Resumo Alcaloides - TODOS OS TIPOS

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Alcaloides 
Felipe Carvalho 
 
Definição 
Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias nitrogenadas, geralmente 
de origem vegetal, de caráter básico e que apresentam acentuada ação farmacológica em 
animais. São encontrados nos vegetais predominantemente na forma combinada com 
ácidos orgânicos, e em concentração menor, na forma livre (tóxica). Nesta forma, são 
insolúveis em meio aquoso e solúveis em solventes orgânicos como clorofórmio, éter e 
benzeno; na forma de sal, a solubilidade é inversa. O grau de alcalinidade que apresentam 
é variável, dependendo da disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio, podendo 
revelar caráter ácido quando este é quaternário. 
 
Resumo: No vegetal, são encontrados na forma de sal com ácidos orgânicos. Ex: ácidos 
quinico, málico, cítrico ou como sulfatos. Já em relação a solubilidade, na forma de sal 
são solúveis em água e na forma de base livre são solúveis em solvente orgânico. As 
duas formas são solúveis em álcool. 
Características físicas: sensível a luz, aquecimento e variações de pH tornando-se 
instáveis. 
Características organolépticas: 
- sólidos cristalizáveis e inodoros. Ex: cocaína 
- líquidos, voláteis e com odor característico. Ex: nicotina 
Nomenclatura: INA acrescido do nome genérico da planta ou do nome específico. 
- Ex: cocaína (Erythroxylon coca) 
- Ex: nicotina (Nicotiana tabacum) 
 
Função nos vegetais: 
- Hormônios reguladores de crescimento: inibidores de germinação 
- Manutenção do equilíbrio iônico: devido ao caráter alcalino 
- Proteção contra radiação UV: são compostos aromáticos altamente absorventes de 
radiação 
- Reserva de nitrogênio 
- Proteção: plantas são evitadas por animais, m-os ou insetos por causa da toxicidade e 
gosto amargo 
- Feromônios: insetos recebem os precursores de alcaloides das plantas e convertem em 
feromônios e compostos de defesa 
Atividade farmacológica: 
- Sistema nervoso autônomo (SNA): anticolinérgico (atropina) 
- Sistema nervoso central (SNC): depressor (morfina) e estimulante (estricnina) 
- Analgesia local (cocaína) 
- Antimalárica (quinina) 
- Antitussígena (codeína do ópio) 
- Antitumoral – vimblastina 
- Hipotensora – reserpina 
OBS: são bem absorvidos por via oral e são metabolizados no fígado. Para uso 
terapêutico, é necessária cautela visto que são tóxicos. 
 
Métodos gerais de extração 
1. Método A (extração em meio ácido) 
- Adição de H+ diluído em meio aquoso 
- adição de solvente orgânico imiscível em H2O e extração 
- neutralização da fase aquosa com hidróxido alcalino diluído 
- extração com solvente orgânico imiscível em H2O 
 
 
O extrato aquoso ácido pode se quantificar através de colunas de troca iônica (envolve 
a separação de moléculas baseadas na sua carga). Caso alcalineze-o (NaOH ou CHCl3), 
irá obter a fração alcaloídica bruta (fase orgânica, uma vez que os N não estarão 
ionizados). 
 
Basicamente essa extração de alcaloides consiste na utilização de solventes orgânicos 
em meio ácido e separação dos fenólicos e não fenólicos. 
 
2. Método B (extração em meio alcalino) 
- adição de hidróxido alcalino em meio aquoso (diluído) 
- extração com solvente orgânico imiscível em H2O 
- lavagem do extrato orgânico com solução ácida 
- extração com solvente orgânico imiscível em H2O 
 
Resumo: 
Logo, se o seu objetivo é trabalhar com o alcaloide na base livre basta adicionar base 
fraca (NH4OH), se quiser trabalhar na forma de sal basta adicionar ácido. 
Caracterização geral dos alcaloides 
Os alcaloides formam sais complexos com metais formando precipitados coloridos. Pelo 
caráter de base fraca, os alcaloides são convertidos para sal em soluções aquosas de ácidos 
minerais  facilita extração e isolamento de outros constituintes vegetais. Precipitam de 
soluções neutras a levemente ácidas, com os reativos que contêm estes metais 
OBS: formação de precipitados sugere provável presença de alcaloides (os precipitados 
podem ser causados por proteínas, purinas e etc). Resultados negativos indicam ausência 
dos mesmos. 
 
• Reativo de Bouchardat ou Wagner: iodo + iodeto de potássio: amarelo 
• Reativo de Mayer: (iodeto de potássio + cloreto de mercúrio) – branco amarelado 
• Reativo de Dragendorff: iodeto de potássio + subnitrato de bismuto - alaranjado 
• Reativo de Bertrand: ácido sílico-túngstico – branco leitoso 
• Reativo de Hager: solução saturada de ácido pícrico. 
Caracterização específica para: 
• Alcaloides tropânicos: reagente de Vitali-Morin (coloração rósea a violeta fugaz) e 
reagente de Wasicky (coloração vermelha) → feita na prática 
• Alcaloides indólicos: Reativo de Urk, Sulfato cérico amoniacal, reativo de Otto e 
reativo de Mandelin 
 
Análise Quantitativa x Qualitividade dos Alcaloides 
→ Gravimetria: pesagem do resíduo de alcaloides totais (mais usado) 
→ Métodos volumétricos: acidimetria direta 
→ Métodos espectrofotométricos (formação de complexos corados ou pela presença de 
cromóforos): quina 
→ Cromatografia com fase gasosa (CG/EM): tabaco 
→ Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE/UV;CLAE/EM) 
→ Eletroforese capilar: hidraste 
→ Titulometria: hidróxido de amônio – agente alcalinizante, usar base fraca para não 
hidrolisar os alcaloides 
→ Histoquímica: parênquima esponjoso 
OBS1: Alcaloides voláteis: analisar por CG e não se pode fazer extração líquido-líquido, 
precisa ser destilado (adiciona uma base); Alcaloide com alto P.M : CLAE 
OBS2: Há de se ter o cuidado durante o processo de extração com a base que será utilizada, 
se não haverá subprodutos. Usar base fraca e não forte. 
 
Classificação: 
 
Classificação pelo sistema heterocíclico 
 
 
Origem biossintética dos Alcaloides 
De um modo geral, os alcaloides são formados a partir de aminoácidos (alcaloides 
verdadeiros e protoalcaloides). Os principais aminoácidos utilizados são: 
• Ácido L-aspártico (piridinas, isoquinoleínas) 
• L-ornitina (pirrolidínico, tropânico) 
• L-lisina (piperidinas, quinolizidinas) 
• L-triptofano (derivados da triptamina, O-carbolinas, indóis complexos) 
• L-histidina (imidazóis) 
• L-tirosina (isoquinolinas, benzilisoquinolinas, betalaínas) 
• L-fenilalanina (alcaloides complexos) 
→ Além dos aminoácidos, outros precursores tais como terpenoides e esteroides podem 
também ser incorporados no esqueleto final dos alcaloides (pseudoalcaloides). 
→ Derivados alifáticos (via do acetato): quinolizidínicos, pirrolizidínicos e tropânicos 
 Derivados aromáticos (via do chiquimato): antranílicos e benzilisoquinolínicos 
Resumo: 
 
 
 
Alcaloides derivados de aminoácidos, apresentam um anel heterocíclico com 
nitrogênio, são considerados VERDADEIROS. Ex: quinina. 
 
Substâncias heterocíclicas nitrogenadas onde somente o átomo de N é proveniente de 
um aminoácido sendo o restante da estrutura proveniente de outra classe química, 
é dado o nome de PSEUDOALCALOIDES. Ex: coniina 
 
 
• A maior concentração de coniina está nos frutos verdes (a cima de 1,6%) 
• A toxicidade desaparece por secagem da planta 
Intoxicação por cicuta: 
1- Estimulação inicial das terminações nervosas motoras e do SNC 
2- Paralisia e depressão 
3- Problemas de movimento (lento e fraco) 
4- Pulso rápido, hiperventilação, micção 
5- Coma e morte 
Alcaloides em que o nitrogênio é derivado de um aminoácido, não apresenta anel 
heterocíclico, são considerados PROTOALCALOIDES. Ex: mescalina 
 
 
 
 
 
Pseudoalcaloides: derivados da via do acetato. 
Precursos biossintético: ácido octanoico – AG 
saturado 
Aminoácido doador de N: L-alanina 
Isolado de cicuta – Coniummaculatum 
(Apiaceae) 
Protoalcaloide: derivados L- tirosina 
Mescalina: psicoativo e alucinógeno 
Isolado das coroas do cacto Lophophora 
williamsii (Cactaceae) conhecido como peyote 
Mecanismo de ação: altera o metabolismo 
da aceticolina 
Protoalcaloide: derivados L- tirosina 
Hordenina: inibidor da germinação 
Isolado de raízes da cevada – Hordeum 
vulgare (Graminea/Poaceae) 
 
ALCALOIDES TROPÂNICOS 
• Derivados da L-ornitina 
• Estrutura comum bicíclica: tropano-8-metil-8-azabiciclo[3,2,1]octano 
 
 
• São protótipos para fármacos anticolinérgicos e anestésicos 
• Os principais são: atropina (hiosciamina), escopolamina e cocaína 
• Alcaloides de maior importância farmacêutica possuem esterificação de OH com 
ácidos aromáticos. 
 
Núcleo tropânico esterificado com ácidos aromáticos: os ácidos aromáticos que são 
condensados ao núcleo tropânico são originados a partir da fenilalanina. 
 
Protoalcaloide: derivados L- fenilalanina 
Capsaicina: inibidor da germinação 
Usado para aliviar dores ligados a 
osteoartrites, neuralgia provocada por herpes 
e neuropatias da diabetes 
 Escopolomina Cocaína Atropina 
• Alcaloides tropânicos são sintetizados nas raízes e armazenados nos vacúolos. 
• Marcadores quimiotaxonômicos: alcaloides do grupo higrina, tropina, cuscoigrina e 
nicotina são característicos da família Solanaceae 
OBS1: existe a cocaína natural (folha de coca) e a semissintética, onde após a adição de 
uma base forte, ocorre a hidrólise do alcaloide, só restando o anel tropânico. Após isso, 
adiciona-se o ácido benzóico 
Ocorrência principal 
- Solanaceae: Datura, Brugmansia, Dubosia, Mandragora e Atropa  gravar esses 
gêneros 
- Famílias: Solanaceae (atropina) e Erythroxylaceae (cocaína) 
→ A maioria dos alcaloides tropânicos é encontrada nos gêneros Datura e Brugmansia 
→ A atropina corresponde a uma mistura racêmica da (R,S)-hiosciamina (não existe na 
planta fresca), e somente é obtida por fontes naturais. Durante a colheita, secagem e 
extração a (R,S)-hiosciamina transforma-se facilmente em atropina. 
Controle de qualidade da droga vegetal 
O controle de qualidade dos acaloides tropânicos consiste na ausência de apoatropina e 
3α-tropanol (subprodutos) em relação a hiosciamina. Além disso, a ausência de escopina 
e oscina indicam somente a presença da escopolamina, podendo ser vendida para 
indústria farmacêutica. 
Exemplos de drogas vegetais 
Todas as espécies contêm misturas de alcaloides tropânicos, principalmente hiosciamina 
e escopolamina, nas folhas e sementes. Pertencem a família SOLANACEAE. 
• Beladona (Atropa belladonna L.): hiosciamina (atropina), escopolamina 
- característica histológica: presença de microcristais de oxalato de cálcio 
• Estramônio (Datura stramonium L.): escopolamina e hiosciamina 
- característica histológica: presença de drusas de oxalato de cálcio 
• Trombeteira (Brugmansia suaveolens): escopolamina e hiosciamina 
- característica histológica: presença de drusas de oxalato de cálcio 
• Meimendro (Hyoscyamus niger L.): hiosciamina e escopolamina 
- característica histológica: presença de cristais prismáticos de oxalato de cálcio 
• Coca ( Erythroxylon coca L. e E. novogranatense): cocaína 
Atividade farmacológica 
- Anticolinérgicos: os alcaloides competem com a acetilcolina pelo sítio muscarínico do 
sistema nervoso parassimpático, inibindo a passagem do impulso nervoso. Ocorre por 
similaridade estrutural e sua ação é dependente da dose. 
→ Derivados da L-ornitina 
 
Efeitos:  das secreções salivar, brônquica e sudorípara ; frequência cardíaca (baixas 
doses ; altas doses ) ;  tônus muscular e motilidade intestinal (antiespasmódicos); 
dificulta a micção e inibe secreção e motilidade gástricas 
 
- Midríase (dilatação da pupila): comum a todos os alcaloides tropânicos 
- Estimulação do SNC seguida de depressão* 
Doses usuais: escopolamina provoca depressão (sedação) do SNC, exceto para atropina 
que é preferível na maioria das situações. 
A cocaína estimula o SNC por reabsorção das catecolaminas 
- Anestésicos locais 
- Antídotos: em intoxicação por inibidores da acetilcolinesterase (inseticidades 
carbamatos e organosfosforados) 
Toxicologia 
Sintomas ocorrem 30-60 min após ingestão e podem continuar por 24-48h → retardam o 
esvaziamento gástrico e absorção. A rota de ingestão utilizada geralmente é o chá, ingerir 
sementes ou outras partes, e ainda fumar as folhas secas. A intoxicação é causada 
principalmente pelos gêneros Datura e Brugmansia. 
Extração e caracterização 
Pode ser realizada a extração clássica ácido/base e caracterização por reativos gerais para 
alcaloides (Dragendorff, Mayer, Bertrand e Bouchardat) e além disso pode ser 
caracterizado com reagentes específicos. 
• Reação de Vitali e Gerrard 
Alcaloides tropânicos → HNO3 conc. → KOH/EtOH → coloração púrpura → vermelho 
escuro → incolor 
 
Cocaína: prova de odor 
Cocaína ou pasta → KOH/MeOH → odor característico de éster metílico do ácido 
benzóico (reação bastante específica). Ao se adicionar a base, ocorre hidrólise, e o 
ácido benzóico volatiliza (odor agradável). 
Cocaína: detecção 
- reação de coloração com tiocinato de cobalto a 2% em uma solução glicerina/água. 
Forma-se um precipitado azul turquesa, devido a formação de um complexo entre o 
cobalto e a cocaína. Não é específico, visto que outras drogas como atropina, heroína, 
lidocaína também respondem positivamente. 
 
ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS 
 
Principais drogas que os contém: 
• CONFREI (Symphytum officinale L., Boraginaceae): proibido o uso interno 
• MARIA MOLE (Senecio brasiliensis (Spreng.) Less., Asteraceae). 
Na planta, para não ser tóxico, está na forma de N-óxido (hidrossolúvel), porém pode ser 
reduzido e virar base livre (tóxico). São metabolizados e ativados no fígado. Uma vez 
ativados, podem se conjugar com proteínas por ligações covalentes, formando adutos. 
Para tal fato, o alcaloide precisa ter alguns requerimentos estruturais para sua toxicidade, 
como: ligação dupla entre os carbonos na posição 1 e 2, esterificação nos carbonos 7 
e 9 e base livre. 
 
• Ocorrência: Boraginaceae e Asteraceae 
 
ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS 
A principal substância de interesse farmacêutico dentre os fármacos com alcaloides 
piperidínicos é a lobelina, isolada das porções aéreas de Lobelia inflata L., Lobiaceae. 
Esse grupo é constituído por alcaloides verdadeiros que apresentam como núcleo 
fundamental a piperidina. 
→ Derivados da L-Lysina 
 
lupinina 
 
 
 
 
 Lobelina 
• Espécie vegetal utilizada em substituição ao tabaco pelos índios norte-americanos. 
• Características da lobelina 
- estimula o receptor da acetilcolina da mesma forma que a nicotina 
- uso para auxiliar no tratamento da dependência do fumo 
- uso para tratar dependência de metanfetamina 
 
ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS 
 
 
• Ocorrência: Fabaceae 
• Importância farmacêutica-medicial e toxicológica 
- Tóxicos aos herbívoros e humanos 
• Principal droga que os contém: 
- Lupinus luteus (tremoçeiro amarelo) → presença de lupinina 
• Características da lupinina: 
- forte sabor amargo 
- inibição da herbivoria 
- hepatotóxico para humano 
- capaz de reduzir os níveis de glicose no sangue em ratos para níveis normais e pode 
diminuir o pico de glicose após uma refeição 
 
 
 
→ Corresponde a 2 aneis condensados de lisina 
 
castanospermina 
ALCALOIDES INDOLIZIDÍNICOS 
 
• Ocorrência: Fabaceaee Fungos 
• Características: toxicidade em animais (vomito, desordem gastrointestinal, inibe as 
hidrolases intestinais) 
• Principal droga que os contém: 
Castanospermum australe (Fabaceae) → presença de castanospermina 
• Possui atividade anti-HIV (os alcaloides inibem a enzima glicosidase 
envolvida na biossíntese de glicoproteínas que revestem o vírus. Sem 
este revestimento glicoproteico, o vírus é incapaz de proliferar-se). 
 
ALCALOIDES DERIVADOS DO TRIPTOFANO 
ALCALOIDES INDÓLICOS 
• Classificação: 
- derivados simples do triptofano - derivados do harmano (β-carbolinas) 
- derivados da fisostigmina - alcaloides de ergot 
- quinolínicos - indólicos monoterpenicos 
• Atividade Farmacológica 
- antineoplásicos → vincristina e vimblastina 
- contra enxaqueca → ergotamina 
- distúrbios do fluxo sanguíneo → ajmalicina e iombina 
- anti-hipertensivo → reserpina 
- tratamento de dependência de drogas→ ibogaína 
OBS1: Todos são alcaloides verdadeiros (possuem anel heterocíclico, com um átomo de 
nitrogênio), exceto os indólicos simples (derivados simples do triptofano) 
INDÓLICOS MONOTERPÊNICOS (OXINDÓLICOS) 
• Vinca (Catharanthus roseus – Apocynaceae) 
→ A droga possui cerca de 0,2 a 1,0% de alcaloides totais dentre monômeros e dímeros. 
→ Droga vegetal: folhas 
→ Monômero majoritário: vindolina 
→ Dímeros: são as substâncias antineoplásicas. Estão em baixíssimas quantidades e 
são a vimblastina ( quantidade) e a vincristina (obtida a partir da vimblastina). Atuam 
fixando-se na tubulina, impedindo a sua polimerização em microtúbulos. Dessa forma, a 
divisão celular fica inibida na metástase. 
→ Toxidez: VLB e VCR – leucopenia, transtornos gastrointestinais e transtornos 
neurológicos (cefaleia, crises convulsivas). VLB é mais tóxica que VCR. 
→ Uso: sulfato de vimblastina (VELBAN) ; sulfato de vincristina (ONCOVIN), ambos 
IV. 
OBS1: A unha-de-gato (Uncaria tomentosa) é utilizada como anti-inflamatório e 
imunoestimulante (produzem IL nos macrófagos. Possui alcaloides oxindólicos 
pentacíclicos que são responsáveis pela propriedade imunoestimulante e atualmente são 
usados para aferir a qualidade da espécie (principais marcadores químicos da espécie). 
• Rauvólfia (Rauvolfia serpentina L. – Apocynaceae) 
→ Teor de alcaloides totais – 0,5 a 2,5% de mistura complexa de reserpina, ajmalicina 
e ajmalina 
→ Reserpina: anti-hipertensivo ~  o nível das catecolaminas e serotonina no SNC. 
Utilizado no tratamento da hipertensão leve. 
Efeitos adversos: hipotensão, depressão do SNC, sonolência e hipotermia. 
→ Ajmalicina – vasodilatador ; ajmalina – antiarrítmico 
→ Falsificação de R. serpentina: diferenciação se dá pela distribuição de amido no corte 
transversal das raízes. A raiz da R. serpentina mostra uma distribuição quase homogênea 
de amido por toda a secção transversal. 
INDÓLICOS SIMPLES (Dimetiltriptaminas) 
Provenientes do gênero Psilocybe de cogumelos psicodélicos de abrangência mundial, 
sendo seu principal alcaloide a psilocibina. 
 
• A psilocibina é uma substância psicoativa – alucinogênica e possui núcleo parecido com 
a serotonina (similaridade estrutural). Desse modo, se ligam aos receptores dos 
neurotransmissores e os estimulam, levando à criação de falsos sinais. 
Nos vegetais: Iagê ou Cracrona (Psychotria viridis – Rubiaceae) → possui derivados 
indólicos, principalmente o DMT, que agem sobre os receptores de serotonina. 
 
ALCALOIDES β-CARBOLÍNICOS 
• O Bannisteriopsis caapi (Malpighiaceae) é nativa das zonas tropicais, na América do 
Sul e Antilhas. 
• É conhecida como Caapi (Brasil), Ayahuasca (Peru, Colombia e Equador) 
• Alcalóides β-carbolínicos são potentes inibidores da MAO →  [catecolaminas] na 
fenda 
• Plantas que constituem a Ayahuasca: 
- Psychotria (Rubiaceae): Alcaloide indólico 
- Virola (Myristicaceae): DMT 
- Brunfelsia (Solanaceae): Alcaloide tropânico 
- Brugmansia (Solanaceae): Alcaloide tropânico 
- Uncaria (Rubiaceae): Alcaloide oxindólico 
 
ALCALOIDES PIRROINDÓLICOS (FISOSTIGMINA) 
• Fava de Calabar (Physostigma venenosum) 
→ Drogas: sementes 
→ Propriedades farmacológicas: 
- agente anticolinesterásico reversível (inibidor da acetilcolinesterase – enzima que 
degrada a acetilcolina)  provoca os efeitos da acetilcolina no corpo 
- propriedades mióticas e parassimpatomiméticas 
→ Usos: 
- Tratamento do Glaucoma 
- Envenenamento por atropina 
- Atonia da bexiga e dos intestinos 
- Término do efeito das substâncias bloqueadoras neuromusculares 
ALCALOIDES do ERGOT 
• Esporão do centeio, Ergot (Claviceps purpurea) 
→ Ação fisiológica: 
1- Alcaloides agem sobre as fibras musculares lisas (contração) sobretudo do útero e 
vasos sanguíneos. No útero, para atonia e expulsão da placenta; nos vasos, para 
enxaquecas e hemorragias uterinas. Ex: ergometrina 
2- Derivados hidrogenados – derivados da diidroergotamina: utilizado na enxaqueca. 
Ex: ergotamina 
→ Ergometrina: apresenta propriedades de contração intensa dos músculos lisos 
uterinos. É útil na prevenção e tratamento de hemorragia pós-parto e pós-aborto. 
Medicamento: Ergotrate 
→ Ergotamina: fármaco de escolha no tratamento da enxaqueca, não recomendado o 
uso prologando nem profilático devido a toxicidade. Medicamento: Cefaliv 
 
*ALCALOIDES DE STRYCHNOS* 
• Noz Vômica (Strychnos nux vômica) 
→ Droga: sementes 
→ A droga deve conter, no mínimo, 1,2% de estricnina. É inodora e de sabor 
extremamente amargo 
→ Os extratos de noz-vômica foram utilizados para diversos distúrbios, incluindo 
gastrintestinais e debilidade física. 
→ Estricnina possui janela terapêutica muito baixa, é chamada de “veneno da morte”. Por 
isso seu uso não é justificado. 
→ Propriedades farmacológicas 
- Atua sobre a secreção salivar e gástrica 
- Alcaloides: excitantes SNC e convulsivantes 
Envenenamentos – contração dos músculos da face de modo particular 
 
Espécies de Strychnos em CURARES (venenos de flecha) 
→ O curare imobiliza o animal e em seguida atinge o diafragma e os músculos cardíacos 
e causa a morte por asfixia. Relaxa o músculo estriado, atuando como competidor da 
acetilcolina. 
→ Curares de Menispermaceae – Alcaloides Benziltetrahidroisoquinolínico 
Principal: d-tubocurarina (Chondodendrum tomentosa) 
→ Curares de Strychnos – Alcaloides Indólicos de Loganiaceae 
Principal: toxiferina (Strychnos toxifera) 
Alcaloides de Menispermaceae Alcaloides de Loganiaceae 
BTIQ 
d-tubocurarina 
INDÓLICOS 
toxiferina 
 
 
Comparação dos alcaloides de Strychnos 
 
ALCALOIDES QUINOLÍNICOS 
• Quina amarela (Chinchona calisaya Wedd., Rubiaceae) 
→ Parte utilizada: cascas de caule e raiz 
→ Droga contém alcaloides onde a maioria é do tipo quinina 
 
 
→ Os alcaloides estão presentes como sais do ácido quinico e cinchotanico 
→ Durante o processamento das cascas ocorre oxidação enzimática do ácido cinchotanico 
produzindo um pigmento vermelho (flobafenos), que confere uma cor típica (vermelha) 
às cascas. 
→ Atividade farmacológica 
- quinina possui atividade anti-malárica 
- efeito cardíaco: os alcaloides de Chinchona possuem propriedades antiarrítmica, 
principalmente a quinidina (inibe a fibrilação  pelo bloqueio dos canais de Ca2+) 
→ Características da quinina 
- sabor amargo 
- fluorescente (usado na indústria de bebidas e confeitaria) 
- única droga recomendada para gestantes infectadas no primeiro trimestre 
- usada como tonico, estimulante digestivo, anti-febril, estimulante do apetite, anemia, 
problemas gastrintestinais 
 
estricnina toxiferina 
Ásia/África América do Sul 
Monômero Dímero 
Contração muscular Relaxamentomuscular 
Ativo por via oral Inativo por via oral