Nitração da acetanilida

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Universidade Estadual de Ponta Grossa 
 
Química Orgânica 
 
 
Nitração da acetanilida 
 
 
Turma: E 
 
Palavras-chave: nitração; acetanilida; substituição eletrofílica; 
 
Introdução 
Os hidrocarbonetos aromáticos são conhecidos 
como arenos e as reações mais características que 
estes compostos podem sofrer são conhecidas como 
substituição eletrofílica aromática (ALVES, 2009). 
As reações de substituição eletrofílica 
aromáticas permitem a introdução de uma grande 
variedade de grupos funcionais no anel aromático e, por 
isto, são úteis para a síntese de muitos compostos 
importantes em nossas vidas, como por exemplo, 
fármacos, defensivos agrícolas, corantes têxteis e 
alimentícios. As reações de substituição eletrofílica 
aromáticas mais conhecidas são: halogenação, 
sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts, acilação de 
Friedel-Crafts e a nitração. Neste experimento realizado 
utilizamos a mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico 
como agente de nitração. O uso de ácido sulfúrico é 
essencial, pois aumenta a velocidade da reação, uma 
vez que o ácido nítrico em meio ácido se dissocia, 
formando o íon nitrônio (o eletrófilo envolvido na reação 
de nitração) e uma molécula de água (ALVES, 2009). 
 
O íon nitrônio sofre então o ataque nucleofílico 
pelo anel aromático formando o derivado do cátion ciclo-
hexadienila, que em seguida, perde um próton para 
formar uma dupla ligação, regenerando assim, a 
aromaticidade do sistema. 
 
Se a reação de substituição eletrofílica 
aromática ocorrer em um composto aromático contendo 
um substituinte no anel aromático, o eletrófilo pode ser 
adicionado em três posições e uma mistura de 
compostos orto, meta ou para dissubstituidos será 
obtida. A proporção relativa destes compostos, não 
depende da natureza do eletrófilo, mas sim da natureza 
do grupo substituinte originalmente presente no 
composto aromático (grupos ativantes ou desativantes) 
(ALVES, 2009). 
 
Resultados e discussões 
Ao misturar a acetanilida com o ácido acético e 
o ácido sulfúrico foi obtido uma suspensão, que foi 
resfriada em banho de gelo. O banho de gelo teve a 
função de regular a temperatura, sem o banho de gelo 
pode ocorrer a formação de isômeros não esperados 
para a reação. 
Em uma segunda etapa foi preparada uma 
solução sulfonítrica, onde é misturado ácido nítrico 
(HNO3) com ácido sulfúrico (H2SO4) concentrados para 
obter-se o eletrófilo envolvido na nitração da acetanilida, 
o íon NO2+. Esse íon normalmente é gerado a partir do 
ácido nítrico. Sua formação é catalisada pelo uso de 
ácido sulfúrico concentrado (BARBOSA, 2012). 
A mistura sulfonítrica foi adicionada aos poucos 
a suspensão resfriada, sempre controlando a 
temperatura, para que a mesma não ultrapasse a 
temperatura máxima de 10ºC, evitando assim a 
formação de isômeros e ou a carbonização da 
acetanilida. 
Após a adição da mistura sulfonítrica, a solução 
foi removida do banho de gelo e foi deixada em repouso 
para que a reação ocorresse. Durante esse tempo 
aconteceu a formação da p-nitroacetanilida através de 
uma reação de substituição eletrofílica aromática. 
O mecanismo da reação é descrito a seguir 
(figura 1). 
 
 Nesse tipo de reação, um átomo de hidrogênio 
do composto aromático é substituído por um eletrófilo 
(BARBOSA, 2012). 
O produto final formado nessa reação foi a p-
nitro-acetanilida na forma de um sólido de cor amarelada 
que foi filtrado através da utilização do funil de Buchner. 
 
Conclusão 
A nitração da acetanilida, formando o composto 
p-nitro-acetanilida ocorreu por meio de uma reação de 
substituição eletrofílica aromática, onde o grupo -NO2 foi 
adicionado no anel benzênico com formação do íon 
arênio, que após a retirada de um próton, reestabelece a 
aromaticidade da molécula. Apesar de todas as etapas 
terem sidos realizadas corretamente, não foi possível 
obter a massa obtida de p-nitro-acetanilida devido ao 
desenvolvimento de fungos causados por agentes 
externos (temperatura e umidade). 
 
Referências 
ALVES, R. B; FÁTIMA, A. Apostila de Química Orgânica 
Experimental II. Universidade Federal de Minas Gerais, 2009. 
Disponível em: http://www.ufjf.br/quimicaead/files/2013/05/APOSTILA-
DE-QUIMICA-ORGANICA-EXPERIMENTAL-II-EADQUI028.pdf. 
BARBOSA, L. C. Introdução à química orgânica. São Paulo: Ed. 
Prentice Hall, 2012.