RELATÓRIO ORGEXP UFRJ - ESTERIFICAÇÃO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DE ACETATO DE ISOBUTILA A PARTIR DE UMA REAÇÃO DE 
ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER 
 
 
 
 
Larissa de Oliveira Augusto 
DRE 118032923 
Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
 
Rio de Janeiro 
Junho de 2022 
1 INTRODUÇÃO 
Os ésteres são substâncias orgânicas de suma importância para a natureza e indústria, 
especialmente na alimentícia, farmacêutica, de cosméticos e de perfumes. Essa 
importância deve-se ao fato de essas substâncias realçarem e imitarem aromas e 
sabores¹. 
A comunicação química entre os insetos polinizadores e as flores é um exemplo que 
mostra como os ésteres são importantes para a natureza. Isso porque essa comunicação 
ocorre basicamente a partir de odores advindos de substâncias voláteis produzidas pelos 
tecidos florais a fim de atrair agentes polinizadores e dar continuidade à reprodução da 
espécie². 
A Figura 1 mostra a estrutura química dos ésteres encontrados em flores na dissertação 
citada (SOBRINHO, F.S.L.). 
 
 
Figura 1. Representação das estruturas moleculares dos ésteres florais hexadecanoato 
de metila e ocadecanoato de metila com, respectivamente, 15 e 17 carbonos ligados à 
carbonila. 
Na indústria, a utilização mais importante dos ésteres é como flavorizantes pois 
conferem aos alimentos, bebidas e medicamentos, aromas e sabores específicos. Em sua 
maioria, são utilizados como aditivos que realçam o sabor e aroma e, na grande maioria 
das vezes, os alimentos industrializados possuem aromas característicos devido a síntese 
de ésteres específicos¹. 
A Figura 2 mostra a estrutura química de alguns ésteres flavorizantes utilizados na 
indústria bem como o aroma característico especificado na legenda (OLIVEIRA, C.A.). 
 
Figura 2. Representação das estruturas moleculares dos ésteres flavorizantes acetato de 
benzila, que confere sabor artifical de cereja e morango, e acetato de pentila, que 
confere aroma e sabor de pêra a gomas de mascar¹. 
O método de produção de ésteres mais utilizado em escala laboratorial e em processos 
industriais é a Esterificação de Fischer, que consiste em uma reação reversível entre um 
álcool e um ácido carboxílico na presença de um catalisador ácido de Bronsted-Lowry¹. 
A reação está esquematizada na Figura 3. 
 
Figura 3. Esquema reacional da formação de um éster a partir de um ácido carboxílico 
e um álcool em meio ácido 
A reação citada é facilitada pelo aumento de temperatura e gera água. Devido à 
reversibilidade da reação, o excesso de água pode hidrolisar o éster a ácido carboxílico e 
álcool. Em razão disso, a utilização de uma vidraria específica denominada Dean-Stark 
(Figura 4) é fundamental, pois ela é capaz de remover a água do meio reacional, 
deslocando o equilíbrio da reação para a formação do produto. 
 
Figura 4. Esquema de montagem da vidraria Dean-Stark¹. O meio reacional está dentro 
do balão de fundo redondo que é aquecido e a água resultante é coletada na extremidade 
fechada da vidraria. 
Além da utilização do Dean-Stark, existem outros métodos de deslocamento do 
equilíbrio como a adição em excesso de um dos reagentes e remoção da água com 
agente desidratante. 
O método da Esterificação de Fischer com catalisador ácido juntamente ao uso do 
Dean-Stark, excesso de reagente e utilização de agente desidratante, foi utilizado para 
promover a reação de esterificação entre o ácido acético e o álcool isobutílico, a fim de 
sintetizar o éster acetato de isobutila, de aroma frutado. 
O esquema da síntese do éster está representado na Figura 5. 
 
Figura 5. Esquema reacional da reação de esterificação para a síntese de acetato de 
isobutila 
2 OBJETIVO 
Sintetizar o éster acetato de isobutila a partir de reação de esterificação utilizando como 
reagentes o ácido acético e o álcool isobutílico. 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
Foi adicionado 0,125 mols de álcool isobutílico junto a 0,25 mols de ácido acético 
glacial em um balão de fundo redondo de capacidade 100 ml. A mistura foi agitada 
manualmente e, após, foi adicionado 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Ao balão, 
foi adaptado um Dean-Stark o qual teve sua extremidade fechada enchida com água e 
removida um volume de cerca de 2,5 ml com pipeta Pasteur. Nessa mesma extremidade, 
adaptou-se um condensador de refluxo. O balão foi aquecido em banho de óleo até que 
a interface água-óleo observada após o início da reação não se alterasse mais. Isso durou 
cerca de 30 minutos. 
Após o término do refluxo, a mistura reacional foi derramada sobre um bécher contendo 
100 ml de água gelada. Após isso, transferiu-se a mistura para um funil de separação de 
250 ml. A fase aquosa da mistura (camada inferior) foi desprezada e a fase orgânica foi 
lavada com 50 ml de solução aquosa 10% de bicarbonato de sódio. Novamente, a fase 
aquosa foi desprezada. Após isso, a mistura foi novamente lavada com 25 ml de solução 
saturada de cloreto de sódio e, novamente, desprezou-se a fase aquosa. 
A fase orgânica foi transferida para um Erlenmeyer de 50 ml seco e foi adicionado 
2,580 g de sulfato de sódio anidro. Essa mistura foi filtrada em papel de filtro 
pregueado. O filtrado foi recolhido e o sólido foi descartado. O volume de filtrado 
recolhido foi de 9,0 ml. 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Em reações de síntese, é muito importante que os cálculos dos rendimentos sejam 
realizados, bem como a compreensão dos mecanismos envolvidos naquela reação de 
síntese. Dessa forma, será demonstrado o mecanismo da esterificação estudada neste 
relatório bem como o cálculo do rendimento final. 
Mecanismo da Esterificação 
 
O mecanismo da formação do éster de interesse representado acima mostra que a reação 
é basicamente um ataque nucleofílico à carbonila do ácido acético. Entretanto, álcoois 
são nucleófilos muito fracos e a simples mistura de ácido acético e álcool isobutílico 
seria insuficiente para a formação do éster acetato de isobutila. 
Portanto, para que a reação ocorra, é essencial a utilização de ácido carboxílico como 
catalisador visto que a protonação ao oxigênio carbonílico torna a carbonila bastante 
eletrofílica, possibilitando o ataque nucleofílico do álcool à carbonila do ácido. 
Além disso, a presença de um ácido forte é importante para a reação porque o 
intermediário tetraédrico formado é instável, uma vez que a energia a ser ganha para 
reformular a ligação C = O é maior que a utilizada para quebrar a ligação C – O. Os 
valores energéticos são, respectivamente, 720 e 351 kJ mol-1 (J CLAYDEN). Dessa 
forma, nenhum dos grupos de saída são bons o suficiente. Devido a isso, a presença do 
ácido torna-se fundamental uma vez que, ao protonar a hidroxila, um ótimo grupo de 
saída é formado: a água. 
Cálculos de rendimento 
A Tabela 1 contém os valores de massa molar, densidade, número de mols, massa e 
volumes obtidos durante o experimento realizado em ambiente laboratorial. A partir do 
dado de volume obtido para o éster bruto, foi possível realizar o cálculo de massa e 
número de mols do éster para posterior realização do rendimento. 
 Ácido acético Isobutanol Acetato de isobutila 
Massa Molar (g/mol) 60,052 74,122 116,16 
Densidade (g/cm3) 1,05 0,802 0,875 
Número de mols 0,25 0,125 0,068 
Massa (g) 15,015 9,247 7,875 
Volume (ml) 14,3 11,53 9,0 
Tabela 1. Dados obtidos referentes aos 3 componentes da reação. Os dados calculados 
para o éster estão em negrito 
A proporção dessa reação é 1:1:1, portanto, o ácido acético encontra-se em excesso em 
relação ao álcool isobutílico. Logo, o álcool será utilizado para realizar o cálculo do 
rendimento do éster. 
𝐸𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠𝑜 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 0,25 𝑚𝑜𝑙𝑠 − 0,125 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 0,125 𝑚𝑜𝑙𝑠 
Vale ressaltar que esse excesso é retirado, junto à água resultante da reação, por meio da 
adição dos sais NaHCO3 e NaCl na etapa de separar as fases aquosa e orgânica. Issoporque esses sais forçam a água a formar uma camada de solvatação ao redor de seus 
íons. Além disso, a utilização do agente dessecante Na2SO4 ao final do processo, 
durante a filtração, também ajuda na retirada de água e do excesso do ácido. 
O rendimento do éster formado foi calculado em relação ao número de mols e à massa: 
1 mol de isobutanol – 1 mol de acetato de isobutila 
0,125 mols de isobutanol – 0,068 mols de acetato de isobutila 
𝑅1 = 
0,068
0,125
 𝑥 100 = 54,4 % 
Considerando o cálculo para 100% de rendimento: 
1 mol de isobutanol – 1 mol de acetato de isobutila 
74,122 g de isobutanol – 116,16 g de acetato de isobutila 
9,247 g de isobutanol – M100 de acetato de isobutila 
𝑀100 = 
9,247 𝑥 116,16
74,122
= 14,491 𝑔 
𝑅2 = 
7,875
14,491
 𝑥 100 = 54,34 % 
5 CONCLUSÃO 
Deste relatório, conclui-se que a metodologia de esterificação de Fischer catalisado com 
ácido de Bronsted em ambiente laboratorial é efetiva para a síntese de ésteres. O 
produto gerado foi um líquido incolor de aroma frutado, característico de ésteres de 
cadeia curta. 
A utilização de métodos de deslocamento do equilíbrio foram fundamentais para a 
obtenção de um rendimento de 54% que, apesar da divergência de porcentagem 
calculando em relação ao número de mols formados e à massa formada, possui um erro 
associado baixo e aceitável. 
Apesar de não ter sido testado, pode-se dizer que a não utilização de um Dean-Stark 
nessa reação de esterificação, bem como as demais metodologias, acarretariam a 
formação do mesmo éster, mas com um rendimento inferior a 54%. 
Para fins de comparação, seria interessante realizar a mesma reação apenas modificando 
a presença ou ausência da vidraria especificada. 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
1. OLIVEIRA, C.A.; SOUZA, A.C.J.; SANTOS, A.P.B.; SILVA, B.V.; LACHTER, 
E.R.; PINTO, A.C. Síntese de ésteres de aromas de frutas: um experimento para cursos 
de graduação dentro de um dos princípios da química verde. Rev. Virtual Quim., 2014, 
6 (1), 152-167 
 
2. SOBRINHO, F. S. L.; Compostos orgânicos voláteis das flores do maracujá amarelo 
(Passiflora edulis Sims) e da catingueira (Caesalpinia pyramidalis), espécies 
polinizadas por abelhas mamangavas (Xylocopa spp.); Universidade Federal de 
Alagoas; 2020. 
 
3. J CLAYDEN, N GREEVES, S WARREN, P WOTHERS, Organic Chemistry, 
Oxford University Press, 2001.