Procedimento Ac Cinamico

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Ácido Cinâmico 
 
O benzaldeído deve estar livre de ácido benzóico; pode ser purificado lavando-se com 
solução aquosa de carbonato de sódio a 10%, secando-se sobre sulfato de 
anidro-magnésio, adicionando alguns cristais de hidroquinona ou catecol e destilando sob 
pressão reduzida em uma corrente de nitrogênio. O benzaldeído tem um PF 79 ° C / 25 
mmHg ou 62 ° C / 10 mmHg. 
 
O sal anidro é preparado a partir do acetato de sódio cristalizado, por aquecimento em um 
recipiente de porcelana sobre uma pequena chama livre. O sal primeiro liquefaz, o vapor é 
desenvolvido e a massa solidifica assim que a maior parte da água de cristalização é 
removida. Para remover a água residual, o sólido é cuidadosamente aquecido com uma 
chama maior, o queimador sendo constantemente movido até que o sólido derreta. 
Deve-se tomar cuidado para que o sólido não superaqueça; um aquecimento muito forte 
será reconhecido pela evolução de gases combustíveis e carbonização da substância. O 
sal fundido é deixado solidificar e é removido enquanto ainda está quente com uma faca ou 
espátula. É imediatamente pulverizado e armazenado em uma garrafa bem fechada. O 
acetato de sódio fundido comercial é geralmente satisfatório, mas, se necessário, pode ser 
derretido e mantido no estado fundido por vários minutos, a fim de remover a água 
absorvida durante o armazenamento. 
 
Procedimento 
 
Coloque 1.4 g (1.30 ml, 13 mmol) de benzaldeído puro, 2.1 g (2 ml, 21 mmol) de anidrido 
acético e 0.8 g (8 mmol) de acetato de potássio recém-fundido e em pó fino em um Balão 
de fundo redondo de 250 ml seco, equipado com um condensador de ar e um tubo protetor 
de cloreto de cálcio. Misture bem e aqueça a mistura de reação em banho de óleo a 160 ° 
C por 1 hora e a 170-180 ° C por 3 horas. Despeje a mistura ainda quente (80-100 ° C) em 
cerca de 7 ml de água contida em um balão de fundo redondo de 250 litro, previamente 
ajustado para destilação a vapor; lavar o balão de reação com um pouco de água quente. 
Agora adicione com agitação vigorosa uma solução aquosa saturada de carbonato de sódio 
até que uma gota do líquido retirado na extremidade de uma haste de vidro torne o 
tornassol vermelho um azul distinto. O vapor destila a solução até que todo o benzaldeído 
inalterado seja removido e o destilado esteja limpo. Esfrie a solução residual e filtre a vácuo 
partir de subprodutos resinosos. Acidifique o filtrado adicionando ácido clorídrico 
concentrado lentamente e com agitação vigorosa até que a evolução do dióxido de carbono 
cesse. Quando frio, filtre o ácido cinâmico a vácuo, lave com água fria e escorra bem. 
Recristalize a partir de água quente ou de uma mistura de 3 volumes de água e 1 volume de 
álcool retificado. O rendimento de ácido cinâmico seco (cristais incolores), p.f. 133 °C, é de 
18 g (62%).