QUESTÕES DE QUÍMICA ORGÂNICA (BIOMEDICINA)(1)

Prévia do material em texto

1. Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) 
são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o 
MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no 
Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, 
mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia 
policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras 
apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas 
drogas ainda não classificadas.As fórmulas estruturais dessas drogas são 
apresentadas a seguir: 
 
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. 
a) Na molécula cetamina, existe a função cetona. 
b) Em todas as moléculas existe a função amida. 
c) Na molécula MDMA, existe a função éster. 
d) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 
e) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. 
 
2. Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo 
de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes 
supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a 
mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à 
testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do 
desempenho dos atletas.
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos 
citados? 
a) Amida e epóxido 
b) Fenol e éter 
c) Ácido carboxílico e enol 
d) Anidrido e aldeído 
e) Cetona e álcool 
 
3. A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado 
para redução dos níveis de colesterol no sangue. 
As funções orgânicas oxigenadas presentes 
na sinvastatina são: 
a) Aldeído e éster 
b) Álcool e éter 
c) Álcool e cetona 
d) Aldeído e éter 
e) Álcool e éster 
 
 
4. “O Dolutegravir, um novo medicamento antirretroviral para o tratamento do 
HIV, vírus causador da Aids, estará disponível no SUS, a partir de 2017, de 
acordo com anúncio feito nesta quarta-feira (28/09/2016) pelo Ministério da 
Saúde”. De acordo com a estrutura química do novo medicamento descrita 
abaixo, as funções orgânicas discriminadas pelas circunferências A, B, C e D 
são, respectivamente: 
a) Éster, éter, amina e anel 
aromático 
b) Álcool, cetona, amida e fenol 
c) Éter, cetona, amina e anel 
aromático 
d) Éter, aldeído, amina e anel 
aromático 
e) Éter, aldeído, amina e fenol 
 
5. O ácido acetilsalicílico é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Tem 
utilização principal como analgésico, mas também é indicado para tratamento 
de quadros coronarianos. 
a) É uma substância não aromática 
b) Possui as funções cetona e álcool 
c) É mais solúvel em água que o etanol 
d) Possui ponto de ebulição menor que o do 
benzeno 
e) Possui as funções éster e ácido carboxílico 
 
6. O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade 
antipirética, mas sem propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da 
possibilidade de ser hepatotóxico, esse fármaco não pode ser consumido 
indiscriminadamente. 
 
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a 
alternativa correta. 
a) No paracetamol existem as funções amida e fenol. 
b) A função amina dessa substância pode atuar como uma base 
c) A substância possui função álcool 
d) No ciclo, os carbonos ligados por ligações duplas estão mais próximos do 
que aqueles ligados por ligações simples. 
e) No paracetamol existem as funções amina e cetona. 
7. O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da 
China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces 
e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao 
gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
Quais funções orgânicas estão 
presentes na estrutura do 
gingerol? 
 
a) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
b) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
c) Éter, cetona, fenol, álcool. 
d) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico 
e) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
8. A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como 
descongestionante nasal por inalação. 
 
Sobre a fenilefrina, é incorreto afirmar que: 
a) na sua estrutura existem duas hidroxilas. 
b) as funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina. 
c) a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um 
nitrogênio. 
d) a função amina presente é classificada como secundária. 
e) os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta. 
9. Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes 
enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por 
exemplo: 
 
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima? 
a) Amida, amina e ácido. 
b) Anidrido de ácido e sal orgânico. 
c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico. 
d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico. 
e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido. 
10. Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta? 
a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio. 
b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais 
hidrogênios por átomos de halogênios. 
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono. 
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila. 
e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três 
hidrogênios por cadeias carbônicas. 
11. Veja a estrutura da substância denominada 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona. 
Ela não apresenta qual das funções propostas a seguir? 
a) Cetona 
b) Fenol 
c) Aromático 
d) Éter 
e) Álcool 
 
 
 
12. Uma substância que pode ser utilizada no tratamento de pneumonia é a 
cefalexina, cuja estrutura é mostrada a seguir: 
Qual das funções abaixo faz parte da 
estrutura da cefalexina? 
a) Éter 
b) Nitrocomposto 
c) Tioéter 
d) Cetona 
e) Aldeído 
 
 
13. A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é 
uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e 
sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.). 
 
Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: 
a) amina, cetona e éter. 
b) amida, fenol e éter. 
c) amida, álcool e éster. 
d) amina, fenol e éster. 
14. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem 
sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são 
suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que é cerca de 
duzentas vezes mais doce do que a sacarose. 
 
As funções orgânicas presentes na molécula 
desse adoçante são, apenas, 
a) éter, amida, amina e cetona. 
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amida, amina e cetona. 
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
 
15. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. 
Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores 
solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxibenzofenona, cuja 
fórmula está representada a seguir: 
Sobre esta substância é correto afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um 
hidrocarboneto aromático. 
b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e 
função mista: álcool, éter e cetona. 
c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela 
presença do grupo -OH. 
d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de 
função mista: cetona, fenol e éter. 
e) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em 
água. 
16. Ingerida pelas vias respiratórias, a nicotina chega ao sangue, que irriga 
todo o corpo, incluindo o cérebro. Na cabeça do fumante, essa toxinaexcita os 
neurônios, que produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurônios 
lançam a dopamina no sistema nervoso central e criam uma sensação de 
prazer. A dependência nasce daí. A fórmula molecular da nicotina e as funções 
químicas presentes na dopamina, cujas fórmulas estruturais aparecem abaixo, 
são respectivamente: 
 
a) C10H13N2, fenol, amida 
b) C10H14N2, fenol, amina 
c) C10H14N, álcool, amina 
d) C10H14N2, álcool, amida 
e) C10H13N2, álcool, fenol 
17. A palavra feromônio está, em geral, associada ao fenômeno dos insetos em 
atrair o parceiro e sim preservar a espécie. Existem, no entanto outros tipos de 
feromônios como os de alarme e de ataque estrutura de um feromônio em uma 
abelha-rainha é: 
Quais os grupos funcionais nesta 
molécula? 
 
a) éter, alceno, carboxila. 
b) éter, alceno, cetona. 
c) cetona, alceno, éster. 
d) cetona, alceno, carboxila. 
e) cetona, alceno, hidroxila. 
18. Correlacione a 1ª coluna com a 2ª: 
( ) C6H5OCH3 1 - Fenol 
( ) C6H5CH3 2 - Aldeído 
( ) C6H5CHO 3 - Álcool 
( ) C6H5COCH3 4 - Éter 
( ) C6H5OH 5 - Cetona 
( ) C6H13OH 6 - Hidrocarboneto 
Assinale a sequência correta: 
 a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 
 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 
 c) 4, 6, 2, 5, 1, 3 
 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3 
 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1 
19. Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito 
tempo. Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na 
fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A 
maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses 
compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que 
compõe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a 
partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, 
Salix alba. 
Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que 
está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que 
tem fórmula molecular: 
 
 A) C7H2O3. 
 B) C7H4O2. 
 C) C7H6O3. 
 D) C8H8O3. 
 E) C9H8O4. 
20. Relacione a coluna da direita com a da esquerda: 
( ) Anilina 
( ) Ácido fórmico 
( ) Acetona 
( ) Fenol comum 
 
A ordem correta é: 
A) 2, 1, 3, 4. B) 3, 1, 2, 4. C) 1, 2, 3, 4. D) 4, 1, 3, 2. 
21. Excluindo-se o grupo carbonila da fórmula de um éster, obtém-se a fórmula 
de um: 
 a) ácido carboxílico. 
 b) éter. 
 c) aldeído. 
 d) alcano. 
 e) alceno 
22. A capsaicina, que é a substância responsável pela sensação picante das 
pimentas, está abaixo representada. Nessa estrutura, podemos identificar as 
funções: 
 
a) amina, álcool e éter. 
b) hidrocarboneto, cetona e amina. 
c) amida, álcool e cetona. 
d) aldeído, fenol e amina. 
e) fenol, amida e éter. 
23. O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, 
tem esta estrutura: 
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares 
presentes nessa estrutura, se inclui o grupo: 
a) amino. 
b) carbonila. 
c) hidroxila. 
d) metila. 
24. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades 
suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as 
proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como 
aminoácidos essenciais. 
 
Assinale a alternativa que indica apenas funções 
orgânicas encontradas no aminoácido essencial 
fenilalanina, mostrada na figura: 
 
a) Álcool e amida. 
b) Éter e éster. 
c) Ácido orgânico e amida. 
d) Ácido orgânico e amina primária. 
e) Amina primária e aldeído. 
25. Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do 
salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que 
apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a 
seguir. 
O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de 
________ com um grupo ________. 
a)aldeído, fenólico 
b)cetona, carbonila 
c)fenol, carboxila 
d)álcool, carboxilato 
e)éster, hidroxila 
 
26. Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, 
representadas pelas fórmulas abaixo. 
 
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo 
hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às 
funções: 
A) fenol e fenol. 
B) álcool e álcool. 
C) fenol e álcool. 
D) álcool e fenol 
27. A adrenalina de fórmula é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais 
que acelera os batimentos cardíacos, com aumento da pressão arterial. É 
usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas. Na sua estrutura, 
observam-se as funções: 
a) fenol, éter e amina. 
b) álcool, éster e amina. 
c) fenol, álcool e amida. 
d) fenol, álcool e amina. 
 
28. Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, 
pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas 
frutas. Essas estruturas são: 
 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
 
 
29. Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado 
um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como 
desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) 
se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse 
material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, 
altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes 
compostos são apresentadas a seguir. 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
 A) amina e ácido carboxílico. 
 B) ácido carboxílico e amida. 
 C) éter e haleto orgânico. 
 D) cetona e aldeído. 
 E) haleto orgânico e amida. 
30. A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do 
ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz 
contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito 
dolorosas. Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina 
são: 
A) álcool, amida e éster. 
B) álcool, amida e éter. 
C) álcool, aldeído e fenol. 
D) amina, éter e fenol. 
E) amina, aldeído e amida. 
31. O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo 
aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis 
gingerol e zingerona.Na molécula de zingerona, são encontradas as funções 
orgânicas: 
a) álcool, éter e éster. 
b) álcool, éster e fenol. 
c) álcool, cetona e éter. 
d) cetona, éter e fenol. 
e) cetona, éster e fenol. 
 
32. No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula 
estrutural é dada abaixo. Essa substância é: 
 
a) uma amina. 
b) um hidrocarboneto aromático. 
c) um nitrocomposto. 
d) uma amida. 
e) um aminoácido. 
 
33. Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames 
antidopings bastante sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de 
substâncias químicas de uso proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a 
furosemida, estrutura química representada na figura. A furosemida é um 
diurético capaz de mascarar o consumo de outras substâncias dopantes. 
Na estrutura química desse diurético, podem 
ser encontrados os grupos funcionais: 
a) ácido carboxílico, amina e éter. 
b) ácido carboxílico, amina e éster. 
c) ácido carboxílico, amida e éster. 
d) amina, cetona e álcool. 
e) amida, cetona e álcool. 
 
34. Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas. 
Na ordem de cima para baixo, essas substâncias, pertencem, respectivamente, 
às funções orgânicas: 
CH3-O-CH3 
CH3COH 
CH3CH2COCH3 
CH3COOCH3 
 
a) éter, aldeído, cetona e éster 
b) éter, aldeído, éster e cetona 
c) éter, álcool, cetona e éster 
d) éster, ácido carboxílico , éter e cetona 
e) éster, álcool, éter e cetona 
35. A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% daatual sem a 
aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso 
frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas 
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como 
a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos 
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos 
dois biopesticidas apresentados: 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
36. Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais 
diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas 
da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para 
saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha 
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um 
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate 
coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são 
as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. As funções orgânicas que 
caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são respectivamente: 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
 
 
37. O bactericida Fomecin A, apresenta as funções: 
 
a)cetona, fenol e hidrocarboneto 
b)éter, álcool e aldeído 
c)álcool, fenol e éter 
d)álcool, fenol e aldeído 
e)ácido carboxílico e fenol 
 
 
38. Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a 
comercialização do anti-inflamatório Prexige em todo o país. Essa medida 
deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a 
arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio ativo do 
medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se 
representada na figura. Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados 
os grupos funcionais: 
 
a) Ácido carboxílico e amida. 
b) Ácido carboxílico e amina. 
c) Amida e cetona. 
 d) Amida e amina. 
 e) Amina e cetona. 
 
 
39. O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos 
de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as 
estruturas dos compostos representadas a seguir e indique as funções às quais 
elas pertencem, respectivamente: 
 
a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. 
b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. 
c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. 
d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. 
e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool. 
 
40. O estimulante cardíaco e respiratório Metamivam possui a fórmula 
estrutural a seguir. Considerando-se esse composto, é CORRETO afirmar que 
ele apresenta os seguintes grupos funcionais: 
 
a) amina, cetona, fenol e éter. 
b) amida, cetona, álcool e éster. 
c) amida, fenol e éter. 
d) amina, éster e álcool. 
 
41. Os compostos a seguir, uma lactona, uma lactama e o 1,4-dioxano, 
pertencem a quais grupos funcionais, respectivamente? 
a) Éster, amida e éter. 
b) Cetona, amina e éter. 
c) Cetona, amida e éster. 
d) Éter, amina e éster. 
42. Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da AIDS, destaca-se o 
flavopiridol (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a atuação da enzima de 
transcrição no processo de replicação viral. 
Nessa molécula estão presentes as funções 
orgânicas: 
 
a) amina, éster, cetona e fenol. 
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool. 
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool. 
d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol. 
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona. 
 
43. O aciclovir, cuja estrutura é representada a seguir, é um antiviral importante 
utilizado no tratamento de infecções por herpes. 
O aciclovir possui todas as funções 
orgânicas listadas a seguir, EXCETO: 
a) amina 
b) éter 
c) éster 
d) álcool 
 
44. Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua 
estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais 
oxigenados estão representados a seguir. 
 
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e 
IV, respectivamente. 
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico. 
b) Álcool, aldeído, cetona, éter. 
c) Cetona, álcool, éter, aldeído. 
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter. 
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster. 
45. Duas doenças não infecciosas que preocupam o homem moderno são a 
diabetes e o mal de Alzheimer. Enquanto a cura de diabetes está sendo 
pesquisada através da engenharia genética, testes de laboratório utilizando a 
melatonina indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer. A 
fórmula estrutural da melatonina está a seguir e analisando-a, um estudante 
afirmou que, na molécula da melatonina: 
I.Há 11 carbonos e 12 hidrogênios , além de 
outros elementos. 
II.Identifica-se pelo menos um anel 
aromático. 
III.Identifica-se um grupo funcional amida. 
IV.Identifica-se um grupo funcional éter. 
V.Identifica-se um grupo funcional amina 
cíclica. 
 Todas essas afirmações são corretas, EXCETO: 
 a) I b) II c) III d) IV e) V 
 
46. O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada 
adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 
'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa 
densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e 
jangadas. 
 
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da 
fórmula representada, são: 
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. 
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. 
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. 
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. 
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool. 
 
47. O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela seguinte 
fórmula estrutural e apresenta as seguintes funções: 
 
a)éster, cetona, amina e éter. 
b)éter, cetona, amina e ácido carboxílico. 
c)éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
d)éster, amina, fenol e cetona. 
e)éter, amida, éster e amina. 
 
 
 
 
48. O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante 
natural extraído das folhas da stévia, uma planta latino-americana. 
 
As funções orgânicas existentes na estrutura 
dessa substância são: 
 
A) álcool, aldeído e cetona. 
B) álcool, aldeído e éter. 
C) álcool, éter e éster. 
D) aldeído, éster e cetona. 
E) éter, éster e cetona. 
 
 
 
 
 
 
49. A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a 
seguir, nessa reação, tem-se a conversão de um: 
 
a) fenol em aldeído. 
b) álcool em aldeído. 
c) fenol em cetona. 
d) álcool em cetona. 
e) aldeído em cetona. 
 
50. Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida 
preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. 
Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o 
uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, 
substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, 
por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada acima estão 
presentes os grupos funcionais: 
 
A) amina e álcool. 
B) amina e éster. 
C) amida e éster. 
D) cetona e fenol. 
E) ácido e amida