Introdução à Bioquímica: Moléculas da Vida

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1 
Bioquímica 
 
 
Acetatos elaborados com base nos diapositivos fornecidos 
pela Prof. Dra. Filomena Barreiro e na bibliografia adoptada 
Docente: Joana Amaral 
Engenharia Biomédica 
2 
Bibliografia 
Texto de referência: 
 D.L. Nelson, M.M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 4th edition, W.H. 
Freeman and Company, New York, 2005 
Garrett e Grisham, Biochemistry, 3rd edition, Saunders College Publishing, 2005 
 
Bibliografia adicional: 
 Luís S. Campos, Entender a Bioquímica. O metabolismo fundamental em animais e 
plantas, Escolar Editora, 1998 
 J.M. Berg, J.L. Tymoczko, J.L. Stryer, Biochemistry. WH Freeman and Company. 5ª 
edição, New York, 2002. 
 J.M. Becker, G.A. Caldwell, E.A. Zachgo. Biotechnology. A laboratory course. 
Academic Press, 2nd edition, 1996. 
 
3 
Objecto da bioquímica 
A bioquímica (química da vida) não é apenas uma parte da biologia 
e da química é um novo campo de estudo. 
 
A bioquímica utiliza as leis fundamentais da química, biologia e 
física para explicar os processos que ocorrem nos sistemas vivos. 
 
O principal objectivo da bioquímica consiste em estudar os 
processos da vida ao nível molecular. Até a célula mais pequena 
contém milhares de substâncias químicas (orgânicas e inorgânicas), 
muitas delas moléculas de grandes dimensões macromoléculas. 
4 
Curiosidade: A existência de macromoléculas 
Em 1920, o químico alemão Hermann Staudinger iniciou um árduo combate com a ciência 
“oficial” para fazer aceitar a existência de longas cadeias moleculares, unidas por ligações 
covalentes. Nessa época suponha-se que as moléculas com algumas centenas de átomos 
estavam associadas por ligações de Van der Waals em agregados complexos. 
Para ajuizar das dificuldades desta luta, podem citar-se alguns comentários de 
participantes na discussão a seguir a uma conferência de Zurique em 1925: “Caro colega, 
deixe em paz e sossego essa ideia das grandes moléculas, não existem moléculas 
orgânicas com massa molecular maior que 5000. Purifique os seus produtos e mostrará 
que são substâncias de baixa massa molecular”; “Uma molécula não pode ser maior que 
uma unidade elementar cristalográfica, portanto é um absurdo supor que há 
macromoléculas. 
 
em “Elementos de Química dos Polímeros” 
Mário Rui P. F. N. da Costa - FEUP 
5 
Curiosidade: Macromoléculas biológicas 
Hlassiweth e Habermann (1871) sugerem que as proteínas e os polissacáridos são 
macromoléculas. Mas a incapacidade destes investigadores provarem esta hipótese 
medindo a massa molecular levou a que as suas ideias não tivessem tido grande 
aceitação. 
 
Emil Fisher (prémio Nobel da Química em 1902) consegue no final do século XIX 
estabelecer as bases da Química dos aminoácidos e açúcares e prepara os primeiros 
peptídeos. No entanto, não é capaz de se libertar dos preconceitos da ciência do seu 
tempo, e considera as proteínas associações coloidais. No domínio da bioquímica a teoria 
coloidal ainda iria resistir várias décadas, apesar da descoberta da cristalização das 
enzimas (urease, por Sumer (1926); pepsina, por Northrop (1930). 
 
Svedberg (prémio Nobel da Química em 1926) ao inventar a ultracentrífuga (Svedberg, 
1940), resolve finalmente a questão da medida das elevadas massas moleculares, dando, 
também por essa via, inteira razão a Staudinger. 
 
 em “Elementos de Química dos Polímeros” 
Mário Rui P. F. N. da Costa - FEUP 
6 
Biomoléculas: as moléculas da vida 
Todas as biomoléculas contêm carbono. Os elementos C, H, O, N, P e S 
representam mais de 92% da matéria seca dos sistemas vivos. 
H, O, C e N: propriedades que permitem que estes elementos desempenhem um 
papel importante na bioquímica? 
 
Os elementos tais como: Ca, Mg e I, embora presentes em quantidades residuais, 
são também essenciais à vida. 
 
 
Tabela 1. Composição elementar do corpo humano 
7 
Química Orgânica: estuda os compostos de carbono. 
 A estrutura celular dos organismos vivos é constituída por compostos de carbono. 
 O estudo das biomoléculas faz parte da química orgânica. 
 A reactividade das biomoléculas pode ser descrita pelas reacções estudadas na 
química orgânica. 
 
Os hidratos de carbono, lípidos, aminoácidos, proteínas e ácidos nucleicos 
são biomoléculas. 
 
As proteínas, os ácidos nucleicos e os polissacarídeos são biopolímeros. 
 
Polímero (grego: poly+meros = muitas+partes) é constituído por monómeros 
(grego: mono+meros = uma+parte). 
 
Monómero Polímero 
Aminoácidos Proteínas 
Nucleotídeos Ácidos nucleicos 
Monossacarídedos Polissacarídeos 
DNA 
Proteína 
Polissacarídeo 
8 
Glúcidos 
L-GLICERALDEÍDO D-GLICERALDEÍDO 
9 
 
Os Glúcidos são compostos com grande importância biológica. Existem na 
natureza sob várias formas conhecidas: celulose, açúcar de mesa e amido. 
 
 Nos organismos vivos possuem as seguintes funções: 
 Fornecimento de energia através da sua oxidação 
 Armazenagem de energia química 
 Fonte de carbono para a síntese dos componentes da célula 
(percursores metabólicos na síntese de outras biomoléculas) 
 Participação nos elementos estruturais de algumas células e 
tecidos 
 
 
10 
Os Glúcidos são aldeídos e cetonas poli-hidroxiladas ou substâncias que fornecem estes 
componentes por hidrólise. 
 
O termo hidrato de carbono (do inglês carbohydrate) tem sido também utilizado. Esta 
designação resulta do facto de um grande número destes compostos possuir a fórmula 
geral Cm(H2O)n, mas na realidade existem muitas excepções. 
O termo glúcido tem a vantagem de englobar os compostos deste grupo que possuem 
azoto e enxofre. 
Relativamente ao termo açúcar, deve reservar-se para as oses simples e para os di- e 
trissacarídeos. 
 
Os glúcidos podem ser classificados em: 
Monossacarídeos (unidade de açúcar simples). Não podem ser fragmentados em unidades 
mais simples. 
Oligossacarídeos (oligo = alguns) 
Formado pela combinação de 2 a 10 monossacarídeos. O oligossacarídeo com 2 unidades 
de monossacarídeo designa-se por dissacarídeo (muito comuns na natureza). 
Polissacarídeos (poli = muitos). São polímeros formados por unidades de monossacarídeos 
( 10 ); podem ser lineares ou ramificados. 
11 
Monossacarídeos 
 Os monossacarídeos contêm tipicamente entre 3 a 7 átomos de C, podendo ser 
aldoses ou cetoses (segundo contenham o grupo aldeído ou cetona respectivamente). 
 
 Triose (3), tetrose (4) pentose (5) e hexose (6) designam o número de carbonos. 
 
 As aldoses com mais de 3 carbonos e as cetoses com mais de 4 carbonos são 
quirais (logo a nomenclatura deve especificar a sua configuração) 
Isómero L Isómero D 
Gliceraldeído 
Diidroxiacetona 
CETOSE 
ALDOSE 
LEVÓGIRO ( - ) DEXTRÓGIRO ( + ) 
Carbono quiral 
Carbono com 4 grupos diferentes 
12 
Projecções de Fischer 
 
Representação bidimensional das estruturas 
tridimensionais. 
 
Regras 
 
1.O carbono quiral é representado pela intersecção 
de duas linhas perpendiculares. 
 
2.Os dois grupos desenhados na horizontal estão 
projectados para fora do plano do papel. 
 
3.Os dois grupos desenhados verticalmente estão 
projectados para trás do plano ou no plano do papel. 
 
Nota: Se o composto for um glúcido, o grupo 
carbonilo é colocado no topo. 
HHO
CHO
CH
2
OH
OHH
CHO
CH
2
OH
L-GLICERALDEÍDO D-GLICERALDEÍDO 
13 
Estereoquímica 
(Revisão: Capítulo 5, Solomons) 
Os estereoisómeros que são a imagem um do outro no espelho designam-se por 
enantiómeros. 
 D-Frutose L-Frutose 
 
ENANTIÓMEROS 
Imagem um do outro no espelho 
 Os estereoisómeros que diferem 
em um ou mais centros quirais mas 
não são a imagem um do outro no 
espelho designam-se diastómeros. 
 
 Quando dois açucares diferem 
apenas num único centro quiral 
designam-se por epímeros. 
 A designação D e L refere-se à configuração do carbono quiral com número superior. 
 A designação D e L nãotem nenhuma ligação directa com com o sentido da rotação do 
plano da luz polarizada. ex: D-Glucose ou D-(dextro)-glucose ou D-(+)-glucose 
 D-Frutose ou D-(levo)-frutose ou D-(-)-frutose 
 
 Os açucares com a configuração D predominam na natureza. 
14 
D -Gliceraldeído 
Número do 
carbono 
Número do 
carbono 
Número do 
carbono 
D-Eritrose D-Tetrose 
 D-Ribose D-Arabinose D-Xilose D-Lixose 
 D-Alose D-Altrose 
 D-Glucose D-Manose 
 D-Gulose D-Idose 
 D-Galactose 
 D-Talose 
Número do 
carbono 
Aldotetrose 
Aldotriose 
Aldopentose 
Aldo-hexose 
Família das D-aldoses 
15 
Número do 
carbono 
Número do 
carbono 
Número do 
carbono 
Número do 
carbono 
Cetotriose 
Cetotetrose 
Cetopentose 
 Ceto-hexose 
Diidroxiacetona 
D-Eritrulose 
D-Ribulose D-Xilulose 
D-Psicose D-Frutose D-Sorbose D-Tagatose 
Família das D-cetoses 
16 
Monossacarídeos (estruturas cíclicas) 
Os aldeídos e as cetonas podem reagir com os álcoois originando, 
respectivamente, hemiacetais e hemicetais. Quando as duas funções estão 
presentes na mesma molécula originam-se estruturas cíclicas estáveis. 
 
Os monossacarídeos com pelo menos cinco átomos de carbono existem na natureza 
predominantemente como hemiacetais e hemicetais cíclicos. 
 
A reacção de ciclização pode ser catalizada por ácidos ou bases e é reversível. 
 
A glucose (aldose) pode sofrer uma reacção de ciclização originando um hemiacetal. 
 
A frutose (cetose) pode sofrer uma reacção de ciclização originando um hemicetal. 
 
Se a forma cíclica corresponder a um anel de seis membros designa-se por 
piranose. Se for o caso da glucose resulta a glucopiranose. 
 
Se a forma cíclica corresponder a um anel de cinco membros designa-se por 
furanose. Se for o caso da frutose resulta a frutofuranose. 
17 
Álcool Aldeído Hemiacetal 
Hemicetal Álcool 
 
Cetona 
 
18 
Álcool Aldeído Hemiacetal 
D-Glucose 
Pirano 
Ciclização -D-glucopiranose 
 -D-glucopiranose 
 ESTRUTURAS DE HAWORTH 
-D-glucopiranose 
 -D-glucopiranose 
 ESTRUTURAS DE FISCHER 
-D-glucopiranose 
Reacção de ciclização da D-Glucose 
19 
Reacção de ciclização da D-Frutose 
Álcool Cetona Hemicetal 
D-Frutose 
Furano 
Ciclização 
-D-frutofuranose 
-D-frutofuranose 
ESTRUTURAS DE HAWORTH 
 
-D-frutofuranose 
-D-frutofuranose 
ESTRUTURAS DE FISCHER 
 
11 
20 
Na representação cíclica (fórmula de Haworth) e na projecção de Fisher (representação cíclica 
de Tollens) verifica-se a existência de um carbono assimétrico adicional (C1 no caso das aldoses 
e C2 no caso das 2-cetoses). 
 
Na projecção de Fisher conforme a posição do grupo hidroxilo ligado a esse carbono teremos as 
estruturas e (respectivamente se o hidroxilo do carbono anomérico está, ou não, do mesmo 
lado do hidroxilo que determina a classificação em D ou L). 
 
As estruturas e são anómeros. O prefixo anomérico ( ou ) apenas deve ser usado em 
conjugação com o prefixo conformacional (D ou L). 
 
Os grupos hidroxilo que na representação de Tollens se encontram à direita são representados 
para baixo na fórmula de Haworth e os que estão à esquerda ficam para cima (existem 
excepções). Para os açúcares D: (OH ) e (OH ); para os açúcares L é válido o inverso. 
 
 
-D-glucopiranose -D-glucopiranose 
21 
Monossacarídeos (estruturas cíclicas) 
Existem três formas da D-Glucose: uma estrutura de cadeia aberta e duas estruturas 
cíclicas. 
A reacção de formação do hemiacetal é reversível pelo que as três estruturas podem 
coexistir. A Figura anterior mostra o equilíbrio em meio aquoso. 
 
 
De uma forma geral, o equilíbrio é favorável às formas cíclicas (pirano ou furano) no 
caso de se poderem formar anéis com 5 ou 6 ligações; geralmente a forma linear 
(aldeído ou cetona) existe apenas em baixas quantidades (geralmente <1%). 
22 
Monossacarídeos (estruturas cíclicas) 
Cadeira Barco 
Eixo Eixo 
Ligação axial 
Ligação equatorial 
A -D-glucopiranose é a aldo-hexose para a qual uma das formas em cadeira tem 
todos os hidrogénios substituintes do ciclo em posições axiais e todos os 
substituintes mais volumosos em posições equatoriais É a mais abundante 
naturalmente. 
23 
Mutarrotação 
O poder rotatório específico dos dois anómeros e é diferente. 
 
Em solução, eles transformam-se reversivelmente no outro anómero até se atingir o 
equilíbrio. Por exemplo, quando se prepara uma solução de -D-glucopiranose à 
temperatura ambiente , observa-se que a rotação especifica da solução varia de 112o 
(medida no polarímetro para a risca D do sódio) até equilibrar no valor de 52o ao fim de 
algumas horas. Partindo da -D-glucopiranose, o poder rotatório específico inicial é de 
18.7o, que depois aumenta até atingir o valor final de 52o. Este fenómeno chama-se 
mutarrotação. 
? 
Com base nestes dados calcule qual a concentração dos dois anómeros da 
D-glucopiranose. 
Nota: Nas aldo-hexoses praticamente só se observam no equilíbrio as duas formas 
piranose (36% para a -glucopiranose e 64% para a -glucopiranose). Nas ceto-
hexoses, observam-se tanto as formas piranose como as furanose: para a frutose, há 
40% de furanoses no equilíbrio contra 60% das piranoses. 
24 
Monossacarídeos importantes 
Glucose Do ponto de vista nutritivo é o monossacarídeo mais importante. É 
também o mais abundante na natureza. Está presente no mel e nos frutos tais 
como uvas, figos e tâmaras. As uvas maduras, por exemplo, contém 20-30% de 
glucose. A glucose é o açúcar transportado pelo sangue para satisfazer as 
necessidades energéticas dos tecidos. Os outros açúcares absorvidos pelo 
organismo são convertidos em glucose pelo fígado. A glucose é utilizada como 
adoçante, por exemplo, em comida para bebés. 
 
Frutose É a única cetose que aparece naturalmente em grandes quantidades. É 
conhecida como o açúcar da fruta. Está presente no mel da proporção de 1:1 com 
a glucose. Tem bastante interesse comercial porque é mais doce que a glucose e 
pode ser facilmente obtida a partir desta. 
Nota: O aquecimento ligeiro em meio alcalino das aldoses produz uma mistura 
equilibrada com o seu epímero em C2 e com a 2-cetose correspondente. A 
separação dos produtos pode efectuar-se por cristalização ou mais 
modernamente, por cromatografia em fase líquida, pela tecnologia do leito móvel 
simulado. 
25 
Galactose Difere da estrutura da glucose na configuração do carbono 4. É 
sintetizada pelas glândulas mamárias onde é incorporada na lactose, o açúcar do 
leite. 
 
Ribose e Desoxirribose São utilizadas na síntese dos ácidos nucleicos (DNA e 
RNA), substâncias essenciais na síntese de proteínas e transferência de material 
genético. A desoxirribose difere da ribose porque o OH do carbono 2 foi 
substituído por um H. 
Nota: Os monossacarídeos em que um grupo OH foi substituído por um grupo H 
são conhecidos como desoxioses. 
Desoxirribose 
O hidroxilo da ribose foi 
substituído por um hidrogénio. 
26 
Derivados das oses 
 
Osaminas 
Possuem um grupo amina (-NH2) ou amina 
substituído. Encontram-se frequentemente nos 
poliósidos. 
 
 
Ácidos aldónicos 
Formados a partir das aldoses por oxidação do 
carbono hemiacetálico a COOH. 
Nomenclatura: substituição do sufixo “ose” por 
“ónico” com anteposição da palavra ácido. 
 
Ácidos urónicos 
Formados a partir das aldoses por oxidação do 
grupo hidroxilo terminal (CH2OH) a COOH. 
Nomenclatura: substituição do sufixo “ose” por 
“urónico” com anteposição da palavra ácido. 
 
-D-Glucosamina 
(2-amino-2-desoxi- 
- -D-glucopiranose) 
-D-Galactosamina 
(2-amino-2-desoxi- 
- -D-galactopiranose) 
COOH
COHH
CHOH
COH
COH
CH
2
OH
H
H
Ácido D-glucónico 
COHH
CHOH
COH
COH
H
H
COOH
CHO
Ácido D-glucurónico 
27 
 
Ácidos siálicos (ou neuramínicos) 
Formados pela condensação de uma molécula de 
ácido pirúvico com uma moléculade D-
manosamina. São constituientes de diversas 
glicoproteínas e glicolípidos. 
 
COHH
CHOH
COH
COH
H
H
COOH
COOH
Ácido D-glucárico 
Ácido pirúvico 
 
 
N-acetil-D-manosamina 
 
 
Ácido N-acetil-neuramínico 
(forma linear) 
 
 
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
OH
OH
H
OPO
3
H
2
H
Glucose-1-fosfato 
Ésteres fosfóricos das oses 
Resultam da esterificação da função álcool com ácido fosfórico. 
Glicósidos 
Resulta da substituição do hidrogénio do grupo hidroxilo do carbono 
anomérico de uma aldose ou cetose por um radical alquilo ou arilo. 
 
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
OH
OH
H
H
OCH3
Ácidos aldáricos 
Formados a partir das aldoses por oxidação dos carbonos terminais 
obtendo-se um ácido dicarboxílico. Nomenclatura: substituição do 
sufixo “ose” por “árico” com anteposição da palavra ácido. 
 
-metilglucósido 
28 
Reacções dos monossacarídeos 
A variedade de grupos funcionais presentes nos monossacarídeos 
(hidroxilo, aldeído, cetona) originam uma variedade de reacções/produtos. 
Serão abordadas as reacções de importância biológica e as utilizadas na 
identificação/análise dos glúcidos. 
 
1. Reacções de oxidação-redução: 
Oxidação: Formação de ácidos aldónicos, aldáricos e urónicos. 
Redução: Formação de alditois. 
2. Reacções de esterificação: 
Derivados do ácido fosfórico. 
3. Formação de derivados amina: 
Osaminas e N-acetilosaminas 
4. Formação da ligação glicosídica: 
Dissacarídeos e polissacarídeos. 
29 
Açúcares redutores 
Os açúcares que dão ensaio positivo com as soluções de Tollens e Benedict 
são conhecidos como açúcares redutores. 
As reacções de Tollens e Benedict ocorrem em meio alcalino. 
É o grupo aldeído que sofre oxidação. 
Os hemiacetais e os hemicetais coexistem em equilíbrio com as estruturas 
abertas correspondentes. Em meio alcalino ocorrem reacções de 
isomerização: as cetoses convertem-se em aldoses. 
Assim, todos os monossacarídeos dão ensaio positivo e são açúcares 
redutores. 
Cu
2+
Cu
2
OALDOSE
CETOSE
H2O
(complexo)
ÁCIDO ALDÓNICO + 
AZUL TIJOLO
Ag(NH
3
)
2
+
ALDOSE
CETOSE
ÁCIDO ALDÓNICO + Ag
Espelho de
prata
H2O
Tollens 
Benedict 
Nota: A solução de Benedict é 
usada para determinações 
quantitativas de açúcares 
redutores (expressos em 
glucose) no sangue e na urina. 
Não é um reagente preparativo 
adequado uma vez que em 
meio alcalino ocorrem 
reacções de isomerização. 
30 
Reacções de oxidação 
Ácido D-Glucónico 
 -D -Gluconolactona Ácido D-Glucónico 
Nota: O Ácido D-Glucónico existe em equilíbrio 
com as estruturas lactona ( e ) 
Oxidação 
C1 e C6 
Oxidação 
C6 
Oxidação 
C1 
D-Glucose 
Ácido D-Glucurónico 
Ácido L-Glucurónico 
Ácido D-Glucárico 
Em solução ligeiramente ácida, os monossacarídeos não sofrem reacções de 
fragmentação ou isomerização. 
Ácidos Aldónicos 
Ácidos Aldáricos 
Ácidos Urónicos 
Nota: O Ácido D-Glucárico existe em equilíbrio 
com as estruturas lactona ( e ) 
31 
Reacções dos monossacarídeos 
Ácidos Aldónicos (C1) 
—CHO —COOH 
Oxidação suave por via química (p.ex. água de bromo, PH=6.0) ou enzimática. 
Compostos de grande interesse alimentar. O grande problema da utilização dos 
açúcares redutores é a sua reacção com as proteínas. Como os ácidos aldónicos 
ficam desprovidos do grupo aldeído, não são susceptíveis destas reacções. 
Ácidos Aldáricos (C1 e C6) 
C1: —CHO — COOH 
C6: —CH2OH —COOH 
Oxidação mais profunda (p.ex. ácido nítrico – agente oxidante mais forte que a 
água de bromo) 
Ácidos Urónicos (C6) 
—CH2OH —COOH 
Oxidação selectiva do hidroxilo primário. 
O ácido D-glucurónico é utilizado pelos mamíferos como agente desintoxicante, 
complexando com substâncias nocivas que são eliminadas pela urina. 
32 
Reacções de redução 
A redução dos grupos aldeído forma álcoois de cadeia aberta chamados 
alditois. 
D-Glucitol 
(Sorbitol) 
D-Manitol D-Xilitol 
Glicerol Mioinositol 
(Ciclitol – Poliálcool cíclico) 
D-Ribitol 
O Glicerol é o alditol mais simples. 
 
O D-glucitol (sorbitol) é usado na 
indústria química (fabrico de poliois 
ramificados) e como agente adoçante. 
 
O D-xilitol é utilizado como adoçante nos 
produtos designados “sem açúcar”. 
 
 O mioinositol é usado pelos organismos 
vivos para armazenar fosfato. Juntamente 
com o glicerol são componentes 
importantes dos lípidos. 
33 
Reacções de esterificação 
Os ésteres formam-se por reacção de um grupo álcool com um grupo ácido. 
R OH R' COOH R O R'
O
+ + H2OC
Os hidroxilos dos glúcidos reagem de forma similar produzindo ésteres. Os 
derivados ésteres de maior importância biológica são os fosfatos resultantes 
da reacção com o ácido fosfórico. 
R OH P OH
OH
OH
O
P O
OH
ROH
O
+ + H2O
Ácido fosfórico 
Nota: As ligações trifosfato são a forma mais vulgar de os organismos vivos 
acumularem energia química. O ATP é o composto produzido (e destruído) em 
maior quantidade pelos organismos vivos. 
34 
 Glucose-1-fosfato Frutose-1,6-difosfato 
 Adenosina-trifosfato (ATP) 
35 
Derivados amina 
Resultam da substituição de um grupo hidroxilo por um grupo amina: 
osaminas. A substituição mais comum dá-se ao nível do C2. As osaminas 
mais importantes na natureza são a glucosamina e a galactosamina. 
O grupo amina pode sofrer substituição (normalmente acetilação) formando 
as N-acetilosaminas. As N-acetilosaminas mais importantes são a N-
acetilglucosamina e o Ácido N-acetilmurâmico. 
Nota: A glucosamina e os seus derivados (N-acetilglucosamina e Ácido N-
acetilmurâmico) encontram-se como componentes estruturais nas membranas 
das bactérias. A N-acetilglucosamina é um componente da quitina, um polímero 
encontrado nas carapaças dos insectos e de alguns crustáceos. 
 Glucosamina Galactosamina 
Ácido N-acetilmurâmico 
36 
Ligação glicosídica 
Enquanto os hemiacetais e 
os hemicetais coexistem em 
equilíbrio com as estruturas 
de cadeia aberta, os 
glicósidos correspondentes 
(acetais e cetais) são mais 
estáveis e não exibem 
estruturas de cadeia aberta. 
Hemiacetal 
Hemicetal 
Acetal 
Cetal 
 -Metilglucósido 
 -Metilglucósido 
Reacção com o metanol 
Os dissacarídeos/polissacarídeos são 
glicósidos onde os monossacarídeos 
estão unidos por ligações glicosídicas.