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CARBOIDRATOS Funções: ➢ Energética: síntese de ATP ➢ Estrutural ➢ Proteção ➢ Lubrificação ➢ Adesão e sinalização celular Grupos: • Poliidroxialdeídos • Poliidroxicetonas Tipos: • Monossacarídeos – Cm(H₂O)n, m-n ⚫ Aldoses: D-Glicose e D-Galactose ⚫ Cetoses: D-Frutose • Oligossacarídeos – Cm(H₂O)n, n=m-1: Sacarose, Maltose e Lactose ✓ Ligação O-Glicosídica: é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, reage com o carbono anomérico de outra. Forma-se um acetal a partir de um hemiacetal e um álcool, resultantando em um glicosídeo ➢ Como o carbono da carbonila pode ser oxidado somente quando o açúcar estiver em sua forma linear, a formação de uma ligação gera um açúcar não redutor. Entretanto, caso o dissacarídeo conserve um carbono anomérico livre – extremidade redutora –, tem-se um açúcar redutor, como os casos da maltose e lactose ✓ “ N-Glicosídica: unem o carbono anomérico de um açúcar a um átomo de nitrogênio em glicoproteínas e nucleotídeos ➢ Todos os carboidratos, salvo a diidroxicetona, apresentam carbonos assimétricos, com centro quiral, e, portanto, ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas – enantiômeros; ➢ Diferentes carboidratos podem possuir a mesma composição molecular, apenas diferindo em sua isomeria óptica denominando-se epímeros. Ex: a D- Galactose(C-4) e a D-Manose(C-2) são epímeros da D-Glicose, devido às diferentes configurações de um átomo de carbono. Ciclização Polissacarídeos ➢ Diferem uns dos outros na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento das cadeias, nos tipos de ligações unindo as unidades e no grau de ramificação; Comentado [GOdM1]: (CH₂O)n Comentado [GOdM2]: ➢ As formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na configuração do átomo de carbono (anomérico) hemiacetal ou hemicetal são chamadas de anômeros; o Agentes Redutores: podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico. O carbono da carbonila é oxidado a um grupo carboxila, formando uma complexa mistura de ácidos carboxílicos – teste diagnóstico padrão para diabetes. Comentado [GOdM3]: Sanguínea ✓ Variação Normal: 60-90mg/100mL ➢ Glicemia de jejum: reação da glicose-oxidase Hiperglicemia Persistente – Diabetes: Sorbitol Glicação de substâncias Hiperosmolaridade Comentado [GOdM4R3]: Glicação da Hb: a concentração média de glicose pode ser estimada pelo seu efeito na Hb, devido a uma reação não enzimática entre o carboidrato e grupos aminos da proteína. A velocidade do processo é proporcional à concentração de glicose. Comentado [GOdM5]: ➢ Em soluções aquosas, carboidratos que possuem 5 ou + carbonos apresentam estrutura molecular na forma de anel (cíclica), nas quais o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia, garantindo maior estabilidade. É reversível. • α • β ➢ Os anômeros α e β da D-Glicose se interconvertem em solução aquosa por meio da mutarrotação. Portanto, uma solução formará, ao final, misturas de equilíbrio idênticas, as quais têm propriedades ópticas idênticas. ➢ Para a síntese, não existe molde, ao contrário das proteínas; em vez disso, o programa de síntese é intrínseco às enzimas que catalisam a polimerização das unidades monoméricas, e não há um ponto de parada específico no processo sintético; os produtos, portanto, variam em comprimento. • Homopolissacarídeos de Armazenamento • Amido • Amilose: cadeias longas, não ramificadas, de resíduos de D- Glicose conectados por ligações(α1→4), hidrolisada pela α- amilase, com única ponta redutora e não redutora • Amilopectina: cadeias longas, altamente ramificada, de resíduos de D-Glicose conectados por ligações (α1→4) e (α1→6), hidrolisada pela α-glicosidase, com única ponta redutora e muitas não redutoras • Glicogênio: polímero de subunidades de glicose conectados por ligações (α1→4) e (α1→6), com nº maior de pontos de ramificações em torno da glicogenina, com apenas uma extremidade redutora o Hepátócitos: é encontrado em grandes grânulos e apresentam, firmemente ligadas, as enzimas responsáveis pela síntese e degração do glicogênio o Músculo esquelético • Dextrana: composto por resíduos de D-Glicose em ligações (α1→6); todos têm ramificações (α1→3) e alguns com (α1→2) ou (α1→4) Estruturais • Celulose: (β1→4) • Quitina: (β1→4) • Heteropolissacarídeos Estruturais • Peptidoglicano: (β1→4), envolve as células bacterianas em uma rígida parede celular, impedindo o inchaço e a lise celular devidos à entrada osmótica de água • Glicosaminoglicanos (GAG’s): polímeros lineares extracelulares compostos por unidades de dissacarídeo repetida conectados por ligações (β1→3) e/ou (β1→4); garantem à MEC viscosidade, adesão e resistência à compressão. • Ácido hialurônico: • Condroitina-sulfato • Queratan-sulfato • Heparin-sulfato ✓ Doença de Hurler (Mucopolissacaridose): os GAG’s não podem ser degradados. O excesso é armazenado nos tecidos moles da região facial. Comentado [GOdM6]: Lisozima: enzima de função defensiva, abundante em secreções animais e que catalisa a hidrólise das ligações glicosídicas (β1→4) de polissacarídeos na parede celular de bactérias, possibilitando uma defesa contra infecções nos olhos. Antibioticos β-Lactâmicos Comentado [GOdM7]: ➢ O padrão de resíduos de açúcar sulfatados e não sulfatados específico para cada GAG proporciona que diferentes ligantes proteicos, os quais se ligam eletrostaticamente aos glicosaminoglicanos, sejam reconhecidos especificamente. Glicoconjugados • Proteoglicanos: são GAG’S sulfatados ligados a uma proteína central. Unidos à superfície externa da membrana plasmática por meio de um peptídeo transmembrana ou um lipídeo ligado covalentemente, fornecem pontos de adesão, reconhecimento e transferência de informações entre as células ou entre as células e a MEC; • Glicoproteínas: são oligossacarídeos covalentemente ligados a resíduos de Asp (N-ligados) ou Ser/Thr (O-ligados). Muitas proteínas extracelulares ou da superfície celular são desse tipo, assim como a maioria das proteínas secretadas. Além disso, influenciam o enovelamento e a estabilidade das proteínas, fornecem informações cruciais sobre o destino de proteínas recentemente sintetizadas e permitem o reconhecimento específico de outras proteínas – antígenos; • Glicolipídeos: são carboidratos ligados covalentemente a longas cadeias de hidrocarbonetos que geralmente compõe a membrana plasmática. Comunicação: • Lectina: são proteínas que ligam carboidratos com alta especificidade e com moderada a alta afinidade. Participam de vários processos de reconhecimento celular, sinalização e adesão e na destinação intracelular de proteínas recentemente sintetizadas. • Selectina Digestão e Absorção: • SGLT₁ → Glicose + Galactose p/ dentro – Na+ • GLUT₅ → Frutose p/ dentro • GLUT₂ → Frutose + Glicose + Galactose p/ fora A digestão inicia-se na boca, a mastigação fraciona o alimento e mistura-o com a saliva. A amilase salivar ou ptialina (enzima) é ativada e começa a ser secretada pelas glândulas salivares, com isso inicia a degradação do amido em maltose. No estômago, o pH ácido bloqueia a atuação as amilases impedindo sua ação. No entanto, até que o alimento se misture completamente com o suco gástrico, 30% do amido foi degradado em maltose. No duodeno, a enzima amilase pancreática (produzida pelo o pâncreas), completa a digestão do amido em maltose. Já no intestino delgado, onde se faz mais intensamente a digestão dos carboidratos, ascélulas intestinais secretam as enzimas maltase, frutase e lactase, que degradam os dissacarídeos em glicose, frutose e galactose para serem absorvidos e levados para a corrente sanguínea. Frutose e galactose são convertidas em glicose e a glicose restante é convertida a glicogênio para reserva. O glicogênio é constantemente reconvertido a glicose de acordo com as necessidades de cada organismo.
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