Sintese da acetanilida

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CAMPUS AVANÇADO GOVERNADOR VALADARES 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
QUÍMICA ORGÂNICA VI EXPERIMENTAL 
 
 
ISABELLA FIGUEREDO DE SOUZA 
JOÃO LUCAS LOPES MOREIRA 
JÚLIA BARBOSA GIL 
TAINARA SOARES DOS SANTOS 
VANUZA FLORÊNCIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA PRÁTICA 3: SINTESE DA ACETANILIDA; PURIFICAÇÃO DA 
ACETANILIDA- RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GOVERNADOR VALADARES 
2019 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE JUÍZ DE FORA 
CAMPUS AVANÇADO GOVERNADOR VALADARES 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
QUÍMICA ORGÂNICA VI EXPERIMENTAL 
 
Professora: Dra. Ivanildes Vasconcelos Rodrigues 
Discentes: Isabella Figueredo de Souza Matrícula: 201705042 GV 
 João Lucas L. Moreira Matrícula: 201805005 GV 
 Júlia Barbosa Gil Matrícula: 2017055071 GV 
 Tainara Soares dos Santos Matrícula: 201705059 GV 
 Vanuza Florêncio Matrícula: 201705500 GV 
 
AULA PRÁTICA 3: SINTESE DA ACETANILIDA; PURIFICAÇÃO DA 
ACETANILIDA- RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
OBJETIVO 
Sintetizar acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar 
procedimento de purificação através do método de recristalização, por resfriamento após 
filtração a quente. 
 
Questões: 
 
Questão 1) Determine o mecanismo para essa reação realizada na prática. 
R- Inicialmente foi realizada a síntese da acetanilida, por meio de uma reação de adição 
nucleofílica seguida de eliminação. Essa reação ocorre através do mecanismo: na 
primeira etapa ocorre a adição nucleofílica no átomo de carbono da carbonila, na 
segunda etapa o intermediário tetraédrico elimina um grupo de saída, essa eliminação 
leva à regeneração da ligação dupla carbono-oxigênio e a um produto de substituição 
(acetanilida). 
 
A partir da acetanilida pode-se fazer a síntese da p-nitroanilina, para isso há a reação de 
Substituição Eletrofílica Aromática, mais especificamente - Nitração. O mecanismo 
dessa reação ocorre em 4 etapas: na primeira etapa, o ácido nitríco recebe um próton de 
um ácido mais forte (no caso, ácido sulfúrico). Na segunda etapa, o ácido nitríco depois 
de protonado, pode dissociar-se para formar um íon nitrônio. Na terceira etapa, o íon 
nitrônio (eletrófilo) reage com a acetinilida para formar o íon arênio (estabilizado por 
ressonância). Na quarta etapa, o íon arênio perde um próton para a base de Lewis e 
forma a o-nitroanilina e a p-nitroanilina; o catalisador (ácido sulfúrico) é regenerado. 
Reação Geral: 
 
 
1ª ETAPA 
 
2ª ETAPA 
 
3ª ETAPA 
 
 
 
 
4ª ETAPA 
 
 
 
 
 
Questão 2) Compare os rendimentos do processo de síntese e recristalização e discuta 
a diferença ou semelhança entre eles. 
 
R- Primeiro Passo : cálculo da massa do anidrido acético e acetanilida 
 
D = 
𝑚
𝑣
 m = D x V 
M = 1,08 g/ ml x 8,5 ml 
M = 9,18 g de anidrido acético 
 
 
D = 
𝑚
𝑣
 m = D x V 
M = 1,02 g/ml x 7,6 ml 
M= 7,752 g de Anilina 
 
Segundo Passo : Cálculo do reagente limitante 
 
93,13 g/mol ------ 1 mol m ( anilina) = 0,0832 mol 
7,752g ------ m ( anilina) 
 
 
 
Terceiro Passo: Cálculo do Reagente em Excesso 
 
102,02 g / mol -------- 1 mol de anidrido acético n(anidrido acético) = 
9,18𝑔
102,02 𝑔/𝑚𝑜𝑙
 
9,18 g ---------- n ( anidrido acético) n ( anidrido acético) = 
0,0899 mol 
 
Massa da acetanilida = n ( anilina) 
A proporção da reação é de 1:1 
m( acetanilida) = n x mm 
m acetanilida = 0,0832 mol x 135,17 g / mol 
m acetanilida = 11,2461 g 
 
Então, a massa teórica da Acetanilida foi de 11,2461 g 
 
Quarto Passo: Cálculo do rendimento percentual considerando que a massa do 
acetato de sódio anidro foi m = 2,1035 g 
Rendimento percentual = 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
 𝑥 100 
 
Rendimento Percentual = 
2,1035 𝑔 
11,24 𝑔
 𝑥 100 
 
Rendimento Percentual = 187, 80 % 
 
Cálculo do Rendimento da Recristalização 
 
Rendimento = 
𝑀𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 𝑑𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑎𝑝ó𝑠 𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎çã𝑜 
𝑀𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑎𝑛𝑡𝑒𝑠 𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎çã𝑜
 x 100 
 
Dados M inicial da acetanilida = 11,2461 g 
 
Massa da Acetanilida depois da recristalização = 6,259 g 
 
Rendimento = 
6,259 𝑔
11,2461 𝑔
 x 100 Rendimento = 55,65 % 
 
O rendimento da reação não foi o esperado, o rendimento esperado médio era de 
80%. Esse resultado pode ter ocorrido devido a erros como na temperatura, ou na adição 
da mistura. 
 
 
 
P – nitroanilina : 
 
mm da acetanilida = 135,17 g mol 
M da acetanilida = 6,259 g 
Conc. Ácido sulfúrico = 5 mL 
Densidade = 1,22 g/ cm³ 
mm Da P-nitroanilina : 180,17 g/mol 
 
 
 
Rendimento = 
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑝−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑎𝑝ó𝑠 𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎çã𝑜
𝑚 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑎 𝑝−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
 
 
Rendimento = 
4,0058
6,259 𝑔 
 x 100 
 
Rendimento = 64,00 % 
 
Percebe-se com nitidez que o rendimento esperado para a quantidade de 
acetanilida não foi atingido. Isso acontece em virtude de tanto os reagentes utilizados 
possuírem impurezas (e consequentemente a massa medida destes não é a massa de fato 
que reagirá) como também os materiais utilizados. Outro motivo nítido é a grande perda 
dos cristais de acetanilida quando há transferência destes para outra vidraria, tanto quando 
se encontram na forma de cristais como dissolvidos em solução aquosa. 
Considerações Finais: Foi possível sintetizar as soluções de acetanilida e foi 
possível observar que o anidrido acético e a anilina reagem rapidamente entre si. Como 
observado durante as aulas práticas a acetanilida é solúvel em água quente mas, pouco 
solúvel em água fria, fato que favorece sua recristalização. Através dos cálculos de 
rendimento foi possível observar que, a queda drástica do rendimento foi em virtude da 
perda de cristais durante a passagem de uma vidraria para outr, a além do fato de haver 
contaminação por impurezas. 
 
Questão 3) Explique a razão de realizar uma filtração a frio e posteriormente outra 
filtração a quente no processo de recristalização. 
R – O processo de purificação do sólido por recristalização está fundamentado nas 
diferentes solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do 
material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento próximo à 
ebulição. Efetua-se uma filtração a quente para remover as impurezas insolúveis a esta 
temperatura. Em seguida, deixa esfriar lentamente para produzir os cristais da substância 
dissolvida, estes cristais são separados em uma filtração a frio. O processo é repetido 
até a obtenção do composto puro. 
 
Questão 4) Pesquise e explique sobre a utilização do carvão ativo. 
R- O carvão ativo é um adsorvente de impurezas coloridas e resinosas. Ele foi utilizado 
no procedimento de recristalização da acetanilida, para se obter o composto mais puro 
possível, o carvão, é insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio, as impurezas são 
adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas durante a filtração. Porém 
é preciso tomar cuidado para não colocar demais e adsorver o produto final. Não adicionar 
o carvão com a solução em ebulição pois a agitação do meio faria transbordar do 
erlenmeyer. 
 
Questão 5) Explique sobre o processo derecristalização. 
R- A recristalização é também conhecida como cristalização fracionada, caracterizando-
se como um processo para purificação de um composto puro em um solvente. O método 
da purificação diz respeito à dissolução de um soluto em um solvente, aumentando a 
solubilidade quando há o aumento de temperatura. 
O que ocorre é o preparo de uma solução a partir de um composto impuro 
dissolvido, isto é, suas impurezas também vão estar diluídas no solvente. Logo após o 
resfriamento, o soluto que foi dissolvido por causa do aumento de temperatura, está mais 
concentrado devido uma diminuição da solubilidade das impurezas e da substância a ser 
purificada. A substância alvo se cristaliza primeiro se estiver em maior quantidade no 
meio se comparada às impurezas presentes, isto é, a cristalização permite uma pureza 
maior do produto. Com isso, a filtragem desse produto irá separar os cristais mais puros, 
podendo ser repetida. 
Quanto mais resfriado o produto, maior é o cristal formado. Além disso, a 
recristalização funciona melhor quando a quantidade de impurezas é pequena e quando a 
solubilidade da solução estudada aumenta rapidamente com a elevação da temperatura. 
A vantagem é que quando feita corretamente, a obtenção de substâncias puras de algum 
produto ou precipitado é bastante eficaz. Por outro lado, o problema desse procedimento 
é que o tempo para o realizar é alto. 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
BEGO, T.M.; MORALLES, V.A. Síntese e Purificação da Acetanilida. Disponível em: 
http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/8%20-
%20Prepara%C3%A7%C3%A3o%20e%20Recristaliza%C3%A7%C3%A3o%20da%2
0Acetanilida%20%E2%80%93%20LIC%202013.pdf. 
 
 
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica 
Experimental: Técnicas de escala pequena, editora Bookman, 2009. 
 
SOLOMONS, T.W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica v.2. 10ª Edição. 
Rio de Janeiro: LTC, 2012. 
 
ENGEL, Randall et al. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 
São Paulo: Cengage Learning, 2013.