APOSTILA QUIMICA ORGANICA JAIRELDA_2018

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Faculdade Integral Diferencial – FACID | DeVry Brasil
 Faculdade Integral Diferencial – FACID | DeVry Brasil
SUMARIO
	NOÇÕES ELEMENTARES
	03
	UTENSÍLIOS DE LABORATÓRIO: VIDRARIA
	05
	Construção de indicador a partir do extrato de repolho roxo, para testes de soluções ácidas e básicas
	10
	DESTILAÇÃO SIMPLES SEPARANDO ÁLCOOL DO VINHO
	12
	Extração do produto natural lapachol
	14
	SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA EM PAPEL
	16
	PROCURANDO VITAMINA C
	17
	ACIDEZ DO LEITE
	19
	Determinação do Ponto de Fusão
	
	EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS - EXTRAÇÃO CONTÍNUA (LARANJA OU TANGERINA)
	
	RECRISTALIZAÇÃO
	
	PREPARAÇÃO E PRPPRIEDADE DOS SABOES
	
	SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) (ASPIRINA)
	
AULA Nº 1
NOÇÕES ELEMENTARES
1) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;
2) Jogue os sólidos nas latas de lixo e nunca nas pias. Lave os resíduos líquidos; nas pias com bastante água. Ácidos, bases e sais de prata e mercúrio são corrosivos; e podem danificar encanamentos.
3) Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto;
4) Nunca fumar no laboratório;
5) Usar sempre bata ou avental.
II) MANIPULAÇÃO DOS REAGENTES
1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores tóxicos, corrosivos, etc, na capela;
2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relógio ou papel limpo. Reagentes líquidos são covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados;
3) Evitar contato direto com reagentes orgânicos. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele;
4) Não provar reagentes, muitos são venenosos;
5) Não deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contaminá-los.
III) PROTEÇÃO AOS OLHOS
1) Usar óculos de segurança quando manipular reagentes perigosos; não é recomendado o uso de lentes de contato no laboratório;
2) Nunca olhar diretamente através da abertura de um frasco aberto, ou de um tubo teste, se ele contém uma mistura de reação;
3) Evitar medir volumes de solução fortemente ácida ou alcalina com cilindro graduado mantido ao nível dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o líquido perigoso em pequenas porções, inspecionando a mistura a cada adição.
IV) RECOMENDAÇÕES GERAIS
1) Não pipetar produto nenhum com a boca;
2) Não usar produto algum que não esteja devidamente rotulado;
3) Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos;
4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados;
5) Discutir sempre com o professor a experiência que será feita;
6) Em espécie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.
ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS
QUEIMADURAS
Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
Profundas: quando há destruição total da pele.
a) Queimaduras térmicas - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)
1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, furacim solução, etc.
2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico, encaminhar logo à assistência médica.
b) Queimaduras químicas - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.
1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de ácido acético a 1% e, novamente com água .
3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.
ATENÇAO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.
c) Queimaduras nos olhos
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico.
ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.
INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.
Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.
ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".
BIBLIOGRAFIA:
GONÇALVES, D; WAL, E; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269p.
SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos Toxicológicos 2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.
STELLMAN, J. M.; DAUM. S. M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e Químicos e Prevenção de Acidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.
AULA Nº 2
UTENSÍLIOS DE LABORATÓRIO: VIDRARIA
Esta prática tem por objetivo identificar e conhecer as aplicações dos principais utensílios do laboratório químico.
1. Almofariz e Pistilo: Aparelho usado na trituração e pulverização de sólidos.
2. Anel ou Argola: Empregado como suporte do funil de filtração simples ou do funil de separação de líquidos imiscíveis.
3. Balão de destilação ou de Engler: Balão de fundo chato com saída lateral para passagem dos vapores durante uma destilação.
4. Balão de fundo chato: Empregado para aquecimento ou armazenamento de líquidos ou solução.
5. Balão de fundo redondo: Usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso.
6. Balão volumétrico: Usado para preparação de soluções. Não deve ser aquecido.
7. Bastão de vidro ou Bagueta: É um bastão maciço de vidro. Serve para agitar e facilitar as dissoluções, mantendo as massas líquidas em constante movimento. Também auxilia na filtração.
8. Bico de Bunsen: É a fonte de aquecimento mais usado no laboratório.
9. Bureta: Serve para dar escoamento a volumes variáveis de líquidos. Não deve ser aquecida. É constituída de tubo de vidro uniformemente calibrado, graduado em décimos de mililitro. É provida de um dispositivo que permite o fácil controle de escoamento.
10. Cadinho: Usado para calcinação (aquecimento a seco muito intenso) de substâncias. Pode ser aquecido diretamente a chama do bico de Bunsen, apoiado sobre triângulo de porcelana, platina, amianto, etc.
11. Coluna de Vigreaux: Utilizada na destilação fracionada.
12. Cápsula de porcelana: Peça de porcelana utilizada em sublimações ou evaporações de líquidos e soluções.
13. Condensador: Utilizado em destilações. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos.
14. Copo de Béquer: Serve para dissolver substâncias, efetuar reações químicas. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto.
15. Dessecador: Usado para resfriamento de substâncias em atmosfera contendo baixo teor de umidade.
16. Erlenmeyer: Utilizado para titulações, aquecimento de líquidos, dissolução de substâncias e realização de reações químicas. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto.
17. Espátula: Material de aço ou porcelana, usado para transferência de substâncias sólidas. Deve ser lavada e enxugada após cada transferência.
18. Estante para tubos de ensaio: Suporte para tubos de ensaio.
19. Funil comum: Usado para transferência de líquidos.
20. Funil analítico: Usado para filtração para retenção de partículas sólidas. Deve conter em seu interior um filtro que pode ser de papel, lã de vidro, algodão vegetal, dependendo do material a ser filtrado. O funil não deve ser aquecido.
21. Funil de Büchner: Usado na filtração a vácuo.
22. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imicíveis.
23. Furador de rolhas: Usado para furar rolhas de cortiça ou de borracha.
24. Garra de condensador: Usada para prender o condensador a haste do suporte ou outras peças comobalões, elenmeyer, etc.
25. Kitassato: Usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo.
26. Mariotte: Frasco utilizado para armazenamento de água destilada em laboratório.
27. Mufa: Suporte para a garra de condensador.
28. Pêra de segurança: Usada para pipetar soluções.
29. Pinça de madeira: Usada para prender tubos de ensaio durante o aquecimento direto no bico de Bunsen.
30. Pinça metálica ou tenaz de aço: Usada para manipular materiais aquecidos, como cadinhos, béqueres, etc.
31. Pinças de Mohr e de Hoffman: Usada para impedir ou reduzir a passagem de gases ou líquidos através de tubos flexíveis.
32. Pipeta graduada: Consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0,1 ml. É usada para medir pequenos volumes líquidos. Encontra pouca aplicação sempre que se deseja medir volumes líquidos com maior precisão. Não deve ser aquecida.
33. Pipeta volumétrica: É constituída por um tubo de vidro com um bulbo na parte central. O traço de referência é gravado na parte do tubo acima do bulbo. É usada para medir volumes de líquidos com elevada precisão. Não deve ser aquecida.
34. Pisseta: Usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada, álcool ou outros solventes.
35. Proveta ou cilindro graduado: Recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. Não deve ser aquecida.
36. Suporte universal: Utilizado em várias operações como: filtrações, suporte para condensador, sustentação de peças, etc.
37. Tela de amianto: Usada para distribuir uniformemente o calor recebido pela chama do bico de Bunsen.
38. Termômetro: Usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples, fracionada, etc. Triângulo de porcelana: Suporte para cadinhos em aquecimento direto no bico de Bunsen.
39. Tripé de ferro: Suporte para tela de amianto ou triângulo de porcelana. Usado em aquecimento.
40. Trompa de água: Utilizada para provocar o vácuo.
41. Tubo de ensaio: Empregado para fazer reações em pequena escala, notadamente em teste de reações. Pode ser aquecido, com cuidado, diretamente sobre a chama do bico de Bunsen.
42. Tubo de Thielle: Usado na determinação do ponto de fusão.
43. Vareta de vidro: Cilindro de vidro, oco, de baixo ponto de fusão. Serve para interligar balões, condensadores, ou fabricação de pipetas e capilares.
44. Vidro de relógio: Peça de vidro de forma côncava. É usado para cobrir béqueres, em evaporações, pesagens de diversos fins. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen.
45. Picnômetro: Usado para determinar a densidade de líquidos. É um material de vidro e de grande precisão; por isso não pode ser secado por aquecimento.
46. Triangulo de porcelana: triangulo de fero revestido com porcelana. Usado principalmente como suporte em aquecimento de cadinhos dentro do qual são feitas reações a alta temperatura.
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
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EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:
	· Banho-maria ou banho de água
	· Chapa elétrica (aquecedora)
	· Manta elétrica 
	· Bomba de vácuo 
	· Centrífuga
	· Agitador magnético
	· Estufa 
	· Evaporador Rotativo
BIBLIOGRAFIA: 
FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979, 241 p.
GONÇALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Química Orgânica Experimental.1ed. McGrawHill, 1988, 269p.
SOARES, B. G.; Química Orgânica.: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. 1ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p.
AULA Nº 3
Construção de indicador a partir do extrato de repolho roxo, para testes de soluções ácidas e básicas
I. INTRODUÇÃO:
Muitos pigmentos que são extraídos de vegetais podem ser usados como indicadores ácido-base. Um indicador ácido-base é uma substância que apresenta uma determinada coloração em meio ácido e outra em meio básico. Você pode preparar indicadores ácido-base na sua casa e depois testar a acidez ou basicidade de algumas substâncias como suco de laranja, detergente, shampoo, vinagre, café, leite, etc..
II. Objetivos:
· Preparar um papel indicador ácido-base a partir do extrato de repolho roxo
· Preparar uma solução indicadora ácido-base a partir do extrato de repolho roxo 
III. Materiais e reagentes:
	Repolho roxo
	Solução de NaOH 1%
	Béquer
	Leite
	Tubo de ensaio
	Um repolho roxo
	Papel de filtro
	Sabão em pó
	Tesoura
	Solução de bicarbonato de sódio
	Solução de HCl 1%
	Vinagre 
	Funil
	Suco de limão
	Papel de filtro
	Solução de shampoo
IV. Procedimento:
A) Preparo dos papéis indicadores ácido-base:
1) Triture um repolho roxo em presença de água ( 20ml ) o máximo que conseguir e coloque-o em um béquer
2) Adicione ao béquer água até aproximadamente ( 50 ml ) de sua altura, deixe-o em repouso por 5 min
3) Filtre essa mistura
4) Separe o filtrado em dois béquers
5) Corte papéis de filtro em pequenas tiras (~ 4 tiras)
6) Deixe as tiras imersas em um dos béquers com a solução de repolho roxo
7) Retire as tiras e deixe-as secar em um papel branco e limpo, longe do sol – papel indicador
8) Teste essas tiras em solução de HCl, de NaOH e em vinagre. Preencha a tabela:
	amostra
	Cor observada
	Solução ácida ou básica?
	Solução de NaOH 1%
	
	
	Solução de HCl 1%
	
	
	Vinagre
	
	
B) Preparo da solução indicadora:
1) Adicionar ~ 1 mL da solução de repolho roxo a ~ 1 mL de cada uma das soluções descritas na tabela abaixo:
	Número do tubo de ensaio
	Amostra
	Cor observada
	Solução ácida ou básica?
	1
	Solução sabão em pó
	
	
	2
	Leite
	
	
	3
	Solução de shampoo neutro
	
	
	4
	Suco de limão
	
	
	5
	Solução de NaHCO3
	
	
	6
	Vinagre
	
	
2) Comparar os resultados obtidos com a tabela de cores a seguir:
	pH(aproximado)
	2
	4
	6
	8
	10
	12
	cor do extrato
	Vermelho/rosa
	púrpura
	Violeta
	azul
	azul/verde
	verde
BIBLIOGRAFIA:
Viviani A. de Lima, Miriam Battaggia, Andréia Guaracho, Adriano Infante, Química Nova na Escola, N° 1, MAIO 1995
AULA Nº 4
DESTILAÇÃO SIMPLES
SEPARANDO ÁLCOOL DO VINHO
INTRODUÇÃO
Destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido ou para separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. Ela se baseia na diferença de temperatura de ebulição dos componentes dos materiais. 
Durante o aquecimento da mistura, é separado, primeiramente, o líquido de menor P.E (ponto de ebulição), depois o líquido de P.E intermediário e sucessivamente até o líquido de P.E maior. Durante o aquecimento, as substâncias entram em ebulição de acordo com a temperatura atingida, então, evaporam. Depois, por refrigeração, voltam ao estado inicial e podem ser recolhidas. Trata-se de um processo largamente utilizado na sociedade em que vivemos. É por meio dela, por exemplo, que se produzem a cachaça (que é o resultado da destilação do caldo de cana fermentado) e a água destilada. Nas refinarias, é pela destilação que se separam as diferentes substâncias encontradas no petróleo, com gás butano, gasolina, querosene, óleo diesel etc.
Há dois métodos de destilação: a simples e a destilação fracionada. A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de pontos de ebulição próximos. A destilação fracionada é o método utilizado para separar misturas homogêneas, do tipo líquido (petróleo, água e álcool).
Na destilação fracionada, os líquidos são separados através de seus pontos de ebulição, desde que eles não sejam muito próximos.
SEPARANDO ÁLCOOL DO VINHO:
Materiais: 
	Bico de Bunsen
	Termômetro
	Vinho
	Suporte metálico
	Balão de destilação
	Proveta graduada
	Tela de amianto
	Mangueiras de borracha
	Condensador
	Béquer
	Erlenmeyer
	
PROCEDIMENTO:
1. 
Transferir o vinho para balão de destilação 250 mL e adicionar algumas pedrasde porcelanas. Colar um volume de vinho de tal modo que não exceda 2/3 de sua capacidade.
2. 
Montar uma aparelhagem para destilação simples ou fracionada, a que houver disponível.
3. 
Abra com cuidado a entrada de água para o condensador e depois inicie o aquecimento do balão, lentamente.
4. 
Recolher o destilado em uma proveta graduada.
5. 
Anote a temperatura durante a destilação.
Obs.: 
O balão de destilação pode ser substituído por uma jarra de cafeteira elétrica, que resiste ao aquecimento, e o condensador por uma mangueira enrolada dentro de uma garrafa descartável de refrigerante tipo PET. Use sua criatividade para construir alguns desses materiais, mas tenha sempre muito cuidado. Dê preferência ao uso do aquecimento com manta elétrica, e vez do bico de bunsen, porque o vapor de álcool pode escapar do sistema e provocar um incêndio.
Questionário
1. 
Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de ebulição relativamente próximos?
2. 
É possível separar álcool do vinho por decantação?
3. 
O vinho é uma solução?
4. 
Qual a temperatura de ebulição do vinho nesta destilação? Justifique com base em seus conhecimentos.
5. 
A temperatura de ebulição do etanol será a mesma? Justifique.
6. 
Qual a propriedade física utilizada para separar substâncias por meio da destilação?
7. 
Que propriedade específica pode ser usada para separar o álcool do vinho? Justifique.
8. 
Por que, no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua capacidade?
9. 
Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em uma aparelhagem totalmente fechada?
10. Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma destilação?
11. 
Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos vapores?
12. 
Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação?
13. 
Diferenciar destilação simples de destilação fracionada.
14. 
Qual a diferença entre um condensador de Liebig e um condensador de bola?
15. 
Como fonte de aquecimento pode-se utilizar manta ou banho maria, banho de óleos e bico de Bunsen. Quando se deve usar cada um desses sistemas? Justifique.
AULA Nº 5
Extração do produto natural lapachol
No presente experimento são utilizados materiais de custo baixo, encontrados facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratório. Ao realizá-lo, o aluno executa um conjunto de operações importantes na química, (extração, filtração, cristalização), as quais, associadas ao conhecimento sobre propriedades ácido-base, permitem uma compreensão sobre os processos de extração e purificação do lapachol, um produto natural.
1. 
Materiais e reagentes
	Material
	Local de aquisição
	- Serragem de Ipê
	Solicitar em qualquer serraria que seja reservado o pó da serra. 
	- NaOH (soda cáustica)
	Supermercados
	- HCl (ácido muriático)
	Lojas de material para piscina, de construção ou mesmo supermercados
	- Etanol (álcool etílico)
	Farmácias ou supermercados
	- Béquer de 1 L
	Vidro de maionese de 500 g ou jarra de plástico de 1 L
	- Papel de filtro
	Papel de filtro para café ou pano fino
	- Bastão de vidro
	
	- Funil de vidro
	
II. 
Procedimento experimental 
Colocar em um béquer de 2 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 100 g de serragem de ipê e adicionar 800 ml de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um bastão de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por uma noite). Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano de prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCL 6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em água). À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a surgir na superfície o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água destilada. Deixar secar o material sólido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol.
Opicional:
recristalizar o lapachol em béquer de 100 mL, com 20 ml de etanol a quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento é condicionado à espécie de ipê utilizada.
Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro solução de bicarbonato de sódio 5%. Anote suas observações. 
III. 
Questionário
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com carbonato de sódio.
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a. carbonato de sódio (Na2CO3)
b. bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
4. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base. 
6. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como suas respectivas indicações de uso popular.
IV. 
Bibliografia
FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set./out., 156.
FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola, 1995, 1, 34.
BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial Acribia, S.A., 1991.
SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991.
AULA Nº 6
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA 
EM PAPEL
I - 
MATERIAIS E REAGENTES
	- Folhas de espinafre ou chanana
	- proveta de 100 mL
	- éter de petróleo (65-110o) ou hexano
	- cubeta
	- álcool metílico 
	- capilares
	- papel absorvente
	- papel de filtro
	- almofariz
	- Pinça
	- Béquer de 250 mL
	- tesoura
II - 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em água a ferver, para matar as células. Retirar o material foliar e absorver o excesso de água com papel absorvente. Triturar num almofariz usando várias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma solução de éter de petróleo e álcool metílico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a última porção da mistura de éter de petróleo e álcool metílico, continue a triturar até restarem apenas alguns mililitros de solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o diâmetro do tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila b é adsorvida mais fortemente do que a clorofila a, os carotenos não são fortemente retidos na fase estacionária, acompanham o solvente e concentram-se no topo da tira. A medida que o solvente se evaporar marcar a posição das bandas, identificá-las e colar o cromatograma no seu relatório.
III - 
QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par estas substâncias.
2. qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em papel?
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em papel?
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de retenção)?
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel.
IV - BIBLIOGRAFIA
COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos cromatográficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995.
DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21. 
BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos, 2. ed. São Paulo, Livraria Varela, 1992.
AULA Nº 7 
PROCURANDO VITAMINAC
I. INTRODUÇÃO:
A vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, foi isolada pela primeira vez sob forma de pó cristalino branco, em 1922, pelo pesquisador húngaro Szent-Györgi. Por apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora, como antioxidante; na acumulação de ferro na medula óssea, baço e fígado; na produção de colágeno (proteína do tecido conjuntivo); na manutenção da resistência a doenças bacterianas e virais; na formação de ossos e dentes; na manutenção dos capilares sanguíneos, entre outras. 
A deficiência de vitamina C no organismo humano causa o escorbuto, uma doença caracterizada por mudanças patológicas nos dentes e gengivas. Uma característica primária do escorbuto é uma mudança no tecido conjuntivo. 
Segundo a literatura, estão no reino vegetal as fontes importantes do ácido ascórbico, representadas por vegetais folhosos (bertalha, brócolis, couve, nabo, folhas de mandioca e inhame), legumes (pimentões amarelos e vermelhos) e frutas (caju, goiaba, manga, laranja, acerola etc.). Dentre os exemplos citados acima, quais contêm maior quantidade de vitamina C?
Reação química envolvida
A adição de iodo à solução amilácea (água + amido) provoca no meio uma coloração azul intensa, devido ao fato do iodo formar um complexo com o amido. Graças a sua bem conhecida propriedade antioxidante, a vitamina C promove a redução do iodo a iodeto, que em solução aquosa e na ausência de metais pesados é incolor. Dessa forma, quanto mais ácido ascórbico um determinado alimento contiver, mais rapidamente a coloração azul inicial da mistura amilácea desaparecerá e maior será a quantidade de gotas da solução de iodo necessária para restabelecer a coloração azul.
A equação química que descreve o fenômeno é:
II. Objetivo:
· Identificar a quantidade de vitamina C em sucos de frutas
III. MATERIAIS E REAGENTES
· 1 comprimido efervescente de 1 g de vitamina C
· Tintura de iodo a 2% (lugol)
· Sucos de frutas variados (limão, laranja, maracujá, caju e acerola)
· 2 pipetas de 10 mL 
· 1 fonte de calor (aquecedor elétrico)
· 6 bécker 100 ml
· 1 colher de amido 
· 1 béquer de 500 mL
· Água destilada
· 1 conta-gotas
IV. PROCEDIMENTO
1. Colocar em um béquer de 500 mL, 200 mL de água destilada. Em seguida, aquecer o líquido até uma temperatura próxima a 50 ºC. 
2. A seguir, colocar uma colher de chá cheia de amido na água aquecida, agitando sempre a mistura até que alcance a temperatura ambiente. 
3. Em um béquer de 1000 ml contendo aproximadamente 500 mL de água filtrada, dissolver um comprimido efervescente de vitamina C e completar o volume até um litro. 
4. Colocar 20 mL da mistura (amido de milho + água) em cada um dos sete copos de vidro, numerando-os de 1 a 7. 
5. Ao copo 2 adicionar 5 mL da solução de vitamina C; 
6. A cada um dos copos 3, 4, 5, 6 e 7 adicionar 5 mL de um dos sucos a serem testados. 
7. A seguir, pingar, gota a gota, a solução de iodo no copo 1, agitando constantemente, até que apareça coloração azul. 
8. Anote o número de gotas adicionadas (neste caso, uma gota em geral é suficiente). 
9. Repita o procedimento para o copo 2. 
10. Anote o número de gotas necessárias para o aparecimento da cor azul. Caso a cor desapareça, continue a adição de gotas de iodo até que ela persista. 
11. Repita o procedimento para os copos que contêm as diferentes amostras de suco, anotando para cada um deles o número de gotas gasto.
V. QUESTÕES PROPOSTAS
• 
Em qual dos sucos houve maior consumo de gotas de iodo?
• 
Através do ensaio com a solução do comprimido efervescente é possível determinar a quantidade de vitamina C nos diferentes sucos de frutas?
VI. BIBLIOGRAFIA:
Sidnei Luis A. da Silva, Geraldo Alberto L. Ferreira e Roberto Ribeiro da Silva, Química Nova na Escola, N° 2, Novembro 1995.
AULA NO 8
ACIDEZ DO LEITE
I. INTRODUÇÃO
Um dos fatores que determina a qualidade do leite é a sua acidez. Por outro lado, a caseína, principal proteína contida no leite, pode ser usada para a fabricação de um adesivo natural, bastante utilizado no passado. 
O leite fresco é levemente ácido (acidez natural), devido à presença de caseína, fosfatos, albumina, dióxido de carbono e citratos. A acidez pode aumentar através da hidrólise da lactose por enzimas microbianas (fermentação), que leva à formação de ácido lático. 
Se essa acidez desenvolvida for muita elevada, o leite é impróprio para o consumo, pois ela indica alta atividade microbiana. Neste experimento, o que se determina é a acidez total do leite, o que permite avaliar a sua qualidade (condições para consumo). A acidez será expressa em graus Dornic.
II. Objetivo:
Determinar a acidez e qualidade do leite.
III. MATERIAIS E REAGENTES
· 2 pipetas volumétricas de 1, 2 e 5 mL
· 1 erlenmeyer de 100 mL
· 1 bureta 
· Solução de NaOH 1/9 mol/L (0,111mol/L), chamada de soda Dornic
· Amostras de leite de origens ou marcas diferentes
· Solução alcoólica de fenolftaleína
IV. PROCEDIMENTOS
Métodos Rápidos para avaliação qualitativa de acidez
Prova de fervura: a amostra de leite é colocada em pequena quantidade , em um tubo de ensaio, sendo aquecido em chama branda ou banho-marial. Em caso de coagulação, a acidez da amostra é superior a 25ºDornic.
Prova do Álcool: colocar 5mL de leite e 5mL de álcool etílico a 68ºGL em tubo de ensaio. Agitar vigorosamente
Leite normal: desliza em tênue camada uniforme ao longo das paredes do tubo
Leite ácido: ocorre formação de flocos mais ou menos espessos de caseo-albumina precipitada. A acidez é maior que 20ºDornic.
Método quantitativo
Coloque, com o auxílio da pipeta volumétrica, 10 mL de leite no erlenmeyer e, depois, adicione cerca de 10 mL de água. Adicione algumas gotas da solução alcoólica de fenolftaleína. Encha a bureta com a solução de soda Dornic e proceda a titulação do leite até que ele adquira uma coloração rósea persistente por cerca de um minuto. Anote o volume de soda Dornic gasto. Repita esse procedimento para as outras amostras de leite. 
Teor de acidez
Esta acidez natural varia entre 0,13% e 0,17%, expressa como massa de ácido lático (13°D a 17°D). A acidez do leite pode aumentar através da hidrólise da lactose por enzimas microbianas (fermentação), que leva à formação de ácido lático. Se esta acidez desenvolvida for muita elevada, o leite é impróprio para consumo, pois ela indica alta atividade microbiana. Neste experimento, o que se determina é a acidez total do leite. Sabendo que cada 0,1 mL de soda Dornic gasto corresponde a uma acidez de um grau Dornic (1 °D), calcule a acidez das amostras de leite em graus Dornic e conclua se as amostras são próprias para consumo (acidez entre 16 e 20 °D).
	Constituinte
	Teor Porcentual
	Água
	87,3
	Lactose
	4,6
	Gordura
	3,9
	Proteínas
	3,25
	substâncias minerais
	0,65
	ácidos orgânicos
	0,18
	Outros
	0,14
Nos laticínios, a acidez do leite é expressa em graus Dornic, fazendo-se a aproximação de que toda ela se deve a ácido lático (CH3CHOHCOOH, M = 90,0 g/mol). Para 10 mL de leite, utiliza-se uma solução de hidróxido de sódio de concentração (0,111 mol/L), tal que cada 0,1 mL da solução neutraliza o equivalente a 0,0010 g (1,0 mg) de ácido lático (essa solução é conhecida como soda Dornic). Neste caso, 0,1 mL de soda Dornic gasto na titulação corresponde ao que se denomina de um grau Dornic (1 °D); assim, a acidez do leite em graus Dornic pode ser calculada por meio da seguinte regra de três:
0,1 mL de soda Dornic (1 °D
x mL de soda Dornic gasta (y °D
Teor de ácido lático
O preparo da solução de hidróxido de sódio 0,1N é o mesmo utilizado em Acidez de Óleos e Gorduras Comestíveis e o preparo da solução de fenolftaleína a 2,0% está descrito no processo Dornic. O preparo da amostra é o mesmo utilizado no processo Dornic, sendo que o titulante é a solução de NaOH 0,1N.
Va
f
N
V
lático
ác
em
Acidez
100
*
09
,
0
*
*
*
%
=
f: fator de correção da normalidade (1)
V: volume em ml da solução de hidróxido de sódio gasto na titulação
N: normalidade da solução de hidróxidode sódio
Va: volume em ml da amostra de leite
V. BIBLIOGRAFIA
ohlwiler, o. a., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro, Guanabara S. A. 1988.
AULA NO 9
recristalizaçãO
I. INTRODUÇÃO
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.
II. Objetivo:
· Realizar a recristalização do ácido benzóico
III. materiaIS e reagentes
	- ácido benzóico
	- bastão de vidro
	- Base de ferro
	- enxofre
	- Tela de amianto
	- tripé de ferro
	- mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre
	- bico de bunsen
	- balança analítica
	- becker de 250 e 100 Ml
	- proveta de 100 mL
	- placa de petri
	- Funil de vidro sem haste
	- papel de filtro
	- Anel de ferro
	- Funil de vidro com haste
	
	
IV. procedimento experimental
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um becker de l00 mL.
2. Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar.
3. Aquecer a mistura e observar.
3.1. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água quente?
4. Repetir estes 3 itens, usando enxofre ao invés de ácido benzóico.
4.1. O enxofre é solúvel em água fria? E em água quente?
5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + ácido benzóico (1:1) em um papel manteiga e transferir para um becker de 250 mL.
6. Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem.
7. Aquecer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando com um bastão de vidro.
8. Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o becker. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL.
8.1. Por que o funil deve ser aquecido?
9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução a quente. Consultar seu professor ou monitor.
10. Preparar a montagem para filtração.
11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água.
12. Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro becker de 250 mL.
14. Observar que substância ficou retida no papel de filtro.
15. Após a filtração se completar, deixar o becker com o filtrado em repouso, observar o que acontece quando a solução vai se esfriando, (para acelerar o resfriamento colocar na geladeira).
16. Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples, em funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados, ítem 15. Lavar com pequena quantidade de água fria.
17.1. Por que se deve usar água fria e em pequena quantidade?
18. Estender o papel de filtro sobre uma placa de petri e secar os cristais na estufa a uma temperatura de aproximadamente 100 oC.
19. Depois de seco pesar os cristais.
20. Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado. O segundo filtratado da etapa 17, tem a denominação de água mãe. A partir dessa água-mãe poder-se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por evaporação e deixando esfriar.
V. QUESTIONÁRIO 
1. Que se entende por recristalização?
2. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
3. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância.
4. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?
5. Procurar no seu ambiente, exemplos em que processos de purificação são utilizados.
VI. BIBLIOGRAFIA
01. ohlwiler, o. a., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
02. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
03. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro, Guanabara S. A. 1988.
AULA10
EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS - EXTRAÇÃO CONTÍNUA
(LARANJA OU TANGERINA)
Objetivo
Obtenção de óleos essenciais utilizando a técnica de extração contínua (Soxhlet) e identificação de compostos insaturados (Teste de Bayer).
Procedimento experimental
Reagentes: Casca de 4 laranjas ou de tangerina, hexano, solução diluída de KMnO4.
Aparelhagem: Balança, aparelhagem Soxhlet, provetas de 100 mL e 10 mL, vidro relógio, placa de aquecimento, papel de filtro, pérolas de vidro. Aparelhagem de destilação simples
Procedimento:
Extração contínua
Descascar os frutos, picar e pesar 150 g em vidro relógio. Preparar um cartucho de papel de filtro, introduzir a casca e vedar. Montar o sistema de extração contínua (Soxhlet), adicionando 250 mL de hexano ao balão e algumas pérolas de vidro. Posicionar o extrator Soxhlet numa placa de aquecimento, ligar o termostato e iniciar a extração por um período de 30 minutos após o início da ebulição. Decorrido esse período de tempo, desligar o sistema de aquecimento, resfriar o balão com compressas de água fria e transferir o extrato orgânico para um balão de 250 mL.
Destilação
Montar uma aparelhagem de destilação simples e destilar o solvente controlando a temperatura para que não haja superaquecimento e, conseqüentemente, decomposição do óleo. Quando a temperatura começar a diminuir indicando que todo o solvente já foi destilado, desligar o aquecimento, retirar a manta e resfriar o balão. Transferir o óleo para uma proveta de 10 mL de capacidade, medir o volume e pesar massa de óleo obtido.
Calcular a densidade e o rendimento da experiência.
Determinação de insaturação (Teste de Bayer)
Separar dois tubos de ensaio limpos e secos. Ao primeiro tubo adicionar 1 mL de hexano, 1 mL de água destilada e 0,5 mL de solução de KMnO4. Ao segundo tubo adicionar 1 mL de hexano, 1 mL de água destilada, 0,5 mL de solução de KMnO4 e uma gota do óleo obtido em laboratório (use uma pipeta Pasteur para realizar a transferência). Anotar e comparar os fenômenos que ocorrem nos tubos de ensaio.
Questionário
1. Qual é o óleo obtido após a realização da experiência?
2. A composição química dos óleos essenciais é a mesma que a dos óleos vegetais?
Justifique a sua resposta.
3. Que tipo de agente é o permanganato de potássio?
4. Explique o que acontece na reação utilizando o teste de Bayer.
AULA 11
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
OBJETIVO: Determinar o ponto de fusão de compostos orgânicos 
I - material e reagentes :
	Tubos capilares
	Aparelho de ponto de fusão
	Vidro de relógio
	Espátula
	Termômetro
	Ureia
	Tubo de vidro
	Ácido salicílico
	Béquer de 100 mL
	Mistura de ureia e ácido salicilico (1:1)
	Rolha de cortiça
	Óleo nujol ou vaselina
II
procedimento experimental:
a) Preparo do tubo capilar:
Ligar o bico de bunsen.
Aqueçer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do tubo capilar fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um pequeno nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTAR FECHADO.
b) Situação problema: 
Determinar o ponto de fusão da ureia, do ácido benzóico e da mistura de ácido benzóico e (-naftol na proporção 1:1. Resfriar um pouco o banho antes de nova determinação.
c) Colocação da amostra dentro do tubo capilar:
1. Colocar a amostra que se quer determinaro ponto de fusão em um vidro de relógio, iniciando com o (-naftol. Pulverizar com a espátula.
2. Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidade aberta de encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a acomodar a amostra no tubo.
3. Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posição vertical encostando-o no chão do laboratório.
4. Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro até o chão, com a ponta fechada voltada para baixo. RepEtIR esTa OPERAçÃO até que se forme uma camada compacta da amostra no fundo do tubo capilar (aproximadamente 1 cm). 
d) Determinação do ponto de fusão: 
1. Introduzir um termômetro em rolha furada até a metade do mesmo.
2. Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com a amostra a ser determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a amostra o mais perto possível do bulbo do termômetro.
3. Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro.
4. Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ou vaselina. .
5. Colocar o agitador do banho de óleo dentro do béquer, e a seguir o termômetro com o capilar. A DISTÂNCIA ENTRE O BULBO DO TERMÔMETRO E O FUNDO DO BÉQUER DEVE SER DE APROXIMADAMENTE 1 cm.
 
6. Aqueçer lentamente o banho de óleo com bico de bunsen agitando constantemente o óleo. Próximo ao ponto de fusão a temperatura do banho deve aumentar de 2 a 3 graus por minuto.
7. Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a temperatura na qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de temperatura representa o ponto de fusão para a substância pura usada. 
IV - questionário:
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do (-naftol, do ácido benzóico. Comparar com os resultados obtidos.
 
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente com o (-naftol e não com o ácido benzóico? 
4. Tendo em vista a estrutura molecular do (-naftol, do ácido benzóico, apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido ou seja qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico?
V - Bibliografia:
1. vogel, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry handbook, 57 th Edition.
AULA 13
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)
(ASPIRINA)
INTRODUÇÃO
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.
A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.
O
O
H
O
H
O
H
O
O
C
H
3
O
1
2
3
+
O
O
H
3
C
C
H
3
O
O
O
H
H
3
C
H
2
S
O
4
+
A
A
S
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada);
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.
Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.).
2- METODOLOGIA
Material e reagentes
	- Bequer de 250 e 100 mL
	- Etiquetas
	- Bastão de vidro
	- Placa de petri
	- Kitazato de 250 e 125 mL
	- Pisseta
	- Espátula
	- Ácido salicílico (C7H6O3)
	- Pipeta de pasteur
	- Ácido sulfúrico (H2SO4)
	- Funil de Bucher
	- Anidrido acético (C4H6O3)
	- Proveta de 25 e 10 mL
	- Erlenmeyer de 125 mL
	- Papel de filtro
	
O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de acetilação do ácido salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico como catalisador. A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este material é removido durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto.
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), é possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização.
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1- SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS):
Coloque 3 g de ácido salicílico seco e 5 mL de anidrido acético em um balão de 100 mL (ou um erlenmeyer de 50 mL). Adicione 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (ou ácido fosfórico 85%). Agite o frasco para assegurar uma mistura completa. Aqueça a reação em banho-maria (por volta de 50-60oC), mantendo a agitação durante 15 minutos. Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente. Adicione 50 mL de água gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de Buchner (Figura 1), lavando com água gelada. Separe uma pequena quantidade de amostra (5-10 mg) para posterior determinação do ponto de fusão.
Figura 1: Filtração a vácuo, com funil de Buchner.
3.2- PURIFICAÇÃO:
3.2.1- Com EtOH/H2O: Transfira o sólido obtido para um bequer, adicione cerca de 5-10 mL de etanol e aqueça a mistura (50-60oC) até a completa dissolução. Se necessário, adicione pequenas porções de etanol, para auxiliar na formação de uma solução saturada. Após resfriar, adicione água lentamente (até começar a turvar), e deixe o sistemaem repouso durante alguns minutos. Se a formação de cristais não ocorrer, resfrie com um banho de gelo e água (5-10oC). Filtre usando funil de Buchner, seque e determine o ponto de fusão do produto obtido. Calcule o rendimento percentual.
3.2.2- Com AcOEt: Alternativamente, dissolva o sólido obtido em cerca de 3-5 mL de acetato de etila, aquecendo a mistura em banho-maria (CUIDADO). Caso o sólido não se dissolva completamente, acrescente mais 1-2 mL de acetato de etila. Deixe a solução esfriar lentamente a temperatura ambiente. Provoque a cristalização com bastão de vidro. Caso não cristalize, concentre um pouco a solução. Deixe esfriar lentamente. Filtre usando funil de Buchner e lave o béquer com um pouco de acetato de etila. Seque o produto, determine o ponto de fusão do produto obtido e calcule o rendimento percentual.
3.2.3- Com Acetona: Utilizar o procedimento descrito no item 3.2.2, empregando acetona no lugar de acetato de etila.
3.3- TESTE DE PUREZA DO PRODUTO:
O ácido acetilsalicílico deve ser mantido em lugar seco. Em presença de umidade é lentamente hidrolisado, liberando ácido salicílico e ácido acético. A decomposição é detectada pelo aparecimento de uma coloração indo de vermelho a violeta quando o produto é tratado com cloreto férrico (FeCl3). O ácido salicílico, como a maioria dos fenóis, forma um complexo altamente colorido com Fe(III).
Para determinar se há algum ácido salicílico remanescente em seu produto, realize o seguinte procedimento: transfira cerca de 20 mg do material a ser analisado para um tubo de ensaio. Em seguida, adicione de 3 a 5 gotas de solução alcoólica de cloreto férrico. Agite e observe o que aconteceu. Repita o procedimento com uma amostra de fenol.
4- QUESTIONÁRIO
1- Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.
2- Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?
3- Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
4- Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?
5- Calcular o rendimento teórico de ASPIRINA se 1,0 kg de ácido salicílico é usado com 2,0 kg de anidrido acético?
6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais.
7- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo?
8- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?
9- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver o problema: 
I) João sugeriu que jogassem água sobre o ácido;
II) Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada de NaOH;
III) Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido.
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:
10- Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina( ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico:
11- Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.
V. BIBLIOGRAFIA
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio de janeiro, Guanabara Dois. 1976.
3. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994.
4. Journal of Chemical Education 1979, 56, 331.
5. QMCWEB: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar10.html
AULA 14
PREPARAÇÃO E PROPRIEDADES DOS SABÕES
I. materiais e reagentes:
	- Bico e Bunsen
	- Sol. de CaCl2 0,1 M
	- tripé de ferro
	- Sol. de HCl 3 M
	- bastão de vidro
	- Sol. de MgSO4 0,1 M
	- béquer de 100 e 250 mL
	Erlenmeyer de 250 mL
	- Buretas de 25 mL (2)
	- Sol.alcóolica de fenoftaleína à 1%
	- Condensador de refluxo
	- Ácido clorídrico (HCl) à 0,5 N
	- Adaptador de borracha
	- Gordura ou óleo
	- tubo de ensaio (05)
	- tela de amianto
	- NaOH (pastilhas)
	- Sol. alcóolica de KOH à 4%
	- Chapa aquecedora
	
II. procedimento experimental:
Preparação do Sabão de Sódio: 
1. Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de água.
2. Pesar 5 g de óleo, em um béquer de 100 mL
3. Aquecer brandamente o óleo.
4. Juntar ao óleo, em pequenas porções, a solução de NaOH, sempre agitando com bastão de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar uma nova. CUIDADO PODE ESPIRRAR.
5. Após ter juntado toda solução de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 minutos.
6. Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabão formado e retirá-lo do béquer.
7. Lavar as mãos com um pedaço do sabão obtido.
Propriedade dos Sabões: 
1. Colocar aproximadamente 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL. Juntar 100 mL de água. Aquecer até a ebulição. Deixar esfriar a mistura. 
O sabão de sódio foi solúvel em água?
2. Colocar 5 mL de solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de HCl a 3 M. Agitar e observar.
2. Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de solução de MgSO4 a 0,1M. registrarvar suas observações. 
Houve formação de algum precipitado?
4. Colocar 5 mL da solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de solução de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observações.
Baseado nos resultados obtidos formular as reações químicas que ocorrem
Índice de Saponificação: 
1) Pesar em um erlenmeyer 2 g de óleo, adicionar com o auxilio de uma bureta, 20 mL de solução alcoolica de hidróxido de potássio a 4%. Adaptar o erlenmeyer a um condensador de refluxo. Aquecer à ebulição branda em placa aquecedora durante 30 minutos. Resfriar um pouco. Adicionar 2 gotas de indicador fenolftaleína. Titular com HCl 0,5 N até desaparecer a coloração rósea. 
2) Fazer uma prova em branco colocando todos os reativos com exceção da amostra.
A diferença entre os números de mL de HCl gastos nas duas titulações é equivalente a quantidade de KOH gasto na saponificação.
Cálculo do índice da saponificação de Kosttstorfer (is):
IS = 
V.F.28
P
V = diferença de mL de HCl 0,5 N gasto nas duas titulações
F = fator do HCl 0,5 N
P = número de grama da amostra
III - QUESTIONÁRIO
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
2. O que são os triglicerídeos?
3. Pesquisar a estrutura dos ácidos oléico e esteárico e montar a estrutura da trioleina e da triestearina.
4. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
5. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação.
6. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
7. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos (funções) que se formam?
8. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
9. Qual a diferença entre sabão e detergente?
10. O que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
11. .Como se dar a ação de limpeza do sabão?
12. Que é um detergente biodegradável?
IV. BIBLIOGRAFIA
1. MELO, R. Como fazer sabões e artigos de toucador. São Paulo: icone, 1985.
2. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3.
3. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.2.
3. HART, H.; SCHBETZ, R.D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora campusLtda, 1983. 
4. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.
Anotações
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Roteiro Práticos de Química Orgânica • Prof. Jairelda Rodrigues • Curso Farmácia
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Roteiro Práticos de Química Orgânica • Prof. Jairelda Rodrigues • Curso Farmácia
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