da cadeia carbônica e o número e posição das insaturações. 
Propriedades físicas dos ácidos graxos
Ácido graxo saturado
Ácido graxo insaturado
Temperatura de fusão diminui com o aumento de insaturações e aumenta com o aumento do número de carbonos;
Solubilidade aumenta com a diminuição do número de átomos de carbono;
Interagem entre si através de interações do tipo Van der Waals (ou interações hidrofóbicas);
Ácido linolênico (ômega 6): óleo de soja (4 a 11%);
 linhaça (45 a 60%);
 óleo de canola (6 a 14%)
Óleo vegetal ≠ Gordura animal
Ácidos graxos cis e trans
Por que se utiliza gorduras trans?????
Fornecem melhor sabor;
Melhora a consistência/textura dos alimentos;
Reduzir a probabilidade de ficar rançoso;
Menor necessidade de refrigeração;
Aumentar a vida de prateleira de alguns produtos
Triacilglicerol
♦ Lipídeos de armazenamento
♦ Esterificação de três moléculas de ácidos com uma molécula de glicerol;
♦Adipócitos e sementes;
♦ Lipases;
♦ Vantagens sobre o amido e glicogênio.
Reações de transesterificação
Alcoólise
Hidrólise ácida ou enzimática
Hidrólise básica (saponificação)
C
O
C
H
O
C
O
H
H
H
H
R
1
O
C
R
2
O
C
R
3
O
C
Triacil
glicerol
+
3
H
O
H
água
N
a
+
O
H
-
+
C
O
C
H
O
C
O
H
H
H
H
H
H
H
Glicerol
 Sais de sódio 
dos Ácidos carboxílicos
 SABÃO
+
+
O
-
N
a
+
C
O
R
3
O
-
N
a
+
C
O
R
2
O
-
N
a
+
C
O
R
1
Reações dos triacilglicerois
Oxidação dos lipídeos (rancificação)
Ceras
♦Ésteres de ácidos graxos e álcool de cadeia longa;
♦ Capa protetora;
♦ Funções biológicas – repelentes de água e consistência firme;
♦ Aplicações na indústria farmacêutica de cosméticos - lanolina, cera de abelha, cera de carnaúba.
Lipídeos estruturais
Lipídeos estruturais
Moléculas anfipáticas: uma extremidade hidrofílica e outra extremidade hidrofóbica;
Empacotamento em bicamadas de membrana;
5 tipos de lipídeos de membrana:
 - Glicerofosfolipídeos;
 - Galactolipídeos e sulfolipídeos;
 - Lipídeos tetraéter em arqueia;
 - Esfingolipídeos;
 - Esteróis.
Glicerofosfolipídeos
♦ Abundantes nas membranas; 
♦ Dois ácidos graxos e um álcool – ligação fosfodiester;
♦ Derivados do ácido fosfatídico.
♦ Etanolamina; 
Fosfatidiletanolamina
♦ Colina; 
Fosfatidilcolina
♦ Serina; 
Fosfatidilserina
♦ Glicerol; 
Fosfatidilglicerol
♦ Inositol; 
Fosfatidilinositol
Glicerofosfolipídeos com ácidos graxos em ligação éter
Galactolipídeos e sulfolipídeos
Células vegetais: membrana interno dos cloroplastos; 
Fosfato;
Lipídeos tetraéter em arqueia
Altas temperaturas, baixo pH, alta força iônica
Esfingolipídeos
♦ Aminoálcool (esfingosina), um ácido graxo e um álcool;
♦ Derivado da ceramida;
♦ Três subclasses: grupos cabeças polares
Esfingomielina
♦ Fosfolipídeos;
♦ Fosfocolina ou fosfoetanolamina;
♦ Bainha de mielina nos axônios.
Glicolipídeos neutros
♦ Possui de uma a seis unidades de açúcar.
♦ Face externa da membrana plasmática
Gangliosídeos
♦ Várias unidades de açúcares.
Esteróis
♦ Núcleo esterol com quatro anéis fundidos;
♦ Precursor de produtos com atividade:
 - Ácido biliares;
 - Hormônios esteróides;
 - Vitamina D.
Ciclopentanoperidrofenantreno
Colesterol
Hormônios
Sais biliares
Vitamina D
♦ Formada por uma reação fotoquímica na pele;
♦ Deficiência: raquitismo; regula a captação de cálcio no intestino e os níveis de cálcio no rim e ossos;
7-desidrocolesterol
Colecalciferol 
(vitamina D)
1,25-diidroxicolecalciferol
 Vitamina A
	Nos vegetais está na forma de carotenóides (pigmento que absorve luz) e nos animais é convertidos enzimaticamente em vitamina A (retinol: pigmento fotossensível do olho dos vertebrados);
	Ácido retinoico: regula a expressão gênica do desenvolvimento epitelial. (fármaco tretinoína)
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 Vitamina E
Proteção contra os danos oxidativos
 Vitamina K
Coagulação sanguínea