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QUÍMICA ORGÂNICA Ementa Propriedades Físicas e Químicas de Compostos Orgânicos. Funções Químicas Orgânicas. Estereoquímica. Reações Químicas: Mecanismos e Síntese. Aplicações da Química Orgânica. Prof. Manuel Plata-Oviedo 2020 QUÍMICA ORGÂNICA Conteúdo 1.A ligação química e a forças intermoleculares. 2. Hidrocarbonetos. 3. Estereoquímica 4. Haletos de alquilas e os mecanismos de reação. 5. Álcoois. 6. Éteres 7. Sistemas insaturados conjugados. 8. Compostos aromáticos 9. Aldeídos e cetonas 10. Ácidos carboxílicos e derivados 11. Aminas. 12. A química orgânica aplicada a alimentos: carboidratos, lipídeos e proteínas Carga horária e Sistema de Avaliação ◼Provas antes do exame: 4 ◼Aulas práticas supervisionadas (APS): breve revisão bibliográfica ◼Valor das provas: 20% cada ◼Valor da APS: 20 % ◼Forma de cálculo: = (4 provas + 1 APS)/ 5 Carga horária e Sistema de Avaliação ◼ Datas das provas ◼ PROVA 1: 01/04/2020 ◼ PROVA 2: 29/04/2020 ◼ PROVA 3: 03/06/2020 ◼ PROVA 4: 08/07/2020 ◼ ENTREGA DA APS: 05/06/2020 ◼ Forma de cálculo: = (4 provas + 1 APS)/ 5 Média ≥ 6,0 e 75% de frequência aprovado Exame - Média entre: 2 e < 6,0 e min. 75% de frequência ❑ 10 DE JULHO/2020 Exame : a matéria toda ❑ Nota Final = (Média + Exame)/2 Bibliografia BARBOSA, L.C. de A. Introdução a química orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 2004. 311p. Bibliografia BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo, SP: Pearson Prentice Hall, c2006. 2 v. ISBN 8576050048 (v.1). Bibliografia SOLOMONS,T.W G. Química Orgânica. v.1 e v. 2. 8 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006. Bibliografia McMurry, J., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 6º edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005. Bibliografia Morrison, R.T.; Boyd, R.N., Química Orgânica, 11º edição, Lisboa: Editora Fundação Calouste Gulbenkian, 1994. Importância da química orgânica Nomear compostos CH3CH2-OH CH3COOH Química orgânica - Compostos fenólicos Compostos fenólicos e capacidade antioxidante de cultivares de uvas Vitis labrusca L. e Vitis vinifera L. Química orgânica – Alimentos- Compostos fenólicos Compostos fenólicos sintéticos (BHT) são usados como antioxidantes alimentícios, inibem a oxidação de gorduras insaturadas Aldeídos e cetonas de baixa massa molar Cheiro ruim e tóxicos BHT Química orgânica Torbern Bergman, (1770) Compostos inorgânicos obtidos de fontes não vivas Compostos orgânicos obtidos de fontes vivas Nesses anos crescia a teoria do vitalismo uma “força vital” se tornava necessária para a síntese de um composto orgânico. Essa teoria da força vital foi abalada quando Michel Chevreul (1816) descobriu o sabão O abalo: obtenção de compostos orgânicos sem o uso de força vital. Química orgânica Outro golpe a teoria da força vital, quando Fridrich Wöhler descobriu, em 1828 que a uréia pode ser obtida de um composto inorgânico. Definições de química orgânica. No inicio: Estudo dos compostos orgânicos, substâncias produzidas por seres vivos Atual: É o ramo da química que estuda os compostos que contém carbono, chamados de compostos orgânicos 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, Cada elemento tem um certo número de elétrons A tabela periódica e os elétrons de valência Região do átomo de maior probabilidade de encontrar um elétron. Tipos de orbitais Orbital S (apenas 1) Orbitais atómicos Região do átomo de maior probabilidade de encontrar um elétron. Tipos de orbitais Orbitais P: Três: px, py e pz Orbitais atómicos Região do átomo de maior probabilidade de encontrar um elétron. Tipos de orbitais Orbitais d: Cinco Orbitais atómicos Região do átomo de maior probabilidade de encontrar um elétron. Tipos de orbitais Orbitais f: Sete Orbitais atómicos A ligação iônica Uma ligação iônica é formada quando um o mais elétrons são transferidos de um átomo para outro, criando íons positivos e negativos, que são mantidos unidos pela atração eletrostática entre eles. Característica Metal + não metal Os íons se ordenam reguralmente dando lugar a unidades que repeten nas três direções do espaço, dando lugar a uma estrutura cristalina A ligação iônica e os sólidos iônicos Os íons se ordenam reguralmente dando lugar a unidades que repeten nas três direções do espaço, dando lugar a uma estrutura cristalina A ligação covalente É a ligação que resulta do compartilhamento de elétrons entre dois. Acontece entre átomos que tem tendência de “ganhar” elétrons. NÃO METAL COM NÃO METAL As ligações dos compostos do carbono e a teoria do orbital molecular Ligações simples: CH4 Ligação dupla CH2=CH2 Ligação tripla HC CH Como átomo de carbono com a configuração eletrônica 1s22s22p2 pode formar quatro ligações? Elétrons de valência: 4 Elétrons desemparelhados: 2 As ligações dos compostos do carbono e a teoria do orbital molecular Ligações simples: CH4 Ligação dupla CH2=CH2 Ligação tripla HC CH Para explicar as quatro ligações do carbono, foi necessária uma outra teoria, denominada teoria do orbital molecular, que propunha que as ligações químicas seriam realizadas pela união dos orbitais de cada átomo. Os orbitais de um mesmo átomo podem-se combinar originando orbitais híbridos que podem se unir a orbitais de outros átomos formando a ligação covalente Hibridização do carbono: sp3 Hibridização do carbono: sp2 Ligação dupla Hibridização do carbono: sp Ligação σ: interpenetração dos orbitais no mesmo eixo Ligação л: interpenetração dos orbitais em eixos paralelos. Esta ligação é mais fraca que σ Importância do entendimento da hibridização Geometria das moléculas CH4- Metano CH2-CH2 Eteno CH-CH Etino O oxigênio e nitrogênio formam orbitais híbridos sp3 Consequentemente formam moléculas com domínios de elétrons tetraédricos O oxigênio e nitrogênio formam orbitais híbridos sp3 Consequentemente formam moléculas com domínios de elétrons tetraédricos O oxigênio e nitrogênio formam orbitais híbridos sp3 e sp2 Polaridade das ligações covalentes e das moléculas Polaridade da ligação A polaridade da ligação covalente depende da diferença de eletronegatividade ( ) entre os átomos que participam da ligação. = 0 covalente apolar 0< e < 2 covalente polar ≥2 iónica Polaridade das ligações covalentes e das moléculas Eletronegatividade de alguns elementos Elementos Eletronegatividade F 3,98 O 3,44 Cl 3,16 N 3,04 Br 2,96 I 2,66 S 2,58 C 2,55 H 2,20 P 2,19 Polaridade das ligações covalentes e das moléculas Polaridade da ligação- Exercícios = 0 covalente apolar 0< e < 2 covalente polar ≥2 iónica Determine se as ligações das seguintes moléculas são polares HF CCl4 , CH4, CH3Cl CO2 A polaridade da ligação pode ser representada por um vetor, direcionado da extremidade negativa da ligação para a positiva H-Cl = 4-2,1 = 0,9; μ(momento dipolar) = 4,42 x 10-30 Cm C.m =Coulomb.metro Representação das formulas estruturais Escreva a formulas de traços, de linhas e molecular de: CH3CH2CH2CH3 Exercício Classificação dos carbonos em uma molécula orgânica Secundário Terciário Quaternário Primário Classificação dos carbonos em uma molécula orgânica Fórmula estrutural condensada Classificação das cadeias carbônicas Cadeia carbônica é estrutura formada por todos átomos de carbono de um molécula orgânica e pelos heteroátomos Posicionados entre esses carbonos. Quanto a presença de ciclos Cadeia acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica Classificação das cadeias carbônicas Quanto a presença de ramificações Cadeia normal ou não ramificada Cadeia ramificada Quanto à insaturação Cadeia saturada Cadeia insaturada ISOMERIA CONSTITUCIONAL Classificaçãodas cadeias carbônicas Cadeia homogênea Cadeia heterogênea: heteroátomo na cadeia carbônica Quanto à aromaticidade Cadeia fechada aromática Possui o anel benzênico Cadeia fechada não aromáticatica Classes de compostos orgânicos Grupo funcional: átomo ou grupo de átomos de uma classe funcional que determinam o comportamento químico da substância orgânica. Substâncias orgânicas que possuem o mesmo grupo funcional pertencem a uma determinada classe funcional. Essas formulas o que tem em comum? Essas formulas o que tem em comum? Classes de compostos orgânicos Alcanos Alcenos Alquinos Haletos de alquila Álcoois Eteres, tióis e sulfetos Compostos aromáticos Fenóis Aminas Aldeídos Cetonas Ácidos carboxílicos Esteres Amidas Anidridos Haletos de acila Nomenclatura Propriedades físicas ALCANOS Formula molecular geral: CnH2n+2 ALCANOS - NOMENCLATURA Prefixo numérico grego indicando o de carbonos + terminação ano Exceção: metano, etano, propano e butano ALCANOS Estrutura de Kekule = formula estrutural ou formula de traços Estrutura condensada = formula condensada Fórmula geral: CnH2n+2, Ligações simples NOMENCALTURA ALCANOS RAMIFICADOS Nome no sistémicos de alguns grupos substituintes alquilas ALCANOS- OS RADICAIS ALQUILAS Não confundir grupo alquila com radial alquila, o radical possui um elétron desemparelhado ALCANOS RAMIFICADOS NOMES NÃO SISTEMÁTICOS Butano e isobutano; pentano, iso e neo são isomeros constitucionais ALCANOS RAMIFICADOS NOMES NÃO SISTEMÁTICOS ALCANOS RAMIFICADOS ACICLICOS NOMENCLATURA ALCANOS RAMIFICADOS ACICLICOS NOMENCLATURA ALCANOS RAMIFICADOS ACICLICOS ALCANOS -NOMENCLATURA Regra básicas: Escolher a cadeia principal - está da o nome ao alcano. Numerar a cadeia de tal maneira que os grupos substituintes tenham a numeração mais baixa. Organizar o nome dos substituintes em ordem alfabético, que precedem o nome do alcano. ALCANOS –Isomeria constitucional O que todas essas moléculas tem em comum? ALCANOS MONOCÍCLICOS -NOMENCLATURA ALCANOS CÍCLICOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA HALETOS DE ORGÂNICOS São substâncias em que um hidrogênio de um alcano é trocado por um halogênio R – X onde X = F ou Cl ou Br ou I Nomenclatura Oficial Haleto de Orgânicos 1º → Identifique e dê nome à cadeia mais longa; 2º → Numere a cadeia principal começando pela extremidade mais próxima do primeiro substituinte; 3º → Se a cadeia principal puder ser numerada a partir de ambas as extremidades, comece pela que estiver mais próxima do substituinte que tenha precedência alfabética. NOMENCLATURA OFICIAL HALETOS DE ALQUILA Alternativamente, o nome do haleto precede o nome do radical, de acordo com o esquema: Fluoreto ; Cloreto; Brometo ; iodeto mais o nome do grupo alquila Nomes comuns aceitos pela IUPAC Nomenclatura comum dos haletos orgânicos ISOMERIA CIS E TRANS DE ALCANOS CICLICOS A ) cis- 1,2 - dimetilcliclopropano B) trans - 1,2 - dimetilciclopropano Como os compostos A e B se diferenciam no arranjo espacial dos seus átomos são chamados de ESTEREOISÔMEROS ISOMERIA CIS E TRANS DE ALCANOS e HALETOS CICLICOS trans - 1-cloro-3-metilciclopentano trans-1-bromo-3-tert-butilciclohexano cis-1, 2-dibromociclobutado cunha sólida = para a frente do plano do papel cunha tracejada = atrás do plano do papel traço = ligações no mesmo plano do papel ISOMERIA CIS E TRANS DE ALCANOS E HALETOS CICLICOS ALCENOS São hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas. As vezes os alcenos são chamados de olefinas. Um alceno importante é o etileno: Em planta age como hormônio que induz a maturação de frutos. Síntese de etanol Síntese de acetaldeído Síntese de ácido acético Síntese de plásticos: polietileno, propropileno Óxido de etileno Síntese de álcool isopropílico Síntese de etilenoglicol ALCENOS A ligação dupla encontra-se em muitos produtos naturais. A ligação dupla encontra-se em muitos produtos naturais: lúpulo Aroma de gambá: garrafas verdes e transparente 3- metil-2-buten-tiol, um mercaptano. Perceptível em 2-20ppt ALCENOS- NOMENCALTURA Eteno (ou Etileno, nome não sistemáticos aceito pela IUPAC) CH3CH2=CH2 Veja o exemplo: CH2=CHCH2CH3 But-1-eno CH3CH=CHCH3 But-2-eno Propeno CH3CH=CHCH2CH2CH3 Hex-2- eno CH3CH2CH2CH2CH=CH3 Hex-1- eno CH3CH=CHCH2CH2=CH2 Hex-1,4-dieno Formula molecular geral: CnH2n Formula molecular geral: CnH2n ALCENOS RAMIFICADOS - NOMENCALTURA Veja o exemplo: Escolher a cadeia principal, que deve conter a dupla ligação. Iniciar a numeração pelo extremo que a dupla ligação adquira menor número. Ao escrever o nome iniciar pelos grupos substituintes: primeiro a posição + nome do grupo aderido a raiz do nome do alceno + posição da dupla ligação + eno. ALCENOS NOMENCALTURA Veja o exemplo: Nomes não sistêmicos de grupos aceitos pela IUPAC Alquenos cíclicos ISOMERIA DOS ALCENOS Veja o exemplo: Isômeros são compostos que tem a mesma formula molecular Constitucionais: cujos átomos tem conectividades diferentes. Estereoisômeros: isômeros cujos átomos tem a mesma conectividade, más diferem no arranjo dos seus átomos no espaço. Alquenos dissubstituido (cis e trans) cis: grupos ligados aos carbonos da dupla ligação estão de um mesmo lado. trans: os grupos estão em lados opostos. ISOMERIA DOS ALCENOS Veja o exemplo: Isômeros cis, trans tem propriedades físicas diferentes ISOMERIA DOS ALCENOS Veja o exemplo: Alquenos Tri e Tetrassubstituídos: Sistema E/Z Regra 1: átomos de maior número atômico tem prioridade I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H no caso de isótopos o de maior número de massa tem prioridade T>D>H ou 14C>13C>12C ISOMERIA DOS ALCENOS Alquenos Tri e Tetrassubstituídos: Sistema E/Z ISOMERIA DOS ALCENOS Veja o exemplo: Alquenos Tri e Tetrassubstituídos: Sistema E/Z ISOMERIA DOS ALCENOS Alquenos Tri e Tetrassubstituídos: Sistema E/Z Regra 2: Quando os átomos ligados aos carbonos da dupla ligação forem iguais, os números e as massas atômicas dos elementos ligados a esses átomos são utilizados para realizar o desempate. (E) - 3-metilpent-2-eno ISOMERIA DOS ALCENOS Alquenos Tri e Tetrassubstituídos: Sistema E/Z Regra 3: Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples. (E)-3-metilpent-1,3-dieno Propriedades físicas dos alquenos Alquinos ou Alcinos - nomenclatura Formula molecular geral: CnH2n-2 Alquinos - nomenclatura Grupos univalentes Compostos Aromáticos O benzeno – C6H6 Características de molécula Aromática •Cíclica e planar •Cada átomo de carbono deve possuir um orbital Π para permitir o entrelaçamento da nuvens por baixo e por cima. •A nuvem de elétrons deve conter um número ímpar de pares de elétrons Π. Compostos Aromáticos O benzeno – C6H6 Orbital Π 1835- Isolado por Michael Faraday residuo oleosa de iluminação pública de Londres 1865- dada formula estrutural por Kekule Compostos Aromáticos Heterociclicos Número de elétron π que uma molécula de possuir para ser considera aromática Regra de Hückel: a molécula deve ter 4n + 2 de elétrons π; n = um número enteiro (1, 2, 3, 4...) Compostos Aromáticos Nomenclatura sistêmica Compostos Aromáticos Nomenclatura não sistêmica orto (o) meta (m) para (p) gpo. vinil Compostos Aromáticos Nomenclatura sistêmica Compostos benzênicos substituídos com os grupos com os grupos nitro (-NO2), fluor (-F), bromo (-Br) e cloro (-Cl) são nomeados citando os grupos em ordem alfabética. No caso de derivados do fenol e da anilina, os grupos –OH e –NH2 estão ligado ao C-1. fenil benzil fenil benzil Compostos Aromáticos Nomenclatura sistêmica Em alguns casos o anel aromático é nomeado como substituinte utilizando-se os prefixos FENIL e benzil (a). Ex: Compostos Aromáticos PolinuclearesNomenclatura (terminação eno e os lineares aceno) Compostos Aromáticos Anéis benzênicos em hormônios e drogas Toxicidade hidrocarboneto policíclicos aromáticos (HPA) São mutagênico e altamente cancerígeno. Produtos da combustão incompleta da matéria orgânica. Presente: em carnes defumada, açúcar e churrasco EXERCÍCIOS - NOMENCLATURA Represente as formulas estruturais de: Nomeie os seguintes compostos ÁLCOOIS (R-OH) Álcoois são moléculas orgânicas que contem o grupo funcional hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado, ou seja, um carbono (sp3)que faz apenas ligações simples Exemplos de álcoois Não são exemplos de álcoois ÁLCOOIS (R-OH) ÁLCOOIS CLASSIFICAÇÃO Álcoois primários: contém um grupo -OH que está ligado ao um carbono tem um ou nenhum atomo de carbono ligado a ele ÁLCOOIS CLASSIFICAÇÃO Álcoois secundários: contém um grupo -OH ligado ao um carbono que por sua vez está ligado dois átomos de carbono ÁLCOOIS CLASSIFICAÇÃO Álcoois terciários: contém um grupo -OH ligado ao um carbono que por sua vez está ligado a outrs três átomos de carbono ÁLCOOIS NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA (SISTÊMICA) Nomenclatura baseada na raiz dos alcanos Ex: Butano butan-1-ol, butan-2-ol ÁLCOOIS NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA (SISTÊMICA) CH 3 CHCH 2 CH =CH 2 OH Pent-4-en-2-ol não pent-1-en-5-ol CH 2 =CHCH 2 OH Prop-2-en-1-ol grupo -COOH tem prioridade sobre -OH. ácido-4-hidroxipentanoico ÁLCOOIS NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA Álcoois poliidroxilados Nome hidrocarboneto de origem + n° posição das hidroxilas + sufixo diol, triol, tetraol, etc etano-1,2-diol ÁLCOOIS NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL Álcool + raiz + ílico CH2OH Álcool benzílico ÁLCOOIS NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL SAIS DE ÁLCOOIS -NOMENCLATURA Metóxido de sódio, Metanolato de sódio Etóxido de sódio, Etanolato de sódio tert-butóxido de sódio, 2-metilpropan-2-olato de potássio TIÓIS NOMENCLATURA Análogo aos álcoois R-SH Compostos de odor desagradável Nomenclatura baseada no nome do hidrocarboneto nome do hidrocarboneto + numero + tiol cheiro de cebola fresca, propano-1-tiol cheiro de gambá CH3CH2-SH Cheiro do gás de cozinha FENÓIS NOMENCLATURA Fenol: benzeno + OH Usados em alimentos com antioxidantes e conservantes FENÓIS NA NATUREZA Tetraidrocanabinol (THC) Alucinógeno Tratamento do glaucoma (reduz a pressão intra-ocular Em pacientes submetidos a quimioterapia, alivia a náusea POLIFENÓIS NA NATUREZA - ANTOCIANINAS FENÓIS NOMENCLATURA SISTÉMICA Hidrocarboneto aromático + ol ou diol ou triol Benzeno -1,3-diol FENÓIS NOMENCLATURA COMUM Comum, porém aceita para IUPAC FENÓIS NOMENCLATURA COMUM A maneira mais comum de nomear compostos fenólico é considerá-los derivados do fenol ou do naftol 3-metil-1-naftol NOMENCLATURA -ÉTERES (R1-O-R2) óxido de propileno ÉTERES (R1-O-R2) NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA - IUPAC Grupo secundário com terminação oxi + nome do grupo alcano principal. As partes não são separadas por hífen ÉTERES (R1-O-R2) NOMENCLATURA RODICOFUNCIONAL Grupo substituinte 1 + gpo subst 2 + éter Os grupos são nomeados em ordem alfabética ÉTERES NOMENCLATURA IUPAC QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA Carga horária e Sistema de Avaliação Carga horária e Sistema de Avaliação Bibliografia Bibliografia Bibliografia Bibliografia Bibliografia Slide 10 Slide 11 Slide 12 Slide 13 Slide 14 Slide 15 Slide 16 Slide 17 Slide 18 Slide 19 A ligação iônica A ligação iônica e os sólidos iônicos A ligação covalente As ligações dos compostos do carbono e a teoria do orbital molecular As ligações dos compostos do carbono e a teoria do orbital molecular Hibridização do carbono: sp3 Hibridização do carbono: sp2 Hibridização do carbono: sp Importância do entendimento da hibridização Slide 29 Slide 30 Slide 31 Slide 32 Slide 33 Slide 34 Slide 35 Slide 36 Slide 37 Exercício Slide 39 Slide 40 Slide 41 Slide 42 Slide 43 Slide 44 Slide 45 Slide 46 Slide 47 Slide 48 Slide 49 Slide 50 Slide 51 Slide 52 Slide 53 Slide 54 Slide 55 Slide 56 Slide 57 Slide 58 Slide 59 Slide 60 Slide 61 Nomenclatura Oficial Haleto de Orgânicos Slide 63 Slide 64 Slide 65 Slide 66 Slide 67 Slide 68 Slide 69 Slide 70 Slide 71 Slide 72 Slide 73 Slide 74 Slide 75 Slide 76 Slide 77 Slide 78 Slide 79 Slide 80 Slide 81 Slide 82 Slide 83 Compostos Aromáticos Compostos Aromáticos Compostos Aromáticos Heterociclicos Compostos Aromáticos Nomenclatura sistêmica Compostos Aromáticos Nomenclatura não sistêmica Compostos Aromáticos Nomenclatura sistêmica Slide 90 Compostos Aromáticos Polinucleares Nomenclatura (terminação eno e os lineares aceno) Compostos Aromáticos Toxicidade hidrocarboneto policíclicos aromáticos (HPA) Slide 94 ÁLCOOIS (R-OH) ÁLCOOIS (R-OH) ÁLCOOIS CLASSIFICAÇÃO ÁLCOOIS CLASSIFICAÇÃO ÁLCOOIS CLASSIFICAÇÃO ÁLCOOIS NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA (SISTÊMICA) ÁLCOOIS NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA (SISTÊMICA) ÁLCOOIS NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA ÁLCOOIS NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL ÁLCOOIS NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL SAIS DE ÁLCOOIS -NOMENCLATURA TIÓIS NOMENCLATURA FENÓIS NOMENCLATURA FENÓIS NA NATUREZA POLIFENÓIS NA NATUREZA - ANTOCIANINAS FENÓIS NOMENCLATURA SISTÉMICA FENÓIS NOMENCLATURA COMUM FENÓIS NOMENCLATURA COMUM NOMENCLATURA -ÉTERES (R1-O-R2) ÉTERES (R1-O-R2) NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA - IUPAC ÉTERES (R1-O-R2) NOMENCLATURA RODICOFUNCIONAL ÉTERES NOMENCLATURA IUPAC
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