Sintese do iodoformio

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE
ESCOLA POLITÉCNICA
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQ
 SÍNTESE DO IODOFÓRMIO
Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina de Química orgânica experimental.
Aula prática 05
Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.
 Grupo: Giovana
Karoline Soares
Taiane
Mirielen Andrade
IPATINGA - MG
SETEMBRO DE 2016
1 – INTRODUÇÃO
O iodofórmio, triiodometano, triiodeto de metila, triiodeto de carbono ou simplesmente TIM (CHI3) é um composto que se apresenta sob a forma de cristais hexagonais brilhantes, de cor amarelo-limão, com ponto de fusão de 121-123°C, massa molar 393,73 g/mol e estrutura tetraédrica que pode ser representada espacialmente pelos modelos mostrados na Figura 1. 
Figura 1 - Iodofórmio em suas duas representações espaciais
 	 
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Iodof%C3%B3rmio
O iodofórmio possui sabor desagradável, odor penetrante e persistente. Tem baixa solubilidade em água (0,1g/L), é relativamente solúvel em álcool etílico (16,7g/L) e muito solúvel em clorofórmio (100g/L), em óleo de oliva e em éter sulfúrico (133g/L). É utilizado em endodontia há muitos anos como antisséptico, radio pacificador e estimulador biológico com um alto índice de sucesso. (AYDOS; MILANO, 1984)
O iodofórmio disponível no comércio e nos laboratórios especializados tem sido obtido historicamente a partir da reação halofórmica, realizada com iodo, acetona e hidróxido de sódio. Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com ação de átomos de iodo.( MELO; PEREZ, 2015)
No presente trabalho, buscou-se a obtenção do iodofórmio, e a sua purificação pelo método da recristalização, logo após foi feito cálculo de rendimento da reação.
No geral, através da síntese em laboratório, obtém-se o iodofórmio em sua forma impura, sendo a forma pura obtida através da recristalização. 
2 – MATERIAIS E MÉTODOS
Béquer (100 mL); 
Funil de Buchner; 
Trompa de vácuo; 
Condensador de refluxo;
Banho-Maria; 
Funil de vidro (haste curta); 
Proveta (50 mL); 
Álcool etílico absoluto; 
Balança; 
Erlenmeyer (100 mL); 
Bastão de vidro; 
Kitassato;
Balão de fundo chato (100 mL);
Placa aquecedora; 
Papel de filtro; 
Béquer (50 mL); 
Iodo; NaOH 2 mol/L; 
Acetona; 
Dessecador;
2.1 - Síntese do iodofórmio
Em um erlenmeyer, foi colocado 10,119 g de iodo juntamente com 10 g de acetona. Posteriormente, foi adicionado em pequenas porções e com agitação constante, uma solução 2N de hidróxido de sódio (NaOH), até que todo o iodo livre desaparecesse. 
A solução foi resfriada sob água corrente, e logo em seguida, deixada em repouso durante 10 minutos. Após o repouso, foi filtrado à vácuo com o auxílio de um funil de Buchner o precipitado formado, o qual foi lavado com um pouco de água destilada, ainda no filtro.
2.2 - Purificação do iodofórmio por recristalização
O iodofórmio impuro foi transferido para um balão de fundo chato de 100 mL, e acrescentou-se, medido em uma proveta, 15 mL de álcool etílico. Foi adaptado ao balão de fundo chato, um condensador de refluxo, e aqueceu-se o balão em banho-maria, até a ebulição. Pelo condensador, foi adicionado álcool etílico ao iodofórmio ainda em banho-maria, pausadamente, em pequenas quantidades, totalizando 25 mL de álcool etílico.
A solução a quente foi filtrada, utilizando um funil previamente aquecido em uma estufa, e papel de filtro pregueado. A solução foi coberta e deixada para esfriar lentamente, onde o iodofórmio se cristalizou rapidamente. A mesma permaneceu em repouso durante 10 minutos, sendo, em seguida, filtrada a vácuo, lavando os cristais no funil de Buchner, com adição de algumas gotas de álcool. Secou-se os cristais em um vidro de relógio, no dessecador.
3 – RESULTADOS E DISCUSSÃO
3.1 - Síntese
A síntese do iodofórmio ocorre através de uma reação de halogenação, na qual a cetona reage com halogênio, por reação de substituição de um hidrogênio α. 
Primeiramente, ocorre a desprotonação do radical metil pelo íon hidroxila proveniente do hidróxido de sódio, produzindo o íon enolato (carbânion) e liberação de água, conforme ilustrado na Figura 1. Este primeiro ataque pode ser explicado pelo efeito indutivo que o oxigênio da carbonila provoca sobre os hidrogênios α do grupo metil, aumentando sua acidez e favorecendo o ataque a hidroxila sobre eles, formando um carbânion.
Figura 1 - Mecanismo da desprotonação do radical metil.
Fonte: O autor, 2015.
Em seguida, o carbânion ataca um dos átomos da molécula de iodo, como esquematizado pela Figura 2 a seguir. Devido ao aumento da eletronegatividade do composto formado, o efeito indutivo sobre os hidrogênios α aumenta cada vez mais, favorecendo a reação.
Figura 2 - Mecanismo do ataque ao halogênio.
Fonte: O autor, 2015.
Com este favorecimento, o mecanismo acontece sucessivamente até a formação do triiodoacetona, conforme ilustrado pela Figura 3.
Figura 3 - Mecanismos da formação do 1,1,1-Triiodoacetona.
 
Fonte: O autor, 2015.
A hidroxila então servirá como nucleófilo, realizando a reação de adição, ocorrendo a quebra da ligação dupla e a entrada da hidroxila no grupo carbonílico da triiodoacetona. Posteriormente a ligação dupla entre o carbono e o oxigênio será restaurada pela saída do íon triiodometano e formação do ácido acético no meio. E por fim, ocorre a desprotonação do ácido acético pelo íon triiodoacetona, formando o íon acetato e o iodofórmio, ilustrado pela Figura 4.
Figura 4 - Mecanismo de formação do iodofórmio.
Fonte: O autor, 2015.
3.2 - Cálculo do rendimento
Dados:
M (iodo) = 10,119 g
M (acetona) = 10 g
Densidade (acetona) = 0,791
D = m / V
V = 10 / 0,791
V = 12,7 mL
Considerando 99,9% de pureza da acetona
Cálculo de reagente:
1 mol de I2 ----- 253,8 g
 X ------ 10,119 g
 X = 0,04 mols de I2
1 mol de acetona ---- 58 g
 Y ---- 10 g
 Y = 0,172 mol de acetona
 
Logo, o reagente limitante da reação é o Iodo.
 De acordo com a reação 1 , tem-se:
3 mols de iodo ---------- 1 mol de Iodofórmio
 0,04 ----------- n
n = 0,013 mol de iodofórmio
Considerando a MM iodofórmio = 393,7 
m = 0,013 x 393,700
m = 5,120 g de iodofórmio
Sendo a massa obtida de iodofórmio igual a 4,18g, Tem-se o rendimento da reação: 
5,12 g ------------ 100 %
4,18 g ------------ r
 r = 81,74%
 O rendimento foi inferior a 100% devido à perda de massa durante o processo de filtração à vácuo e durante o processo de recristalização. Além disso. Os filtros podem não ter sido totalmente eficientes quanto a separação do iodofórmio da solução, pois certa quantia de iodofórmio produzida pode ter ficado aderida às vidrarias envolvidas no procedimento, alterando o rendimento final. Há o erro de escala associado aos instrumentos de medição utilizados no experimento, tais como a balança analítica e pipetas graduadas.
4 - CONCLUSÃO
 Através dos experimentos concluímos que o iodofórmio é um sólido amarelo cristalino, insolúvel em água e tem um odor forte. Ele é obtido da reação entre a acetona, hidróxido de sódio e iodo sólido. Foi possível observar uma reação halofórmica em meio básico e os produtos que foram formados. 
 Além disso, o experimento realizado foi de suma importância para a visualização dos alunos quanto às características empregadas em uma reação halofórmica, bem como dos cuidados que devem ser empregados para se garantir um bom rendimento final da reação de síntese. Pôde-se observar também as circunstâncias as quais o uso de aquecimento a refluxo é recomendado.
5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
AYDOS, J. H.; MILANO, N. F. Revisão bibliográfica sobre o uso do iodofórmio em Endodontia. Rev. Fac. Odontol. Porto Alegre, v. 26, p. 43-51, mar.1984.
BARBOSA, L.C.A. Introdução à química Orgânica, 2ª edição, São Paulo Pearson Prentice Hall, 2004
CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentosde Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 
LIMA, R.P.; Apostila de aulas práticas de química orgânica. Centro Universitário de Minas Gerais, Ipatinga, 2014. p. 20-21. Disponível em 
<https://www.unilestemg.br> , no ambiente virtual AVA. Acesso em: abril.2016.
MELO, Guilherme; PEREZ, Valdir; Síntese e caracterização do iodofórmio obtido a partir do etanol. Revista Perquirere, Minas Gerais, p. 158-171, 2015.
RUSSEL, J. B. Química Geral. Trad. De Divo Leonardo Sanioto et al. São Paulo: McGraw-Hill, 1981.p.70-80.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7.ed., 2001; Vol 2, 7a ed., 2002.