QUÍMICA ORGÂNICA - AULA 4 - HIDROCARBONETOS

Prévia do material em texto

31/08/2019
1
Tecnologia em Processos Químicos
Disciplina: QUI 007 – Química Orgânica
Profa. Dra. Camila Ortulan Pereira
Aula 4
Funções orgânicas – Hidrocarbonetos representativos: alcanos, 
alcenos, alcinos e compostos aromáticos 
Química Orgânica
Grupos Funcionais
“são arranjos específicos e frequentes dos átomos, cuja presença 
confere reatividade e propriedades previsíveis as moléculas”
Milhões de moléculas 
orgânicas mas poucos 
grupos funcionais
Entendimento 
abrangente ao conhecer 
as famílias
Compartilham 
propriedades e 
reatividade
31/08/2019
2
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
“são compostos que apresentam apenas átomos de 
carbono e hidrogênio em sua composição”
Gás de cozinha
ou
Naftalina PET
Precursor de:
Ácido tereftálico
1,4 dimetil benzeno
Gasolina
2,2,4-trimetil pentano
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
“são compostos que apresentam apenas átomos de 
carbono e hidrogênio em sua composição”
4 classes 
principais
Alcanos – não apresentam insaturações
(duplas ou triplas ligações)
Alcenos ou Alquenos– apresentam pelo 
menos uma dupla ligação
Alcinos ou Alquinos– apresentam pelo 
menos uma dupla ligação
Aromáticos – apresentam a estrutura do 
benzeno e seus derivados como 
principais representante
31/08/2019
3
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
Alcanos – não apresentam ligações múltiplas (duplas e triplas) entre os átomos de
carbono (cadeias saturadas)
Obtidos principalmente à partir do petróleo
Microrganismos metanogênicos: produtores de metano à
partir de CO2 e H2
Até butano: gases a T ambiente.
Metano: hidrocarboneto mais simples que existe, 
principal componente do gás natural
 Atmosfera primitiva
Apenas 1 carbono e 4 hidrogênios em sua 
composição!
H
H H
H
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
 Alcanos: CnH2n+2
 Cicloalcanos: CnH2n
e.g.
hexane (C6H14)
1
2
3
6 4
5
hexano
e.g.
cyclohexane (C6H12)ciclohexano
31/08/2019
4
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
 Todos os átomos de C em alcanos tem hibridização sp3 e portanto, 
geometria tetraédrica
 Se olharmos os modelos tridimensionais, por causa dessa 
geometria as cadeias são em zigue-zague e não lineares (retas).
Química Orgânica
• Nomenclatura de Alcanos lineares (não ramificados)
nome
Nº de átomos 
de carbono
nome
Nº de átomos 
de carbono
Metano 1 Octano 8
Etano 2 Nonano 9
Propano 3 Decano 10
Butano 4 Undecano 11
Pentano 5 Dodecano 12
Hexano 6 Tridecano 13
Heptano 7 Octadecano 18
Prefixo + ano
Metano Etano Propano Butano
Hidrocarbonetos - Alcanos
31/08/2019
5
Química OrgânicaHidrocarbonetos - Alcanos
• Nomenclatura de Alcanos ramificados
Grupos Alquila (ou Alquil)
Nome do alcano
Metano
Etano
Propano
Butano
Nome do grupo alquila Abreviação
Metil ou Metila
Etil ou Etila
Propil ou Propila
Butil ou Butila
Me-
Et-
Pr-
Bu-
Química Orgânica
Nomenclatura de Substituintes (Alcanos)
a) Radical alquila com 
um carbono:
H3C─
metil ou metila
b) Radical alquila com 
dois carbonos:
H3C─CH2─
etil ou etila
c) Radical alquila com três carbonos:
H3C─CH2─CH2─
propil ou propila
isopropil ou isopropila
valência livre no carbono central = iso
31/08/2019
6
Química Orgânica
Nomenclatura de Substituintes (Alcanos)
d) Radical alquila com quatro carbonos:
Neste caso, temos quatro possibilidades:
Química Orgânica
Nomenclatura de Substituintes (Alcanos)
Grupos Fenil e Benzil
 Fenil:
 Benzil
ou ou
Bnor
C6H5CH2oror
CH2
ou ou
ou
31/08/2019
7
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
1) Localize a maior cadeia contínua de átomos de carbono
2) Numere a cadeia mais longa! As ramificações devem apresentar a menor numeração
possível!
3) Utilize a numeração obtida na regra anterior para localizar os substituintes. A
nomenclatura deve apresentar-se nesta ordem:
Nº do substituinte na cadeia + substituinte + nome da cadeia mais longa
3-metil-heptano
• Nomenclatura de Alcanos ramificados
(ramificação)
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dê a cada substituinte o seu
número correspondente (escrevê-los em ordem alfabética)
1
2
3
4
5
6
4-etil-2-metil-hexano
Nº do substituinte na cadeia + substituinte + nome da cadeia mais longa
• Nomenclatura de Alcanos ramificados
31/08/2019
8
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
• Nomenclatura de Alcanos ramificados
5) Se há dois substituintes em um mesmo carbono, utilize o mesmo número para ambos
6) Quando dois ou mais substituintes são idênticos, utilize os prefixos di-, tri-, tetra-...
1
2
3
4
5
6
3-etil-3-metil-hexano
1
2
3
4
5
6
3,3-dimetil-hexano
Química Orgânica
Exercícios
Qual o nome do alcano abaixo? Qual das estruturas abaixo não
representa o 2-metil-pentano?
3,4 – dimetil - heptano
31/08/2019
9
Química Orgânica
Hidrocarbonetos - Alcanos
• Nomenclatura de Alcanos ramificados
7) Quando duas cadeias de comprimento igual competem entre si para corresponder à
cadeia principal, escolha como cadeia principal a cadeia com maior número de
ramificações
6 4 2
5
(2,3,5-Trimethyl-
4-propylheptane)
3
17
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano
Química Orgânica
Qual a estrutura em bastão dos alcanos abaixo?
3-etil-3-metil-hexano 4-etil-heptano 2,3,4-trimetil-nonano
Exercícios
31/08/2019
10
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Alcenos ou Alquenos
Alcenos ou Alquenos – apresentam pelo menos uma ligação dupla entre dois carbonos
(cadeias insaturadas)
Um dos principais representantes: eteno (etileno)
Beta-caroteno
O eteno é empregado no 
amadurecimento de 
frutas
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Alcinos ou Alquinos
Alcinos ou Alquinos – apresentam pelo menos uma ligação tripla entre dois carbonos
(cadeias insaturadas)
Um dos principais representantes: etino (acetileno)
Alcino mais simples que existe
Apenas 2 carbonos e 2 hidrogênios em sua 
composição!
31/08/2019
11
Química Orgânica
1) Localize a maior cadeia contínua de átomos de carbono: esta deve conter a insaturação.
2) Numere a cadeia mais longa! Preferencialmente, os carbonos da instauração devem ter
a menor numeração possível.
3) Localize os substituintes
nº do substituinte na cadeia + substituinte + localização da instauração + 
nome da cadeia mais longa acrescido de “eno”
2-metil-2-buteno
• Nomenclatura de Alcenos
1
2
3
4
4) Dê a nomenclatura correta
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Alcenos e Alcinos
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Alcenos e Alcinos
1) Localize a maior cadeia contínua de átomos de carbono: esta deve conter a insaturação.
2) Numere a cadeia mais longa! Os carbonos da instauração devem ter a menor
numeração possível.
3) Localize os substituintes
nº do substituinte na cadeia + substituinte + localização da instauração + 
nome da cadeia mais longa acrescido de “ino”
4-metil-2-pentino
• Nomenclatura de Alcinos
4) Dê a nomenclatura correta
1 2 3
4
5
31/08/2019
12
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Compostos cíclicos
1) Ciclo + nome do hidrocarboneto (alcano ou alceno) correspondente
• Alcanos e Alcenos monocíclicos
Ciclopenteno
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Compostos cíclicos
• Alcenos monocíclicos
2) Quando há substituinte, a numeração deve ser atribuída de tal maneira que os
carbonos da dupla ligação apresentem a numeração 1 e 2 e que os substituintes
apresentem a menor numeração possível
3,5-dimetil-cicloexeno
1
23
4
5
6
1
2
3
4
5
63-etil-2,5-dimetil-
cicloexeno
31/08/2019
13
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Compostos cíclicos
1) Ciclo + nome do alcano correspondente
• Alcanos monocíclicos
Ciclopropano Ciclopentano
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Compostos cíclicos
• Alcanos monocíclicos
2) Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar a localização
Metilcicloexano
31/08/2019
14
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Compostos cíclicos
3) Se dois substituintes estão presentes, terá menor numeração o substituinte que
primeiro aparece na ordem alfabética.
• Alcanos monocíclicos
1-etil-3-metilcicloexano
1
2
3
4
5
6
Química Orgânica
Um pouco mais sobre nomenclatura:
Compostos cíclicos
• Alcanos monocíclicos
4) Se três ou mais substituintes estão presentes, a numeração adequada será aquela em
que o conjunto de substituintes apresente a menor numeração possível. A ordem
alfabética só é considerada no momento de atribuir o nome.
4-cloro-2-etil-1-metilcicloexano
1
3
4
5
6 2
4
2
1
6
5 3
5
1
2
3
4 6
1, 3, 4 1, 2, 4 1, 2, 5
31/08/2019
15
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Benzeno: o principal representante
Kekulé
As suas fontes de obtenção principais são a hulha (carvão mineral) e o 
petróleo.
Eles receberam o nome “aromático”, palavra derivada de “aroma”, em razão do seu 
cheiro característico. Outros aromáticos importantes são:
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Outros compostos aromáticos importantes
31/08/2019
16
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Benzeno: o principal representante
Experimentalmente, todas as 
ligações apresentam o mesmo 
tamanho! Como?
ciclohexatrieno
Kekulé
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Benzeno: o principal representante
Todos os carbonos apresentam hibridização sp2
Lembre-se!
3 orbitais híbridos sp2
1 orbital p puro
sp2
2p
31/08/2019
17
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Benzeno: o principal representante
Se as ligações duplas fossem realizadas entre 
cada par de orbitais p
cicloexatrieno
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Benzeno: o principal representante
Todos os elétrons presentes nos orbitais p 
estão deslocalizados!
Devido a isto, todas as ligações apresentam o 
mesmo tamanho.
31/08/2019
18
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Nomenclatura:
Se forem dois substituintes, as posições de substituição só podem ser três: 1,2 ou 
orto (o); 1,3 ou meta (m) e 1,4 ou para (p).
Quando a molécula do aromático possui apenas um anel benzênico, este é 
denominado benzeno. Assim, sua nomenclatura segue a seguinte regra:
Química Orgânica
Hidrocarbonetos – Aromáticos
Nomenclatura:
31/08/2019
19
Química Orgânica
Principal fonte de obtenção: Petróleo
Hidrocarbonetos 
mais pesados
Hidrocarbonetos 
mais leves
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Química Orgânica
Hidrocarbonetos 
mais pesados
Hidrocarbonetos 
mais leves
Asfalto
Propano
(gás)
gasolina
(líquido)
asfalto
(sólido)
31/08/2019
20
Química Orgânica
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Ponto de ebulição
Quantidade de 
carbonos
Produto
20 °C 1 a 4 carbonos Gás
120 °C 5 a 10 carbonos Gasolina
170 °C 10 a 16 carbonos Querosene
270 °C 14 a 20 carbonos Diesel
340 °C 20 a 50 carbonos Lubrificante
500 °C 20 a 70 carbonos Óleo
600 °C
Acima de 70 
carbonos
Asfalto
Química Orgânica
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Nº de átomos de carbono
Po
n
to
 d
e 
eb
u
liç
ão
, 
°C
Metano
Etano
Propano
Butano
Série homóloga de 
alcanos lineares Tendência observada
de 1 a 4 carbonos: gases à 
temperatura ambiente!
31/08/2019
21
Química Orgânica
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Ponto de ebulição
Aumentam com o aumento da massa molecular
Quando há ramificações, estas contribuem para que os pontos de 
ebulição sejam menores
Massa específica:
Solubilidade:
São menos densos que a água
Semelhante dissolve semelhante  solúveis em solventes apolares
Química Orgânica
Exercícios
Quais pontos de ebulição você atribuiria para cada molécula?
p.e.: 36,1 °C p.e.: 10 °C p.e.: 28 °C
p.e.: 36,1°C
p.e.: 28°C
p.e.: 10°C