QUÍMICA ORGÂNICA - AULA 5 - FUNÇÕES ORGÂNICAS 2

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13/09/2019
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Tecnologia em Processos Químicos
Disciplina: QUI 007 – Química Orgânica
Profa. Dra. Camila Ortulan Pereira
Aula 5
Funções orgânicas: 
Haletos de alquila, álcoois, éteres, aminas, aldeídos, cetonas e ácidos 
carboxílicos: nomenclarura, propriedades físicas e estrutura molecular
Química Orgânica
“Os compostos orgânicos se classificam de acordo com os átomos que os constituem”
Diferentes arranjos → Podem acarretar em diferentes funções
Exemplo: C2H6O
Diferentes arranjos → Podem acarretar em diferentes GRUPOS FUNCIONAIS
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Química Orgânica
Grupos Funcionais
“são arranjos específicos e frequentes dos átomos, cuja presença 
confere reatividade e propriedades previsíveis as moléculas”
Milhões de moléculas 
orgânicas mas poucos 
grupos funcionais
Entendimento 
abrangente ao conhecer 
as famílias
Compartilham 
propriedades e 
reatividade
Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
Haletos de alquila: substitui um dos H por um halogênio (X = F, Cl, Br, I)
Carbono 
primário
Carbono 
secundário
Carbono 
terciário
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
HALETOS DE ALQUILA: PROPRIEDADES FÍSICAS
Solubilidade
Baixa solubilidade em água: mais polares que os hidrocarbonetos, porém ainda são 
considerados apolares
Solúvel em solventes de polaridade semelhante
“Semelhante dissolve semelhante”
diclorometano clorofórmio
Mapa de potencial 
eletrostático: 
- vermelho
+ azul
Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
HALETOS DE ALQUILA: PROPRIEDADES FÍSICAS
Grupo Fluoreto Cloreto Brometo Iodeto
Ponto de ebulição (°C)
Metila -78,4 -23,8 3,6 42,5
Etila -37,7 13,1 38,4 72
Propila -2,5 46,6 70,8 102
Butila 32 78,4 101 130
Quanto maior a 
massa molecular de 
haletos lineares, 
maior o ponto de 
ebulição!
Ponto de ebulição
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
E neste caso, qual composto teria maior ponto de ebulição?
46,7 °C35,7 °C
Quando há substituintes halógenos e de alquila, estas 
contribuem para que os pontos de ebulição sejam menores
Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
HALETOS: NOMENCLATURA
Nesta nomenclatura, o halogênio é considerado uma “ramificação”
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
HALETOS: NOMENCLATURA
1) Quando a cadeia principal possuir substituintes halógenos e de alquila, numere a
cadeia a partir do final com o substituinte mais próximo, não importando se é um
halógeno ou um alquila.
- Se os dois substituintes são equidistantes de cada extremidade da cadeia, então a
numeração deve partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver precedência
alfabética.
Cloro - etano 1-flúor-propano 2-bromo-propano
Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
HALETOS: NOMENCLATURA
1-cloro-2-metil-propano
5-cloro-3-etil-2-flúor-heptano
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - haletos
HALETOS: NOMENCLATURA
3-cloro-1-penteno
Haleto de alquenila
(halogênio ligado a um 
carbono da dupla 
ligação de um alceno) 
bromo-benzeno
Química Orgânica
Álcoois: substitui um dos H por OH (hidroxila)
Carbono 
primário
Carbono 
secundário
Carbono 
terciário
Funções Orgânicas - álcoois
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Química Orgânica
Geraniol
(óleo de rosas)
Mentol
Noretindrona
(1° contraceptivo oral)
Funções Orgânicas - álcoois
Alguns álcoois importantes...
Química Orgânica
Alguns álcoois importantes...
Etinilestradiol
(hormônio)
Glicose
Etanol
Etilenoglicol
(anti-congelante)
Vitamina C
Funções Orgânicas - álcoois
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
ÁLCOOIS: PROPRIEDADES FÍSICAS
Solubilidade
Álcoois de cadeia curta têm boa solubilidade em água
Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
ÁLCOOIS: PROPRIEDADES FÍSICAS
Solubilidade
Álcoois de cadeia curta têm boa solubilidade em água
O aumento da porção apolar 
favorece a solubilidade em 
solventes apolares!
Quanto menor a porção apolar, 
mais polar o álcool será!
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
ÁLCOOIS: NOMENCLATURA
Prefixo do grupo alquila + an + “ol”
Etan + “ol”
Álcool + Prefixo do grupo alquila + “ílico”
Álcool Etílico
Quando necessário, indicar a posição do OH e de outro substituinte presente
2-Metil-2-propanol
IUPAC USUAL
Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
ÁLCOOIS: NOMENCLATURA
E se houver insaturação? Quem manda na numeração da cadeia?
1) Localize a função mais oxigenada
2) Localize a insaturação
3) A função mais oxigenada deve apresentar a menor numeração
1
2
3
1
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
ÁLCOOIS: NOMENCLATURA
E se houver insaturação? Quem manda na numeração da cadeia?
Opção 1: prefixo do grupo alquila + localização da insaturação + en ou in + posição do OH + ol
1
2
3
1
23
Opção 2: localização da insaturação + prefixo do grupo alquila + en ou in + ol
prop-2-en-1-ol 
ou 
2-propenol
prop-2-in-1-ol 
ou
2-propinol
Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
ÁLCOOIS: NOMENCLATURA
E se houver substituintes?
1
2 3
54
1) Localize a função mais oxigenada
2) Localize a cadeia mais longa (esta deve conter o OH)
3) A função mais oxigenada deve apresentar a menor numeração
4) O conjunto da numeração também deve ser o menor
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Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
Álcoois: nomenclatura
E se houver substituintes?
1
2 3
54
Posição do substituinte + nome do substituinte + localização do OH + cadeia alquílica 
correspondente
2-metil-3-pentanol
Química Orgânica
Funções Orgânicas - álcoois
Exercitando...
Apresente as nomenclaturas IUPAC dos seguintes álcoois:
2,4-dimetil-1-pentanol
(2,4-dimetil-pentan-1-ol)
Fenil (substituinte)
4-fenil-2-pentanol
(4-fenil-pentan-2-ol)
4-penten-2-ol
(pent-4-en-2-ol)
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Química Orgânica
Éteres
THF
(Tetrahidrofurano)
Desflurano Sevoflurano
Anestésicos por inalação
Solvente de reações 
orgânicas
Éter etílico ou
Éter sulfúrico
Anestésico por inalação 
(1842) / solvente de reações 
orgânicas
Química Orgânica
Éteres e álcoois: propriedades
Diferentes conexões entre os átomos → Podem acarretar em diferentes funções orgânicas
Exemplo: C2H6O
Diferentes funções orgânicas →Moléculas com diferentes propriedades físicas
Mais 
negativo
Mais 
positivo
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Química Orgânica
Éteres: propriedades
Estrutura Ponto de ebulição
- 24,9 °C
10,8 °C
34,6 °C
83 °C
Quanto maior a massa molecular, maior tende a ser o ponto de ebulição
34,6 °C
Comparando...
36,1 °C
Química Orgânica
Diferentes conexões entre os átomos → Podem acarretar em diferentes funções orgânicas
Diferentes funções orgânicas →Moléculas com diferentes propriedades físicas
Menos polar Mais polar
Menos solúvel em 
solventes polares
Mais solúvel em 
solventes polares
Ponto de ebulição 
grosseiramente comparável 
ao de um hidrocarboneto de 
massa equivalente
Ponto de ebulição muito 
diferente ao de um 
hidrocarboneto de massa 
equivalente
Éteres e álcoois: propriedades
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Química Orgânica
Éteres
ÉTERES: NOMENCLATURA
1) A menor cadeia carbônica ligada ao oxigênio recebe o sufixo “óxi” e a maior cadeia 
ligada ao oxigênio é escrita normalmente.
Prefixo do radical menor + óxi + hidrocarboneto maior
2) Alternativamente, os dois grupos ligados ao átomo de oxigênio são listados 
simplesmente (em ordem alfabética), adicionando-se a palavra éter. 
Metóxi – etano Etóxi - etano
Etil metil éter Dietil éter
Química OrgânicaAminas
primária secundária terciária
Característica
A amina é primária!
Mas está ligada a um carbono secundário: não confundir!
Classificação baseada no número de grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio.
dopamina
anfetaminaExemplos:
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Química Orgânica
Aminas
Característica
Semelhante a estrutura da amônia: N com hibridização sp3→ geometria piramidal trigonal
Química Orgânica
AMINAS PRIMÁRIAS: NOMENCLATURA
Nome do hidrocarboneto correspondente com elisão do final “o” + terminação amina
Metanamina
(metilamina) 
Etanamina
(etilamina) 
2-metil-1-propanamina
Cicloexanamina
(cicloexilamina) 
Quando houver ramificação, a posição da 
ramificação e do grupo amino devem ser 
identificadas:
Aminas - Nomenclatura
Os nomes entre 
parênteses são a 
nomenclatura 
“comum”.
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Química Orgânica
Aminas - Nomenclatura
AMINAS SECUNDÁRIAS: NOMENCLATURA
1) Escolha a cadeia principal (a que tiver mais carbonos)
2) O outro grupo “R” será como um “substituinte”
N – substituinte + nome da amina correspondente
N-metiletanamina
(etilmetilamina)
N-etiletanamina
(dietilamina)
N-metil-2-metil-1-propanamina
(isobutilmetilamina)
Os nomes entre 
parênteses são a 
nomenclatura 
“comum”.
Química Orgânica
Aminas - Nomenclatura
AMINAS TERCIÁRIAS: NOMENCLATURA
1) Escolha a cadeia principal (a que tiver mais carbonos)
2) Os outros grupos “R” serão como “substituintes” e deverão ser mencionados em 
ordem alfabética
N – substituinte (ordem alfabética) – N – substituinte + amina correspondente
N-etil-N-metil-1-propanamina
(etilmetilpropilamina)
N,N-dietiletanamina
(trietilamina)
Os nomes entre 
parênteses são a 
nomenclatura 
“comum”.
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Química Orgânica
Aminas - Nomenclatura
Exercitando... Apresente as nomenclaturas IUPAC dos seguintes compostos:
N-etil-1-butanamina
N-etil-N-propil-1-butanamina
N,N- dimetil-3-hexanamina
N,N,2- trimetil-1-butanamina
3-metil-2-hexanamina
4,6-dimetil-5-nonanamina
Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – compostos carbonilados
Grupo carbonila
Aldeído
Cetona
Canela
Hortelã
cinamaldeído
L-carvona
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Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – compostos carbonilados
Aldeídos e Cetonas e as notas de perfumes
jasmona damascona
muscona
Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – compostos carbonilados
Grupo carbonila
Grupos polares!
Ponto de ebulição maior que o dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular!
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Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – compostos carbonilados
Grupo carbonila
Ligações de hidrogênio!
Ponto de ebulição maior ou menor que o de um álcool correspondente?
Os álcoois são mais polares que os carbonilados correspondentes!
Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – compostos carbonilados
Exercitando...
Qual composto de cada um dos seguintes
pares apresenta ponto de ebulição mais
alto?
Qual composto de cada um dos seguintes
pares apresenta maior solubilidade em
solventes apolares?
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Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – nomenclatura
ALDEÍDOS
Nome do hidrocarboneto correspondente + terminação al
Metanal Etanal Propanal
5-cloro-pentanal
Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – nomenclatura
ALDEÍDOS LIGADOS A SISTEMAS CÍCLICOS
Nome do hidrocarboneto correspondente + carbaldeído
Cicloexanocarbaldeído Benzenocarbaldeído
1
2
3
4
5
6 3-etil-5-metil-cicloexanocarbaldeído
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Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – nomenclatura
CETONAS
Posição da carbonila + Nome do hidrocarboneto correspondente + ona
2-butanona 2-pentanona
Cicloexanona
3-metil-cicloexanona
1
2
3
4
5
6
Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas – nomenclatura
Exercitando... Qual a nomenclatura correta para os seguintes compostos?
a) Três compostos isoméricos que contém carbonila e que possuem fórmula 
molecular C4H8O
b) Para o aldeído cíclico:
2-butanona butanal 2-metil-propanal
5-etil-2,2,5-trimetil-3-propil-
cicloexanocarbaldeído
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Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E O GRUPO CARBOXILA
Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados - nomenclatura
Ácido + nome do hidrocarboneto correspondente sem o 
sufixo -ano + terminação -óico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido metanóico Ácido etanóico
Ácido 4-metil-hexanóico Ácido 3-metil-2-hexenóico
R
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Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
ÉSTERES
Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
ÉSTERES
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Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados - nomenclatura
ÉSTERES
1) O nome dos ésteres são formados a partir do ácido de onde provêm (com terminação –
ato ou –oato) e dos nomes do álcool (com terminação –ila).
2) A palavra ácido do nome de ácido carboxílico é retirada e a contribuição do nome
relacionado ao álcool vem em segundo lugar.
Metanoato de metila Etanoato de etila
(Acetato de etila)
Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
Exercitando...
Escreva a estrutura em bastão para três ésteres com fórmula C5H10O2
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Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
AMIDAS
Sem substituinte Amida N-substituída Amida N,N-dissubstituída
Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
AMIDAS
+ H2O
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Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
AMIDAS
Penicilina
Química Orgânica
Ácidos carboxílicos e derivados
AMIDAS: NOMENCLATURA
Nome do hidrocarboneto 
correspondente com elisão do final “o” 
+ terminação amida
PRIMÁRIAS: 
SECUNDÁRIAS:
N – substituinte + nome da amida 
correspondente
TERCIÁRIAS: 
N – substituinte (ordem alfabética) – N
– substituinte + amida correspondente
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Química Orgânica
Nitrilas
C e N da nitrila possuem 
hibridização sp
A amgdalina é uma nitrila 
presente em sementes
Acetonitrila
Química Orgânica
Nitrilas - nomenclatura
Adiciona-se o sufixo nitrila ao nome do hidrocarboneto correspondente
NITRILAS ACÍCLICAS
Etanonitrila
(acetonitrila)
Butanonitrila
Propenonitrila
(acrilonitrila) 
4-pentenonitrila
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Química Orgânica
Nitrilas - nomenclatura
NITRILAS CÍCLICAS
São nomeadas adicionando-se o sufixo carbonitrila ao nome do sistema 
de anel ao qual o grupo –CN está ligado
Benzenocarbonitrila
(benzonitrila)
cicloexanocarbonitrila
Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Até aqui...
Principais grupos funcionais de compostos orgânicos:
hidrocarbonetos haloalcano álcool éter
amina aldeído cetona
Ácido 
carboxílico éster amida nitrila
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Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Ligações de hidrogênio Dipolo-dipoloÍon-íon Forças de 
dispersão ou 
forças de London
Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Íon-íon Composto iônico: sal de ácido carboxílico 
Fusão
Forças íon-íon: intensas forças eletrostáticas de rede que agem entre os íons positivos e 
negativos na estrutura cristalina ordenada
Ponto de 
fusão: 324 °C
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Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Forças íon-íon >>> Forças dipolo-dipolo
Dipolo-dipolo
Grande parte das moléculas orgânicas apresentam um 
momento de dipolo permanente 
Distribuição não uniforme de elétrons
Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Forças íon-íon >>> Ligações de hidrogênio >>> Forças dipolo-dipolo
Ligações de 
hidrogênio
Ligações de hidrogênio: um tipo especial de forças dipolo-dipolo que 
ocorre entre átomos de hidrogênio e átomos pequenos e muito 
eletronegativos(F, O, N)
B C N O F B C N O F
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Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Ligações de 
hidrogênio Ligações de hidrogênio: um tipo especial de forças dipolo-dipolo que 
ocorre entre átomos de hidrogênio e átomos pequenos e muito 
eletronegativos (F, O, N)
Forças íon-íon >>> Ligações de hidrogênio >>> Forças dipolo-dipolo
Se não fossem as ligações de 
hidrogênio, a água seria um gás, e 
não um líquido a 25°C
As reações no corpo humano 
ocorrem em meio aquoso!
Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Forças de dispersão 
ou forças de London
Dipolos temporários e dipolos induzidos em moléculas apolares
Forças íon-íon >>> Ligações de hidrogênio >>> Forças dipolo-dipolo >>>Forças de dispersão
Quando duas moléculas apolares se aproximam, os elétrons das 
eletrosferas dos átomos se repelem provocando um movimento 
dos elétrons, que se acumulam em uma única região. 
Desse modo, cria-se um dipolo na molécula, pois uma região fica 
com acúmulo de elétrons e carga negativa, e outra região fica com 
deficiência de elétrons e carga positiva. 
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Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Forças de dispersão 
ou forças de London
Que fatores determinam a intensidade destas forças de dispersão???
Forças íon-íon >>> Ligações de hidrogênio >>> Forças dipolo-dipolo >>>Forças de dispersão
1) Polarizabilidade relativa: com que facilidade os elétrons
respondem à variação de um campo elétrico
Ou o quanto uma 
molécula é capaz de 
provocar a polarização da 
outra
2) Área superficial: quanto maior a superfície de 
contato, maior será a atração entre as moléculas
Exemplo: hidrocarbonetos lineares
Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Até aqui...
Substância Ponto de fusão Ponto de ebulição
Alcanos lineares: 
massa molecular 
Álcoois e haloalcanos: 
ligações de hidrogênio
Ácidos carboxílicos e sais de 
ácido carboxílico: forças íon-íon
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Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Ponto de ebulição
• Tipo e intensidade das forças moleculares existentes
• Superfície de contato entre as moléculas
Exercitando... Qual seria a ordem crescente de ponto de ebulição?
Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Solubilidade
Força intermolecular:
Íon-íon
Acetato de sódio
Para que um composto se solubilize em outro, é necessário “oferecer” novas forças 
intermoleculares atrativas 
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Química Orgânica
Propriedades físicas e estrutura molecular
Solubilidade “Semelhante dissolve semelhante”
Natureza do composto Solubilidade
Sólidos polares e iônicos Solventes polares
Líquidos polares São geralmente miscíveis 
entre si
Sólidos apolares Solúveis em solventes 
apolares
Líquidos polares e apolares 
juntos
Não se misturam
Líquidos polares 
e apolares
Líquidos polares
(água e etanol)
Ligação de 
hidrogênio