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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS 
Curso de Graduação em Farmácia 
Disciplina Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ATIVIDADE 8: OBTENÇÃO DA p-NITRO-ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Deborah de Oliveira Moreira 
Clara Debrot Boechat 
 
 
 
 
Professor Gaspar Diaz Muñoz 
 
 
 
Belo Horizonte 
06/2018 
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Introdução 
 A p-nitro-acetanilida é um composto de fórmula molecular C6H4NHCOCH3NO2, 
massa molar 180,16 g/mol e ponto de fusão entre 212ºC e 215ºC. Ela pode ser obtida através 
da reação de acetanilida e com ácido nítrico e ácido sulfúrico, num mecanismo denominado 
Substituição Eletrofílica Aromática (Figura 1). 
Figura 1: Reação de nitração da acetanilida para formação da p-nitro-acetanilida 
 
Fonte: Adaptado de Ebah, 2010 
Compostos aromáticos são muito estáveis devido á deslocalização dos elétrons π da 
molécula. Desta forma, estes eles reagem apenas por meio de reações de substituição, 
compreendidas por duas etapas: (1) uma molécula eletrofílica é atacada pela molécula 
nucleófila (composto aromático) e é gerado um intermediário catiônico denominado íon 
arênio; (2) ocorre a perda de um próton e restauração da aromaticidade da molécula. 
A presente prática demostra um exemplo de reação de nitração, onde um grupamento -
NO2 é inserido na molécula da acetanilida. A formação do eletrófilo ocorre por meio da 
mistura de ácido nítrico com ácido sulfúrico, formando o íon nitrônio. O local onde esse íon é 
inserido no anel aromático é influenciado pelo substituinte -NHCOCH3, que por se tratar de 
um ativador moderado do anel benzênico orienta substituições na posição orto ou para. Como 
há impedimento estérico, a nitração para formação da nitroacetanilida ocorre em para. Ao 
final do experimento foi possível obter o composto p-nitro-acetanilida, que foi purificado por 
meio de filtração á vácuo. 
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Objetivos 
Objetivos gerais 
 Compreender o mecanismo da substituição eletrofílica aromática. 
 Discutir a influência do substituinte na reatividade e orientação da molécula frente a 
reações de substituição. 
 Observar e executar técnicas de separação e purificação de compostos. 
Objetivos específicos 
 Preparar a p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida e do ácido nítrico. 
 Separar composto final por meio de filtração á vácuo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Montagem 
Figura 2- Montagem do Sistema de filtração á vácuo 
 
Fonte: Adaptado de Dia a dia da educação, 2017. 
Na figura 2 está a montagem do sistema de filtração á vácuo. Ele consiste de um 
kitassato acoplado a uma mangueira, que está acoplada a uma trompa de vácuo na torneira. 
Quando um jato de água passa pela trompa, a pressão aumenta, e força o retorno do ar. Com 
isso se produz vácuo. Acima do kitassato se coloca um funil de Bunchner com papel filtro, 
onde sua mistura a ser filtrada é derramada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Parte Experimental 
Materiais: Erlenmeyers, provetas, termômetro, béquer, bastão de vidro, vidro relógio, 
espátula, bacia com gelo, suporte universal com garras e mufas, kitassato, funil de Bunchner, 
papel de filtro, trompas para vácuo. 
Regentes: 5 gramas de acetanilida, 6 mL de ácido acético glacial, 15 mL de ácido sulfúrico 
concentrado, 3 mL de ácido nítrico concentrado, gelo, Fosfato de Sódio dibásico aq 15%. 
Procedimento: 
 Em um erlenmeyer foram colocados 5 gramas de acetanilida e adicionados 6 mL de 
ácido acético glacial. A mistura foi agitada, 
 Em agitação constante, foram adicionados 13 mL de ácido sulfúrico concentrado. 
Durante a adição de ácido a temperatura do sistema aumento consideravelmente. 
 A mistura foi resfriada até atingir a temperatura de 2ºC. Durante o resfriamento foi 
preparada uma solução com 3 mL de ácido nítrico concentrado e 2 mL de ácido 
sulfúrico concentrado, esta também foi resfriada. 
 Na mistura contendo acetanilida foi colocada a solução com ácido sulfúrico e ácido 
nítrico, em um banho de gelo, mantendo a temperatura abaixo de 10ºC. Após adição, a 
mistura mudou sua coloração para amarelo. 
 A mistura final foi deixada em repouso durante 60 minutos. 
 Após 60 minutos, a mistura foi derramada em um béquer contendo 60 mL de gelo e 
água, e deixada em repouso por mais 10 minutos. 
 A solução foi filtrada em funil de Bunchner, e os cristais transferidos para outro 
béquer. 
 Os cristais foram misturados a uma solução de Fosfato de Sódio dibásico 15%, e 
refiltrados em funil de Bunchner. 
 Lavou-se os cristais com 25 mL de água destilada gelada, e estes foram deixados no 
vácuo por alguns minutos para secagem. 
 Um vidro relógio foi tarado em uma balança, e os cristais obtidos foram colocados 
sobre ele. Após secagem completa dos cristais, foi pesada a massa do produto 
sintetizado. 
 
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Resultados e Discussão 
Para preparação da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida foi realizada uma reação 
de nitração, onde um grupamento -NO2 é adicionado por meio de Substituição Eletrofílica 
Aromática. Primeiramente é necessária a preparação do eletrófilo- íon nitrônio, a partir de 
ácido sulfúrico e ácido nítrico. O mecanismo para a preparação do eletrófilo é representado na 
Figura 3. O par de elétrons extras da hidroxila do ácido nítrico ataca o próton do ácido 
sulfúrico. A seguir o par de elétrons de um dos oxigênios forma uma ligação dupla, e 
promove a saída de uma molécula de água e formação do íon nitrônio. Por se tratar de uma 
reação exotérmica, a misturas dos ácidos foi feita em banho de gelo a fim de se evitar a perda 
de reagentes por meio de vapores. 
 
Figura 3: Mecanismo de formação do eletrófilo para nitração. 
 
Fonte: Síntese da p-nitro-acetanilida, UFSJ, 2010. 
 
A mistura de ácidos contendo o íon nitrônio foi adicionada á acetanilida para a reação 
de nitração. A dupla ligação do anel aromático ataca o átomo de nitrogênio com carga 
negativa do nucleófilo se estabelecendo a ligação química, rompendo a aromaticidade da 
molécula. Neste momento é formado o íon arênio, uma molécula estabilizada por meio de 
ressonância (Figura 5). O HSO4
-
 formado na reação para obtenção do eletrófilo ataca e retira 
o hidrogênio, reformando a dupla ligação e estabelecendo novamente a aromaticidade, 
formando a p-nitro-acetanilida e regenerando ácido sulfúrico. (Figura 4). 
 
 
 
 
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Figura 4: Mecanismo de nitração da acetanilida e formação da p-nitro-acetanilida 
 
Fonte: Preparação da p-nitroacetanilida a partir da preparação da acetanilida, 2017. 
 
Figura 5: Estruturas de ressonância do íon arênio. 
 
Fonte: Síntese da p-nitro-acetanilida, UFSJ, 2010. 
 
Um aspecto importante a ser observado nessa reação é a orientação da ligação do 
grupo –NO2. O anel aromático quando ligado a um substituinte pode ser ativado por grupos 
doadores de elétrons e facilitar o mecanismo de substituição eletrofílica, e ainda orientar a 
posição onde o grupo será inserido. Como o –NHCOCH3 é um ativador moderado 
(grupamento com alta densidade eletrônica, que apresenta ressonância cruzada), ele 
direcionará a inserção do grupo nitro nas posições orto ou para. Porém trata-se de um grupo 
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volumoso que oferece impedimento estérico, então favorece que o grupamento –NO2 se insira 
na posição para. 
Foram utilizadas as massas molares dos compostos (Tabela 1) para calcular o 
rendimento teórico da reação (Tabela 2). Considerando que foram utilizadas 5 gramas de 
acetanilida, e que a estequiometria da reação tem proporção 1:1 entre o reagente e o produto, 
o rendimento teórico da reação seria de 6,67 gramas de p- nitro-acetanilida. 
Tabela 1: Massas molares dos compostos 
Compostos Massa Molar 
Acetanilida (C6H5NH(COCH3)) 135,17 g/mol 
p- nitro-acetanilida (CH₃CONHC₆H₄(NO₂)) 180,16 g/mol 
Fonte: Adaptado de SDS Merck. 
Tabela 2: Massas e número de mols de reagentes e produtos envolvidos na reação. 
 
Reagentes
Produtos 
Compostos Massa(g) 
nº mmols 
(g/mL) 
Massa(g) 
nº mmols 
(g/mL) 
 
Acetanilida 5,0 37,0 -- -- 
p- nitro-acetanilida -- -- 6,67 37,0 
Fonte: Elaborado pelo autor. 
Após a secagem completa do produto obtido após filtração á vácuo, os cristais foram 
pesados e a massa obtida foi de 6,04 gramas. Utilizando os valores teóricos e reais, foi 
calculado e rendimento da reação: 
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 = 
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒐𝒃𝒕𝒊𝒅𝒐
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
 𝒙 𝟏𝟎𝟎 
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 = 
𝟔, 𝟎𝟒
𝟔, 𝟔𝟕
 𝒙 𝟏𝟎𝟎 
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟗𝟎, 𝟓𝟓% 
 
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Conclusão 
A síntese da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida ocorre por meio de mecanismo de 
Substituição Eletrofílica Aromática, onde um grupamento –NO2 é adicionado no anel 
benzênico com formação de um intermediário iônico, denominado íon arênio, que após a retirada de 
um próton é retomada a aromaticidade da molécula. Por fim, foi utilizada a filtragem á vácuo para 
separação dos cristais síntetizados. Foi obtida uma massa de 6,04 gramas de p- nitro-acetanilida, 
com um rendimento de 90,55% muito satisfatório quando levamos em conta as diversas 
etapas do processo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
Bondrani, P. B.. Reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos. 2015. Disponível em: < 
http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Rea%C3%A7%C3%B5es-de-
Substitui%C3%A7%C3%A3o-Eletrof%C3%ADlica-em-Arom%C3%A1ticos.pdf>. Acesso 
em: 24/06/2018. 
 
Moreira I. C.. p-nitro-acetanilida. UFF, 2010. Disponível em: < http:// 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABWL0AL/p-nitroacetanilida>. Acesso em: 
24/06/2018. 
 
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 
2006. 
UFMG. Apostila de Química Orgânica Experimental para Farmácia 2017. pág. 44 e 45. 
UNIFOR. Roteiro de práticas- Síntese da p-nitro-acetanilida. Disponível em: < https:// 
http://hp.unifor.br/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf>. Acesso 
em: 23/06/2018. 
 
VOGEL, A. I. Química Orgânica, Vol 3. Livro técnico S.A., Rio de Janeiro, 1997.