Lista de Exercícios 3 - Estereoquímica

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Universidade Federal Rural de Pernambuco 
Unidade Acadêmica de Garanhuns 
 
Prof. Dr. Pedro Aquino 
 
Lista de Exercícios – Estereoquímica1 
 
1. Rotule cada um dos pares de compostos abaixo como isômeros constitucionais, 
estereoisômeros ou não-isômeros um do outro. 
 
 
2. Desenhe a imagem no espelho de cada um dos compostos abaixo e rotule o 
composto como quiral ou aquiral. 
 
3. Determine se cada um dos compostos abaixo é idêntico a A ou é seu 
enantiômero. 
 
 
4. Indique o plano de simetria para cada molécula que contenha um. Algumas 
moléculas requerem rotação em torno de uma ligação C-C para que se veja o 
plano de simetria. 
 
 
5. Localize os centros estereogênicos em cada composto. Uma molécula pode não 
ter nenhum, ter um ou mais de um centros. 
 
1
 Lista de exercícios traduzida de SMITH, JG. Organic Chemistry, 3rd Ed, New York: McGraw-Hill, 2011, p. 
190-195. 
 
 
6. Desenhe os oito isômeros constitucionais tendo fórmula molecular C5H11Cl. 
Mostre se há centros estereogênicos. 
 
7. Desenhe os enantiômeros de cada composto biologicamente ativo mostrado 
abaixo. 
 
 
8. Desenhe o composto quiral de mais baixa massa molecular que contenha 
somente C, H e O e se ajuste a cada uma das seguintes descrições: (a) um álcool 
acíclico; (b) uma cetona; (c) um éter cíclico. 
 
9. Qual grupo em cada um dos pares abaixo terá prioridade mais alta na 
nomenclatura R,S? 
 
 
10. Organize os grupos abaixo em ordem decrescente de prioridade. 
 
 
11. Rotule cada centro estereogênico como R ou S. 
 
 
12. Desenhe a estrutura de cada composto abaixo. 
a. (3R)-3-metilexano 
b. (4R, 5S)-4,5-dietiloctano 
c. (3R, 5S, 6R)-5-etil-3,6-dimetilnonano 
d. (3S, 6S)-6-isopropil-3-metildecano 
 
13. Dê o nome IUPAC para cada composto abaixo, incluindo a designação R,S para 
cada centro estereogênico. 
 
 
14. Desenhe os dois enantiômeros do aminoácido leucina, 
HOOCCH(NH2)CH2CH(CH3)2, e rotule cada enantiômero como R ou S. 
Somente o isômero S existe na natureza, o qual tem um sabor amargo. Seu 
enantiômero, entretanto, tem sabor doce. 
 
15. Rotule os centros estereogênicos em cada uma das substância abaixo como R ou 
S. L-DOPA é utilizada no tratamento da doença de Parkinson, cetamina é um 
anestéscio e enalapril pertence à classe dos inibidores da enzima conversora de 
angiotensina, utilizados para controle dos níveis da pressão sanguínea. 
 
 
16. Metilfenidrato (ritalina) é uma substância prescrita para o tratamento do déficit 
de atenção e hiperatividade. A ritalina é uma mistura dos isômeros R,R e S,S, 
apesar de somente o isômerop R,R ser ativo contra a doença. Desenhe as 
estruturas dos dois isômeros. 
 
 
17. O arbusto ma huang contém dois estereoisômeros biologicamente ativos – 
efedrina e pseudoefedrina – com dois centros estereogênicos como apontado na 
estrutura mostrada abaixo. Efedrina já foi utilizada para aumentar a energia e o 
estado de alerta por algumas pessoas e a pseudoefedrina é um descongestionante 
nasal. 
a. Desenhe a estrutura da (-)-efedrina de 
ocorrência natural, a qual tem a configuração 1R, 2S. 
b. Desenhe a estrutura da (+)-pseudoefedrina 
de ocorrência natural, a qual tem a configuração 1S, 2R. 
c. Qual é a relação que existe entre a efedrina 
e a pseudoefedrina (enantiômeros, diastereoisômeros, 
etc.)? 
d. Desenhe todos os outros estereoisômeros possíveis para as duas 
substâncias e dê a designação R,S para todos os centros estereogênicos. 
e. Qual a relação que existe entre cada composto desenhado na letra d e a 
efedrina? 
 
18. Localize os centros estereogênicos em cada um dos fármacos abaixo. 
 
 
19. Qual é o número máximo de estereoisômeros possíveis para cada um dos 
compostos abaixo? 
 
 
20. Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos 
abaixo. Mostre os pares de enantiômeros e diastereoisômeros e os compostos 
meso. 
 
 
21. Desenhe o enantiômero e um diastereoisômero para cada um dos compostos 
abaixo. 
 
 
22. Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos cicloalcanos 
abaixo. Mostre os pares de enantiômeros e diastereoisômeros e os compostos 
meso. 
 
 
23. Desenhe todos os isômeros constitucionais possíveis para um composto de 
fórmula molecular C6H12 compostos por um anel ciclobutano e dois grupos 
metila como susbtituintes. Mostre quais são quirais e aquirais. 
 
24. Explique cada uma das afirmações abaixo acerca dos compostos A-E. 
 
 
a. A tem uma imagem no espelho mas nenhum enantiômero. 
b. B tem um enantiômero e nenhum diastereoisômero. 
c. C tem um enantiômero e um diastereoisômero. 
d. D tem um diastereoisômero, mas não tem enantiômero. 
e. E tem um diastereoisômero, mas não tem enantiômero. 
 
25. Como cada um dos compostos abaixo está relacionado com o açúcar simples D-
eritrose? Será um enantiômero, diastereoisômero ou um composto idêntico? 
 
 
26. Considere as projeções de Newman (A-D) para carboidratos de quatro átomos 
de carbono. Como cada par de compostos está relacionado: (a) A e B; (b) A e C; 
(c) A e D; (d) C e D? Escolha entre moléculas idênticas, enantiômeros ou 
diastereoisômeros. 
 
 
27. Como o composto A está relacionado com os compostos B-E? Escolha entre 
enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou moléculas 
idênticas. 
 
 
28. Como os compostos em cada um dos pares abaixo estão relacionados um com o 
outro? São compostos idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros 
constitucionais ou não são isômeros um do outro? 
 
 
29. Observe os quatro dimetilciclopropanos isoméricos mostrados abaixo. 
a. Como os compostos em cada um 
dos pares a seguir estão relacionados 
(enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros 
constitucionais): A e B; A e C; B e C; C e D? 
b. Diga se cada composto é quiral ou 
aquiral. 
c. Quais compostos, sozinhos, podem ser opticamente ativos? 
d. Quais compostos tem um plano de simetria? 
e. Quais dos compostos são compostos meso? 
f. Poderia uma mistura em proporções iguais de C e D ser opticamente 
ativa? E de B e C?