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Bioquímica dos Alimentos Material Teórico Responsável pelo Conteúdo: Prof. Dr. Anderson Sena Barnabe Revisão Textual: Prof.ª Me. Sandra Regina Fonseca Moreira Bioquímica de Lipídios • Introdução; • Ácidos Graxos; • Triacilgliceróis; • Fosfolipídios. • Dar base sobre o conhecimento técnico a respeito das características dos lipídios, suas funções no organismo e composição de alimentos. OBJETIVO DE APRENDIZADO Bioquímica de Lipídios Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional, siga algumas recomendações básicas: Assim: Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e horário fixos como seu “momento do estudo”; Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo; No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam- bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados; Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus- são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem. Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Determine um horário fixo para estudar. Aproveite as indicações de Material Complementar. Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado. Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados. Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias! Isso amplia a aprendizagem. Seja original! Nunca plagie trabalhos. UNIDADE Bioquímica de Lipídios Introdução Os lipídios constituem, juntamente com os carboidratos e proteínas, outra classe de substâncias consideradas como alimento. Seus representantes são compostos bastante heterogêneos, das mais variadas funções químicas, que se caracterizam pela insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos (éter, acetona, álcool, clorofórmio, entre outros). Essa na- tureza hidrofóbica é consequência da natureza química da molécula, que possui extensas cadeias de carbono e hidrogênio, lembrando muito os hidrocarbonetos. São considerados os mais energéticos dos alimentos devido a essas cadeias hidrocarbonetadas, apresentando o átomo de carbono em estágio bastante re- duzido, isto é, com baixo número de oxidação, devido ao baixo teor de oxigênio na molécula. Exercem diversas funções biológicas, como componentes de membranas, iso- lantes térmicos, reservas de energia, e são constituintes de vitaminas e hormônios. Do ponto de vista estrutural, os lipídios constituem as membranas de permeabi- lidade diferencial como a membrana citoplasmática e as membranas que revestem as organelas e outras entidades de atividades bioquímicas especializadas (como o retículo endoplasmático, o sistema lamelar dos cloroplastos, entre outros). Classificação Segundo Murray e colaboradores (2012), os lipídios podem ser classificados prin- cipalmente como simples, complexos, os precursores e derivados. 1. Lipídios simples: São ésteres de ácidos graxos com vários alcoóis. a. Gorduras: São ésteres de ácidos graxos com glicerol. A gordura no estado líquido é conhecida como óleo. b. Ceras: São ésteres de ácidos graxos com álcoois mono-hidroxílicos. 2. Lipídios Complexos: São ésteres de ácidos contendo outros grupos além de um álcool e de um ácido graxo. a. Fosfolipídios: São lipídios que contêm, além de ácidos graxos e um álcool, um resíduo de ácido fosfórico. Frequentemente, têm bases nitrogenadas e outros substituin- tes, por exemplo, nos glicerofosfolipídios, o álcool é o glicerol, e nos esfingo- fosfolipídios, o álcool é a esfingosina. 8 9 b. Glicolipídios (glicoesfigolipídios): São lipídios que contêm um ácido graxo, esfingosina e carboidrato. c. Outros lipídios complexos: São lipídios, tais como sulfolipídios e aminolipídios. As lipoproteínas também podem ser enquadradas nesta categoria. De acordo com sua formação, podem ser classificados como demonstrado abaixo (Figura 1): Lípideos de armazenamento Lípideos de membrana Fosfolipídeos Glicolipídeos Glicerolipídeos Gl ice ro l Gl ice ro l AG AG AG AG AG AG Mono ou oligossacarídiocolinaálcool PO4PO4AG Es �n go sin a Es �n go sin a Triacilgliceróis Es�ngolipídeosEs�ngolipídeos Figura 1 – Principais Lipídios de Membrana Fonte: Adaptada de Nelson e Cox, 2014 Ácidos Graxos São ácidos carboxílicos que apresentam um radical R de natureza graxa ou apolar: R-COOH, onde R deve se apresentar com mais de 4 átomos de carbono em estágio reduzido. De um modo geral, aumentando-se o número de átomos de carbono na molécula, aumenta-se o ponto de fusão do ácido graxo (até 8 átomos de carbono os ácidos carboxílicos são líquidos; com 1 e 2 átomos de C, são voláteis). A presença da dupla ligação na cadeia do ácido graxo diminui o ponto de fusão do mesmo. São classificados em ácidos graxos saturados, estes contêm apenas ligações sim- ples entre os átomos da cadeia carbônica, e ácidos graxos insaturados que contêm algumas ligações duplas entre os átomos de carbono. A nomenclatura pode ser dada de acordo com a posição de C1, na qual este é o mais distante do grupo carboxila (Tabela 1). 9 UNIDADE Bioquímica de Lipídios Tabela 1– Alguns ácidos graxos de ocorrência natural Símbolo numérico Estrutura Nome comum Ácidos Graxos Saturados 12:0 CH3(CH2)10COOH Ácido láurico 14:0 CH3(CH2)12COOH Ácido mirístico 16:0 CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico 18:0 CH3(CH2)16COOH Ácido esteárico 20:0 CH3(CH2)18COOH Ácido araquídico 22:0 CH3(CH2)20COOH Ácido beênico 24:0 CH3(CH2)22COOH Ácido lignocérico Ácidos Graxos Insaturados 16:1∆9 CH3(CH2)5 CH=CH(CH2)7COOH Ácido palmitoleico 18:1∆9 CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH Ácido oleico 18:2∆9,12 CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido linoleico 18:3∆9,12,15 CH3(CH2-CH=CH)3(CH2)7COOH Ácido α-linolênico 20:4∆5,8,11,14 CH3(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3COOH Ácido araquidônio Fonte: Motta (2011, p.122) Quanto à propriedade de solubilidade, estes são insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Os óleos de origem vegetal são triglicerídios que apresentam elevada proporção de ácidos graxos poli-insaturados, que possuem baixo ponto de fusão, conferindo a esses triglicerídios o estado líquido em temperatura ambiente (20-25°C). Já as gor- duras de origem animal, se apresentam no estado sólido em temperatura ambiente pelo fato de haver predominância de ácidos graxos saturados. Uma dieta rica em óleos vegetais é aconselhável às pessoas com distúrbios cardio- vasculares, possuidoras de elevados teores de colesterol no sangue. Tais problemas são manifestados pela arteriosclerose (endurecimento das artérias) e/ou aterosclero- se (diminuição da luz arterial). A margarina, obtida pela hidrogenação catalítica dos óleos vegetais com a finalidade de dar a eles a consistência sólida da manteiga, não se constitui num substituto adequado desta, quando se pretende evitar os inconvenientes da gordura animal. Isto porque a característica desejável dos óleos vegetais (presença de ácidos graxos poli-insaturados) é alterada quando se efetua a hidrogenação dos mesmos para se obter um produto de maior ponto de fusão. 10 11 Triacilgliceróis São triésteres de glicerol com ácidos graxos;diferindo-se pela posição dos três resíduos de ácidos graxos. As gorduras e óleos de plantas e animais são formados por misturas de triacil- gliceróis. São responsáveis por quase 95% da gordura dietética (gordura ingerida na alimentação). Quanto à saturação, dividem-se em saturados, compostos sem ligação dupla, exem- plos: manteiga, gordura, banha, bacon, pele de aves e leite integral; e insaturados, que se dividem em monoinsaturados, compostos com uma ligação dupla, e poli-insaturado, que apresentam mais de uma ligação dupla. De gorduras insaturadas monoinsatura- dos, temos: óleos de oliva, canola, abacate e semente de gergelim; e poli-insaturados são os óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa). Os ácidos graxos essenciais são poli-insaturados não sintetizados pelas células do organismo e são adquiridos por meio da alimentação. Neste grupo, está o ácido linolênico, ômega-3, encontrado em peixes e o ácido linoleico, ômega-6, encontra- do em óleos vegetais como o de girassol, milho, soja, algodão. Abaixo, observamos as moléculas de triglicerídeos e sua composição (Figura 2). Triglicerídeos Saturada Glicerina 3 ácidos graxos+ Monoinsaturada Poli-insaturada o o o o o o o oCH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH - o o o o o o o o o o Figura 2 – Estrutura dos triglicerídeos saturados (gorduras), monoinsaturados e poli-insaturados (óleos) Fonte: Adaptado de Motta, 2011 11 UNIDADE Bioquímica de Lipídios Todos os ácidos graxos saturados são sintetizados no organismo a partir da acetil-CoA. Entretanto, os ácidos graxos poli-insaturados são exclusivos dos ve- getais, sendo que o ácido linoleico e o linolênico são considerados essenciais aos seres humanos por serem precursores dos eicosanoides e serem responsáveis pela fluidez da membrana. O ácido araquidônico torna-se essencial quando há a carên- cia dietética do ácido linoleico, que é utilizado em sua síntese. Fosfolipídios Os fosfolipídios são ésteres derivados dos ácidos fosfatídicos, que são compostos contendo glicerol, dois ácidos graxos e um grupo fosfato, e podem ser divididos em duas categorias: fosfoglicerídeos e fosfoesfingosídeos, dependendo de o álcool ser glicerol ou esfingosina, respectivamente. São componentes das membranas biológicas. Constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfóri- co e álcool. Apresentam moléculas anfifílicas constituídas pelo grupo fosfato que é polar e uma cauda constituída pelas cadeias de ácidos graxos apolar ou hidrofóbi- ca. As cabeças polares podem ser um aglomerado de etanolamina, uma serina ou inositol. Estrutura de um fosfolipídio (Figura 3). Figura 3- Estrutura de um fosfolipídio Fonte: Adaptado de Motta, 2012 Os fosfoglicerídeos diferem principalmente no composto específico ligado ao grupo fosfato; se o grupo é a base nitrogenada denominada colina, temos as leciti- nas; se for a etanolamina ou serina, temos as cefalinas. 12 13 Nos glicerosfosfolipídios e alguns esfingolipídios, um grupo-cabeça polar está ligado á porção hidrofóbica por uma ligação fosfodiéster; esses são os fosfolipídios. Outros esfingolipídios não têm fosfato, mas podem ter um açúcar simples ou um oligossacarídeo complexo nas suas extremidades polares; esses são os glicolipídios. Quando colocados em solução aquosa, os fosfolipídios podem se arranjar em três diferentes estruturas: micela, lipossomo e bicamada fosfolipídica (Figura 4). Além de a água ser uma molécula polar, ela também atravessa a membrana, por ser uma substância essencial para qualquer tipo de vida. Liposoma Liposoma Figura 4 – Disposição das moléculas de fosfolipídios em meio aquoso Fonte: Adaptado de Murray et al., 2014 Um fosfolipídio importante é a fosfatidilcolina, também chamado de leciti- na. A fosfatidilcolina é uma mistura de diésteres do ácido fosfórico. Sua fun- ção é derivada de um diacilglicerol, enquanto que a outra é uma unidade colina [-OCH2CH2N + (CH3)3]. Estudos em animais demonstraram que uma dieta deficiente em colina promove a carcinogênese hepática. A doença começa com o acúmulo de lípides hepáticos, porque a lecitina é necessária para a síntese de proteínas de muito baixa densidade (VLDL), a mais importante via de saída dos triglicérides hepáticos. De fato, o fígado gorduroso é um dos sinais clássicos da deficiência de colina em animais. Essa condi- ção também pode resultar da terapia com metotrexato e é revertida pela suplemen- tação de colina (CANTY & ZEISEL, 1994). 13 UNIDADE Bioquímica de Lipídios Na deficiência contínua de colina, o fígado gorduroso é seguido por necrose celular e fibrose tissular e progride para cirrose e carcinoma. A deficiência de colina pode re- sultar em câncer hepático, mesmo na ausência de exposição a agentes carcinógenos. Estudos sugerem que a lecitina pode também reduzir o risco de doença cardiovas- cular pela diminuição de gorduras poli-insaturadas, inibindo a absorção de coleste- rol, aumentando a excreção de colesterol e/ou ácidos biliares e favorecendo o perfil das lipoproteínas (POLICHETTI et al., 2000). Finalmente, a colina é um componente do plasmalógeno, um fosfolípide en- contrado em altos níveis no sarcolema, a membrana celular do músculo cardíaco. A sequela da isquemia miocárdica aguda pode ser resultante da quebra do plasma- lógeno durante um ataque isquêmico. Oaminoálcool é a esfingosina. A fitoesfingosina é encontrada nos esfingo- lipídios das plantas. As moléculas mais simples desse grupo são as ceramidas, resultantes de ácidos graxos ligados ao grupo amino (−NH2) no C2 da esfingo- sina. As ceramidas são precursoras das esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Esfingomielina O grupo álcool primário da ceramida é esterificado ao grupo fosfórico da fosfo- colina ou fosfoetanolamina. A esfingomielina é encontrada na maioria das mem- branas plasmáticas das células animais. Como o nome sugere, a esfingomielina é encontrada em grande quantidade na bainha de mielina que reveste e isola os axônios em alguns neurônios. As suas propriedades isolantes facilitam a rápida transmissão dos impulsos nervosos. Glicoesfingolipídios As ceramidas são também precursoras dos glicoesfingolipídios (ou glicolipí- dios). Nesses compostos, os monossacarídeos, dissacarídeos e os oligossacaríde- os estão ligados por ligação O−glicosídica. Os glicoesfingolipídios não possuem grupos fosfato e são não iônicos. As classes mais importantes dos gliceroesfin- golipídios são os cerebrosídeos, os sulfatídeos e os gangliosídeos. Glicerolipídios São derivados do glicerol que contém fosfato na sua estrutura. O glicerofosfo- lipídio mais simples é o ácido fosfatídico, composto por uma molécula de glicerol esterificada a dois ácidos graxos nos carbonos 1 e 2, e a ácido fosfórico no car- bono 3. O fosfatidato, além de ser encontrado como um componente menor de membranas celulares, atua como intermediário da síntese de triacilgliceróis e dos outros glicerofosfolipídios. 14 15 Glicolipídios São macromoléculas amplamente distribuídas nos seres vivos, sendo comu- mente encontrados na parte externa das membranas celulares, tais como a membrana citoplasmática, mitocondrial, do retículo endotelial e dos cloroplastos (MENDES, et al., 2006). O termo glicolipídio designa compostos com uma ou mais unidades monossa- carídicas, unidas através de ligações glicosídicas a uma molécula hidrofóbica, como acilglicerol ou ceramida (base esfingóide acilada), entre outras. Isoprenoides Os isoprenoides são um vasto grupo de biomoléculas que contém unidades estruturais repetidas de cinco carbonos conhecidas como unidades de isoprenos. Estes são sintetizados a partir do isopentenil pirofosfato formado do acetil−CoA. Os isoprenoides consistem de terpenos e esteroides. Os terpenos são um enor- me grupo de substâncias encontradas em óleos essenciais das plantas. Os esteroi- des são derivados do anel hidrocarbonado do colesterol. Terpenos Os terpenossão classificados de acordo com o número de resíduos de isopre- no que contêm (Figura 5). CH2 CH2CHC CH3 Figura 5 – Isopreno Fonte: Adaptado Horton, 2008 Os monoterpenos são compostos de duas unidades de isopreno (10 átomos de carbono). O geraniol é um monoterpeno encontrado no óleo de gerânio. Terpenos que contêm três isoprenoides (15 carbonos) são denominados ses- quiterpenos. Farnesene, um importante constituinte do óleo de citronela (uma substância usada em sabões e perfumes), é um sesquiterpeno. Fitol, um álcool vegetal, é um exemplo de diterpenos, moléculas compostas de quatro unidades de isoprenos. O esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de tubarões, azeite de oliva e levedura, é um exemplo de triterpe- nos. Esqualeno é um intermediário da síntese do esteroide. 15 UNIDADE Bioquímica de Lipídios Os carotenoides, o pigmento laranja encontrado em muitas plantas, são tetrater- penos (moléculas compostas de oito unidades de isopreno). Os carotenos são mem- bros hidrocarbonados desse grupo. Os politerpenos são moléculas de elevado peso molecular compostas de centenas ou milhares de unidades de isopreno. A borracha natural é um politerpeno composto de 3.000-6.000 unidades de isopreno. Várias biomoléculas importantes são formadas por componentes não terpenos ligados a grupos isoprenoides. Exemplos incluem vitamina E (α-tocoferol), ubiqui- nona, vitamina K e algumas citocinas. Esteroides São complexos derivados dos triterpenos encontrados em células eucarió- ticas e em algumas bactérias. Cada esteroide é composto de quatro anéis não planares fusionados, três com seis carbonos, e um com cinco. Distinguem-se os esteroides pela localização de ligações duplas carbono-carbono e vários substi- tuintes (exemplo, grupos hidroxil, carbonil e alquila) (MOTTA, 2011). Eles atuam, nos organismos, como hormônios e são secretados pelas gônadas e córtex adrenal. Exemplos de esteroides: hormônios sexuais, os corticosteroides (pro- duzidos pela glândula suprarrenal), o colesterol, sais biliares e vitamina D. O colesterol é um álcool policíclico de cadeia longa, considerado um esteroide, encontrado em membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo dos ani- mais. Sintetizado pelo fígado, é o principal esterol sintetizado no tecido animal. O colesterol é composto por 27 átomos de carbono, todos provenientes da cetil- -coenzima A. É uma molécula anfipática que possui uma cabeça polar, constituída pelo grupo hidroxila em C-3 e um corpo não polar, constituído pelos quatro anéis do núcleo esteroide e pela cadeia alifática lateral ligada em C-17. Caracteriza-se por ser uma molécula hidrofóbica, bastante solúvel em solventes não polares. O colesterol existente nos tecidos e no plasma sanguíneo pode se apresentar sob a sua forma livre (Figura 6), ou sob a forma de ésteres de colesterol, uma forma ainda mais hidrofóbica, que resulta da sua combinação com um ácido graxo de cadeia longa. Figura 6 – Colesterol em sua forma livre Fonte: Motta, 2011 16 17 O colesterol é uma substância complexa que apresenta inúmeras funções no organismo, porém, ocorrendo problemas no seu metabolismo, pode acarretar aumento em sua concentração no sangue e, consequentemente, doenças coro- narianas como arteriosclerose, além de causar hipertensão arterial, problemas de diabete mellitus e formação de cálculos biliares. Segundo Ludke & Lopez (1999), os fatores de risco mais importantes são: sexo masculino, idade avança- da, hipertensão, fumo, diabetes, baixa atividade física, alto consumo de gordura e colesterol e, principalmente, o histórico familiar (genética). Este último fator é considerado o principal, devido aos fatores de risco nas pessoas com tendência à hipercolesterolemia serem mais proeminentes, obrigando esses indivíduos a se- rem cautelosos na sua alimentação. Por isso, o uso de alimentos com altos níveis de colesterol tem sido condenado pela maioria dos médicos. O colesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas. Estas são agregados de macromoléculas como triagliceróis (TG) e ésteres de colesterol envolvidos por uma camada de fosfolipídios, proteínas e colesterol livre, ou seja, as lipoproteínas possuem um centro hidrofóbico, mas no seu exterior, são hidrossolúveis. Podemos observar as lipoproteínas em estrutura de micelas, mostrada na figura 7. Figura 7 – Lipoproteínas Fonte: Adapatado de ulvireha.fidanci.org As lipoproteínas são classificadas de acordo com a sua densidade: • Quilomícrons: Transportam os lipídios da dieta por meio da linfa e sangue do intestino para o tecido muscular (para obtenção de energia por oxidação) e adiposo (para armazenamento). Os quilomícrons estão presentes no sangue somente após a refeição. Os quilomícrons remanescentes ricos em colesterol - que já perderam a maioria de seu triacilgliceróis pela ação da lipoproteína−li- pase capilar – são captados pelo fígado por endocitose. 17 UNIDADE Bioquímica de Lipídios • Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL) são sintetizadas no fígado. Transportam triacilgliceróis e colesterol endógenos para os tecidos extra-hepá- ticos. No transporte das VLDL através do organismo, os triacilgliceróis são hi- drolisados progressivamente pela lipoproteína−lipase até ácidos graxos livres e glicerol. Alguns ácidos graxos livres retornam à circulação, ligados à albumina, porém, a maior parte é transportada para o interior das células. Eventualmen- te, as VLDL remanescentes triacilglicerol−depletados são captadas pelo fígado ou convertidas em lipoproteínas de densidade baixa. A VLDL é precursora da IDL (lipoproteína de densidade intermediária), que por sua vez é precursora da LDL (MOTTA, 2011). • A lipoproteína de baixa densidade (LDL- low density lipoprotein), remoção de LDL da circulação, é mediada por receptores LDL (sítios específicos de ligação) encontrados tanto no fígado como em tecidos extra-hepáticos. Um complexo for- mado entre a LDL e o receptor celular entra na célula por endocitose. As lípases dos lisossomos e proteases degradam as LDL. O colesterol liberado é incorporado nas membranas celulares ou armazenado como ésteres de colesteril. A deficiência de receptores celulares para as LDL desenvolve hipercolesterolemia familiar, na qual o colesterol acumula no sangue e é depositado na pele e artéria, este pode se depositar nas artérias e provocar o seu entupimento (placa de ateroma) causando, posteriormente, Aterosclerose (link a seguir). Aterosclerose Arterial – http://bit.ly/2IqG4UM Ex pl or • A lipoproteína de alta densidade (HDL - high density lipoprotein) retira o ex- cesso de colesterol para fora das artérias, impedindo o seu depósito e diminuin- do a formação da placa de ateroma. Na superfície hepática, a HDL se liga ao receptor SR-B1 e transfere o colesterol e os ésteres de colesterol para o interior do hepatócito. A partícula de HDL com menor conteúdo de lipídios retorna ao plasma. No fígado, o colesterol pode ser convertido em sais biliares, que são excretados na vesícula. O risco de aterosclerose (depósito de colesterol nas artérias) diminui com a elevação dos níveis de HDL e aumenta com a elevação da concentração das LDL (MOTTA, 2011). A síntese endógena de colesterol ocorre em nível de fígado e intestino (cerca de 70% do total do colesterol sintetizado no organismo), sendo que os tecidos extra- -hepáticos contribuem com uma fração menor. E o colesterol exógeno é proveniente da dieta (Figura 8). 18 19 Fígado Figura 8 – Síntese Colesterol Fonte: Adaptado de Kasper, 2016 19 UNIDADE Bioquímica de Lipídios Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade: Livros Bioquímica MOTTA, V. T. Bioquímica. 2. ed., Rio de Janeiro: Medbook, 2011. Harper Bioquímica Ilustrada MURRAY, R. K. et al., Harper Bioquímica Ilustrada. 29. ed., Rio de janeiro: Atheneu, 2012. Princípios de Bioquímica de Lehninger NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. PortoAlegre: Artmed, 2011. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. Bioquímica Ilustrada de Harper RODWEL, W. V. et al., Bioquímica Ilustrada de Harper, 29. ed., Porto Alegre: Artemd, 2014. Bioquímica STRYER, L.; BERG, J. M. L.; TYMOCZKO, J. Bioquímica. 7.ed. São Paulo: Guanabara Koogan, 2014. 20 21 Referências ASSUMPÇÃO, R. T. M. D; MACHADO FILHO, C. D. S. Uso dermatológico da fosfatidilcolina, Arq. Med. ABC.,31(1):41-5; 2005. BRASILEIRO FILHO, G. Bogliolo Patologia. 5. ed. São Paulo: Guanabara Koogan, 2013. CANTY, D.J.; ZEISEL S.H., Lecith in and choline in human health and disease. Nutr. Rev., 10(52):327-39; 1994. CARNEIRO, J., JUNQUEIRA, L.C.U. Biologia celular e molecular. 9.ed. São Paulo: Guanabara Koogan, 2012. HORTON, R. H., et al., Princípios de Bioquímica. 4. ed. Pearson Educaction, Inc., 2008. KASPER, L. D. et al., Princípios de Medicina interna, 19. ed. Porto Alegre: Artmed, 2016. LUDKE, M. C. M.; LÓPEZ, J.; Colesterol e Composição dos Ácidos Graxos nas Dietas para Humanos e na Carcaça Suína. Ciência Rural, Santa Maria, v. 29, n. 1, p.181-187, 1999. MOTTA, V. T. Bioquímica Clínica para Laboratório: Princípios e Interpretações. 5.ed. Porto Alegre: Editora Médica Missau,2009. MOTTA, V. T. Bioquímica. 2.ed. Rio de Janeiro: Medbook, 2011. MURRAY, R. K. et al., Harper Bioquímica Ilustrada. 29. ed. Rio de janeiro: Atheneu, 2012. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6.ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. POLICHETTI, E. et al., Dietary polyenylphosphatidylcholine decreases cholesterolemia in hipercholesterolemi rabbits. Role of hepato-biliary axis. Life Sci; 67:2563-76; 2000. RODWEL, W.V. et al., Bioquímica ilustrada de Harper. 29. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. 21
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