Isomeria Geométrica em Química Orgânica

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SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PARÁ – IFPA
COORDENAÇÃO DO CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Trabalho apresentado à disciplina Química orgânica experimental I da turma C863NB do curso de Licenciatura plena em química como requisito para obtenção de nota parcial da 1° bimestral.
Professor(a): Dr.ª Solange Vinagre
DISCENTE:
LUMA PATRÍCIA GAIA MATRÍCULA: 20180864395
BELÉM – PARÁ
JUNHO – 2019
 OBJETIVO
Transformar o ácido maléico em ácido fumárico.
2. MATERIAIS NECESSÁRIOS
APARELHAGEM
2 tubos de ensaio
Estante para tubos de ensaio
Vidro de relógio
Béquer de 100 e 250ml
Funil e papel de filtro
Bico de Busen e tripé
Tela de amianto
Suporte universal e argola
Pipeta de 10ml
REAGENTES
Água
Ácido maléico - H4C4O4 (3,0595g) 
Ácido clorídrico concentrado - HCl
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Pesou-se 3,0595g de ácido maléico (H4C4O4) e transferiu-se para um béquer de 100ml. Acrescentou-se 5ml de água, levando a solução ao aquecimento, até a dissolução total do ácido maléico, posteriormente retirou-se do aquecimento. Vagarosamente foi sendo adicionado, aproximadamente, 7,5ml de ácido clorídrico. Fechou-se o béquer, com vidro de relógio, e colocou-se;a solução em banho-maria preparado no béquer de 250ml. Manteve-se a água do banho-maria em ebulição por aproximadamente 5 minutos, até que apareceu, no béquer com as substâncias, sólido. Retirou-se do banho-maria o béquer de 100ml e resfriou-se o mesmo com água fria e posteriormente filtrou-se os sólidos, com papel filtro. Lavou-se os cristais, adicionando-se água ao papel filtro. Transferiu-se os cristais para o vidro de relógio. Em um tubo de ensaio, colocou-se, aproximadamente, 1g de ácido maléico e em outro tubo de ensaio adicionou-se aproximadamente 1g dos cristais obtidos. Em cada tubo acrescentou-se 10ml de água, agitou-se e foram feitas as devidas observações. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES
A transformação de ácido maléico em ácido fumárico foi realizado através do aumento de temperatura, uma vez que o aquecimento facilita a reação do ácido maléico com o ácido clorídrico, transformando-o em ácido fumárico. Já o resfriamento facilita a formação de cristais e usou-se a filtração simples para limpeza dos sólidos obtidos. O ácido clorídrico (HCl) foi manuseado de acordo com as normas de segurança e utilizando-se a capela por ser volátil e estar concentrado. Ao adicionar a água ao tubo de ensaio contendo a amostra de ácido maléico, observou-se a solubilização total da amostra. Porém aí realizar o mesmo procedimento no tubo que continha a amostra dos cristais obtidos, observou a solubilização parcial dos sólidos. Logo, é possível concluir que houve a transformação do ácido maléico em fumárico.
Abaixo, encontra-se a estrutura do ácido maléico e sua reação com o ácido clorídrico, formando o ácido fumárico.
Figura I – Reação de isomerização do ácido fumárico, catalizada pelo ácido clorídrico.
O ácido maléico possui uma fórmula estrutural chamada cis, na qual os ligantes iguais da ligação dupla fica no mesmo lado do plano, consequentemente possui uma força de repulsão maior, pois os ligantes estão mais próximos. No ácido fumárico a fórmula estrutural é do tipo trans, pois os ligantes iguais na ligação dupla ficam em lados opostos do plano o que diminui a força de repulsão e por isso ela é mais estável. Portanto o ácido fumárico cristaliza na sua formação vindo do ácido maléico.
 EXERCÍCIOS
Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans. Resultando em propriedades físicas e químicas diferentes.
O ácido maléico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, portanto é isômero do tipo cis. O ácido fumárico possui suas carboxilas em lados opostos do plano, e por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem, sendo isômero do tipo trans.
O ácido clorídrico funciona como catalisador da reação.
Os cristais de ácido maléico eram solúveis em água e os cristais de ácido fumárico não.
CONCLUSÃO
Os isômeros geométricos ou cis-trans de um composto diferem entre si nas suas constantes físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, etc.), e em certas propriedades químicas.
A diferença de propriedade química entre o ácido fumárico e malêico é a reação de desidratação por aquecimento. 
O ácido maléico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.
Portanto, foi possível identificar as características cis e trans através da prática constatando através da reação. Contribuindo significativamente para a formação Discente.
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
PERUZZO, F. M; CANTO, E. I. Química na abordagem do cotidiano, Vol. 3, 4ª Ed.: São Paulo, Moderna, 2006.