Lista de Exercícios 02 - Estrutura e Classificação das Cadeias Carbônicas

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Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
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Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
Lista de Exercícios 02 – Classificação das Cadeias Carbônicas 
1- Defina: 
a) Carbono primário b) Cadeia insaturada 
c) Carbono secundário d) Cadeia mista 
e) Carbono terciário f) Fórmula estrutural de Lewis 
g) Carbono quaternário h) Fórmula estrutural de traço 
i) Cadeia homogênea j) Fórmula estrutural condensada 
k) Cadeia heterogênea l) Fórmula estrutural de linha 
m) Cadeia normal n) Fórmula molecular 
o) Cadeia ramificada p) Fórmula mínima 
2- Por que o carbono é a base para a Química Orgânica? 
3- Calcule a carga formal e a carga total para cada um dos compostos abaixo: 
 
a) 
H C C
H
H H
H
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
 
 
e) 
 
 
f) 
 
 
 
g) 
 
 
h) 
 
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i) 
 
 
j) 
 
 
 
 
k) 
 
 
l) 
 
 
 
 
 
m) 
 
 
 
n) 
 
4- O átomo de carbono, no estado fundamental, apresenta dois elétrons p 
desemparelhados. Sendo assim, ele só poderia formar duas ligações sigma. 
Explique detalhadamente, fazendo distribuições eletrônicas, diagramas e 
desenhos representando os átomos e orbitais. 
a) Como é possível ele formar quatro ligações sigma? 
b) Como é possível ele formar três ligações sigma e uma pi? 
c) Como é possível ele formar duas ligações sigma e duas pi? 
5- Como se dá a formação de ligações sigma? Exemplifique desenhando as 
sobreposições dos orbitais para a formação do etano. Qual o ângulo de 
ligação? Qual a estrutura do composto? 
6- Como se dá a formação de ligações sigma e pi? Exemplifique desenhando as 
sobreposições dos orbitais para a formação do eteno. Qual o ângulo de 
ligação? Qual a estrutura do composto? 
7- Como se dá a formação de ligações sigma e pi? Exemplifique desenhando as 
sobreposições dos orbitais para a formação do etino. Qual o ângulo de 
ligação? Qual a estrutura do composto? 
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8- O esqualeno é um dos últimos precursores para a biossíntese do colesterol. 
Tomando como base a molécula do esqualeno, responda: 
Esqualeno
ab
c
d
e
f
 
a) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. 
b) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários. 
c) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. 
d) Para os átomos de carbono marcados com letras diga quantas 
ligações sigma e pi eles apresentam. 
e) Para os átomos carbono marcados com letras diga qual o ângulo que 
se forma entre as ligações. 
9- O colesterol, uma molécula de grande importância, pois é necessária para a 
biossíntese de hormônios, da vitamina D e do ácido biliar. Tomando como 
base a molécula do colesterol, responda: 
CH3
HCH3
HO
HH
Colesterol
a
b
c
d
e
f
 
a) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural; 
b) Para os carbonos marcados com letras identifique se são primários, 
secundários, terciários e quaternários; 
c) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono; 
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d) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e 
pi eles apresentam; 
e) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se 
forma entre as ligações. 
10- Dentre os inseticidas de origem vegetal, um dos mais importantes é a 
nicotina cuja toxidez é conhecida há pelo menos 300 anos. É extraída da 
elaboração do fumo, submetidos a uma lixiviação com água acidulada. 
Tomando como base a molécula do colesterol, responda: 
N
N
R
Nicotina: R = CH3
Nornicotina: R = H
a
b
c
d e
f
 
a) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural; 
b) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários; 
c) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono; 
d) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e 
pi eles apresentam; 
e) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se 
forma entre as ligações. 
11- Sobre as estruturas abaixo: 
 
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Onde as bolas cinzas são carbonos, as bolas brancas são hidrogênios, as 
bolas verdes são cloros, as bolas vermelhas são oxigênios e as bolas azuis 
são nitrogênios. 
Passe as estruturas de bolas e varetas para: 
a) Fórmula de traço; 
b) Fórmula de linha; 
c) Fórmula molecular. 
12- Qual a diferença entre massa atômica, massa molar? 
13- Qual a diferença entre fórmula empírica e fórmula molecular? 
14- Calcule a fórmula empírica dos compostos orgânicos abaixo. Em seguida, 
usando os dados de uma tabela periódica, calcule a massa molar de cada 
uma das fórmulas empíricas encontradas. 
a) 85,6% C; 14,4%H; 
b) 40,0% C; 6,7% H; 
c) 40,7% C; 8,5% H; 23,8% N; 
d) 12,6% C; 3,2% H; 84,2% Br. 
15- Um indivíduo morreu e seu corpo foi levado à autópsia. Após a análise de 
seu sangue constatou-se que o indivíduo morreu devido uma intoxicação 
por ingerir em grande excesso uma substância desconhecida. A análise 
desta substância mostrou que ela continha somente carbono, hidrogênio e 
oxigênio. Em outra análise descobriu-se que a massa molecular da 
substância desconhecida é 46 g/mol. Determine qual foi a substância 
causadora da morte deste indivíduo. Dados: C=52,24% e H=13,05%.