Resumo reações de compostos carbonílicos - Aldeídos e Cetonas

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Aldeídos e Cetonas 
Profª Rosane 
Chapter 16 2 
• Nomenclatura de aldeídos e cetonas 
• Os aldeídos são nomeados com a terminação al. O grupo funcional aldeído 
é considerado sempre o carbono 1 e não precisa ser enumerado. 
 
• Alguns exemplos de aldeídos 
 
 
 
 
 
 
• O grupo funcional aldeído ligado a um anel é usado com o sufixo 
carbaldeído 
Chapter 16 3 
• As cetonas são nomeadas com a terminação ona. 
– A cadeia principal é enumerada para dar ao grupo 
cetônico o menor número possível. 
 
 
 
 
 
• Nomes comuns de cetonas que têm também nomes da IUPAC 
são mostradas abaixo 
 
 
 
Chapter 16 4 
• O grupo metanoila ou formila (-CHO) e o grupo etanoíla ou 
acetila (-COCH3) são muito comuns: 
 
 
 
 
 
 
• Propriedades Físicas 
• Moléculas de aldeídos e cetonas não possuem ligações 
hidrogênios intermoleculares. 
• Há apenas interações intermoleculares tipo dipolo-dipolo, o 
que resulta em baixos pontos de ebulição ao serem 
comparados com os álcoois correspondentes. 
 
 
Chapter 16 5 
• Aldeídos e cetonas podem formar ligações hidrogênios com 
água e portanto, os que apresentam massas molares 
pequenas são solúveis neste solvente. 
Chapter 16 6 
• Reações de aldeídos e cetonas: Adição 
nucleofílica 
 
 
• 1. Adição de nucleófilos fortes 
 
 
 
 
Chapter 16 7 
• 2. Adição de nucleófilos fracos favorecida pela catálise ácida 
que aumenta a eletrofilicidade do carbono 
 
 
 
 
 
 
 
 
Chapter 16 8 
– Relativa reatividade: Aldeídos versus Cetonas 
 
• Aldeídos são geralmente mais reativos que cetonas 
Adição de água 
1 passo: Protonação do oxigênio carbonílico. 
2 passo: adição do nucleófilo (água) ao composto aldeído ou cetona protonado. 
3 passo: transferência do H+ para água do meio. 
Chapter 16 10 
• Adição de álcoois: Hemiacetais and Acetais 
– Hemiacetais 
Chapter 16 11 
• A formação de hemiacetal é catalisada por ácido ou base. 
Chapter 16 12 
– Acetais 
• Um aldeído (ou cetona) em presença de excesso de álcool e 
um ácido forma um acetal 
Chapter 16 13 
 
 
 
 
 
• Acetais são estáveis quando isolados e purificados 
• Acetal hidrolisa ao correspondente aldeído ou cetona em 
excesso de água com um catalisador ácido presente. 
Chapter 16 14 
 
Formação de cetonas com anéis de cinco e seis membros 
é favorecida 
Chapter 16 15 
• Adição de aminas primárias e secundárias 
 
• Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias (amônia) para 
formar iminas. 
 
• Eles reagem com aminas secundárias para formar enaminas. 
 
 
 
 
Chapter 16 16 
– Iminas 
• As reações com aminas 1as ocorrem mais rápidamente a pH 4-
5 
 
Chapter 16 17 
– Enaminas 
• Reações com aminas 2as 
Redução pelo Íon Hidreto 
Mecanismo: 
Chapter 16 20 
• Adição de ácido cianídrico (HCN) para 
formar cianohidrina 
 
 
 
• O grupo ciano pode ser hidrolisado a hidroxi- ácido carboxílico 
ou à hidróxi-aminas (amino-álcool) 
Chapter 16 21 
• Análise química de aldeídos e cetonas 
• Teste de Tollens Test (teste do espelho de 
prata)para aldeídos 
– a-Hidróxi-cetona também dá teste de Tollens positivo 
Chapter 16 22 
Acidez de hidrogênios a-carbonilas 
Chapter 16 23 
• A acidez de a- Hidrogênios de compostos 
carbonílicos 
 
Chapter 16 24 
Equilíbrio ceto-enólico 
 
Equilíbrio ceto-enólico catalisado por ácido: 
1 passo: Transferência de próton para o oxigênio carbonílico. 
2 passo: a molécula de água atua como base Bronsted para remover um próton do 
carbono alfa. 
O íon enolato atua como 
nucleófilo em reações 
orgânicas. 
Equilíbrio ceto-enólico catalisado por base: 
 
1 passo: um próton é abstraído do carbono alfa pela base. 
2 passo: a molécula de água atua como ácido de Bronsted para transferir um 
próton para o oxigênio do íon enolato. 
 
O íon enolato atua como 
nucleófilo em reações 
orgânicas. 
Chapter 16 27 
Condensação aldólica 
 
Formação de aldol: ligação carbono-carbono 
Chapter 16 28 
Chapter 16 29