Ligações duplas: isômeros cis-trans

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Química orgânica 
 
 
 
 
LIGAÇÕES DUPLAS: ISÔMEROS CIS-TRANS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
Objetivos ....................................................................................................................................... 2 
 
1. Isomeria cis-trans ............................................................................................................ 2 
1.1 Isomeria geométrica devido à presença da rotação restrita nas ligações duplas ... 2 
1.2 Isomeria geométrica cis-trans .................................................................................... 3 
 
Exercícios ...................................................................................................................................... 4 
 
Gabarito ........................................................................................................................................ 5 
 
Resumo ......................................................................................................................................... 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila sobre "ligações duplas: Hibridização sp2" aprendemos como 
ocorre o processo de hibridização sp2 e a formação das ligações duplas. Visto isso 
iremos aprender nesta apostila que alguns compostos apresentam a mesma fórmula 
molecular e não é possível diferencia-los pelas suas estruturas planas, quando isso 
acontece temos os chamados isômeros geométricos devido à presença dessas 
ligações. 
Sabendo que as ligações duplas influenciam na origem dos isômeros 
geométricos (isomeria cis-trans). Vamos descobrir como estas ligações são 
importantes na formação desses isômeros. 
Objetivos 
• Aprender sobre rotação restrita que a ligação dupla promove nas moléculas 
• Aprender como a ligação dupla influência na formação dos isômeros cis-trans 
 
1. Isomeria cis-trans 
1.1 Isomeria geométrica devido à presença da rotação restrita nas 
ligações duplas 
Já sabemos a definição de isômeros constitucionais (isômeros planos), que 
são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, contudo são 
compostos diferentes. Há também isômeros que não são diferenciáveis através da 
fórmula estrutural plana, sendo possível diferenciá-los apenas na análise estrutural 
espacial, são isômeros geométricos (espaciais). 
Importante notar que a isomeria geométrica ocorre nas moléculas acíclicas 
que contém ligações duplas. Isto está relacionado ao movimento de rotação ao 
longo das ligações C-C. Em moléculas que não apresentam ligações duplas, a 
rotação é livre ao longo da ligação carbono-carbono. Assim mesmo com um lado 
invertido ainda é a mesma molécula, não sendo isômeros (Figura 01). 
 01 
Rotação ao longo da ligação c-c 
 
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A ligação dupla C=C apresenta rotação restrita. Isto é explicado devido à 
presença da ligação pi, onde os orbitais p estão fortemente entrelaçados. Assim, a 
rotação é impedida diante da ligação dupla. Dessa forma a chamada rotação restrita 
presente nas ligações duplas é um pré-requisito para a formação de isômeros 
geométricos. 
1.2 Isomeria geométrica cis-trans 
Vimos que a isomeria geométrica é um dos tipos de geometria espacial, e 
para ser um isômero geométrico o composto deve apresentar uma ligação dupla 
entre os carbonos, além de possuírem radicais (ligantes) diferentes em cada um 
desses átomos de carbono. Estes isômeros podem ser classificados como cis 
(radicais do mesmo lado) e trans (radicais em lados opostos). O composto 1,2 
dicloroeteno apresenta isomeria geométrica (Figura 02). 
 
02 
 cis-1,2 dicloroeteno trans-1,2 dicloroeteno 
Isômeros geométricos cis e trans 
Ambos os compostos apresentam a mesma fórmula molecular C2H2Cl2, 
entretanto são compostos diferentes devido à diferença no arranjo estrutural 
espacial dos grupos ligados aos carbonos da ligação dupla. Podemos imaginar um 
plano que corta os carbonos. Utilizando como referência o composto cis-1,2 
dicloroeteno, ao imaginarmos o plano (Figura 03), observa-se que os átomos de 
hidrogênio ficaram do mesmo lado do plano. Por outro lado, ao analisar o composto 
trans, percebe-se que os hidrogênios estão em lados opostos no plano imaginário. 
 
 
 
 
 03 
cis-1,2 dicloroeteno 
 
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FIQUE ATENTO! 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observa-se no próximo exemplo que se utiliza apenas o elemento químico de 
maior número atômico de cada composto ligante para a comparação. Para o 
isômero Z os elementos químicos com maior número atômico estão no mesmo lado 
do plano. Já para o isômero E, o cloro e o bromo estão em lados opostos. 
 04 
a)Z-2bromo-1-cloropropeno b)E-2-bromo-1-cloropropeno 
Exercícios 
1- (FCC, 2016) A Pitavastatina, cuja estrutura é representada abaixo, pertence à 
última geração das estatinas. É um antilipêmico utilizado na redução do colesterol e 
triglicérides. No mercado é disponibilizada também na forma do seu sal de cálcio. 
 
Há casos que os carbonos da dupla ligação não 
possuem nenhum ligante (radical) igual, e não podem 
ser classificados em cis-trans. Nesses casos utiliza-se a 
denominação "Z" para os isômeros que apresentarem 
o elemento químico ligante de maior número atômico, 
ligado a cada carbono da ligação dupla do mesmo 
lado do plano. Então utilizaremos o prefixo "E" 
quando esses elementos de maior número atômico 
tiverem em lados opostos do plano. 
 
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 A configuração da ligação dupla indicada pela seta na estrutura e o tipo de isomeria 
envolvida neste caso correspondem a: 
 
a) Cis, isomeria óptica 
b) Trans, isomeria óptica 
c) Cis, isomeria geométrica 
d) Trans, isomeria geométrica 
e) Trans, isomeria de posição 
 
 
2- Dentre os compostos listados, escolha a alternativa que mostra a molécula 
que apresenta isomeria cis-trans: 
a) Butanona 
b) 2-cloropropeno 
c) etanol 
d) fenilbenzeno 
e) 1,2-dicloroeteno 
 
 
3- Julgue a seguinte afirmativa: 
Os compostos que possuem rotação livre apresentam isômeros. 
Gabarito 
1. Letra d: Observamos um isômero geométrico trans, pois os 
hidrogênios (ligantes iguais) presentes na ligação dupla estão em planos opostos. 
2. Letra e: O composto 1,2-dicloroeteno é de cadeia aberta e insaturada 
(ligação dupla) entre dois carbonos e cada um dos carbonos deve apresentar 2 
ligantes diferentes. (neste caso cloro e o hidrogênio) 
3. Falso. O composto deve apresentar a rotação restrita para possuir 
isômero. 
 
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Resumo 
Isômeros constitucionais são compostos que apresentam a mesma fórmula 
molecular, contudo são diferentes. Assim, existem isômeros espaciais, onde 
apresentam a diferença no arranjo estrutural da molécula. 
A isomeria geométrica que ocorre nas moléculas de cadeia aberta deve 
conter ao menos uma ligação dupla entre carbonos, pois a ligação dupla impede a 
rotação da molécula devido aos orbitais p que formam a ligação pi. Logo, essa 
rotação restrita possibilita a formação de compostos diferentes com a mesma 
fórmula molecular devido à disposição do arranjo estrutural. 
Os isômeros geométricos podem ser classificados em cis (ligantes do mesmolado) e trans (ligantes em lados opostos). Os isômeros devem apresentar ligação 
dupla entre os carbonos, e cada um desses carbonos deve está ligados a ligantes 
diferentes. Entretanto, caso nenhum desses ligantes sejam iguais, será utilizado a 
classificação "Z" e "E" em vez de cis-trans. Será denominado Z, o isômero que tiver 
no mesmo lado do plano os elementos químicos de maior número atômico. Já se 
esses elementos estiverem de lados opostos serão denominados com o prefixo E. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
USBERCO, João, SALVADOR, Edgar. Química. 5. ed. São Paulo: Saraiva, 2002. 
Referências imagéticas 
Figura 01. PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São 
Paulo:Moderna, 2006. 
 
Figura 02. WIKIPEDIA.Disponível em: 
<https://pt.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica#/media/File:Cis-1,2-dichloroethene.png>. 
Acessado 08/03/2019 ás 14:35.