rmn exercicio 57certo

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1
IDH= 10-5+1 = 6 ligações duplas
Suspeita de anel aromático
Espectro de 1H 
Sinais entre 6,7 – 6,95 ppm (tripletos e dubletos)( Aromático); 
Sinais em 4,05 ppm (dt) e 3,9 ppm (dd) – 
Sinais em 2,75 ppm(dd), 2,52 ppm(dd) e 2,54 ppm(multipleto).
2
3
Espectro de 13C 
Sinais em 179 ppm – Carbonila;
 Sinais em 154 ppm – carbono sp2 ligado a oxigênio;
Sinais entre 117 – 130 ppm – Carbono de anel aromático; 
Sinais em 67 ppm Carbono ligado a oxigênio;
Sinais em 38 ppm e 28 ppm – carbono sp3 – CH,CH2 ou CH3.
4
Espectro de 13C 
	¹H	δ (ppm)	Tipo de sinal
	A	2,48	multipleto
	B1	2,55	dd
	B2	2,75	dd
	C1	3,9	dd
	C2	4,05	dt
	D	6,75	t
	E	6,82	d
	F	6,91	d
	G	6,93	t
	H	11,9	S
5
	¹³C	δ (ppm)
	1	28
	2	38
	3	67
	4	117
	5	119,5
	6	120
	7	128
	8	130
	9	154
	10	179
6
Espectro de 13C 
7
¹H-¹H COSY 
	H	Acoplando com
	A	B1 e B2 ; C1 e C2
	B1	A
	B2	A
	C1	A
	C2	A
	D	
	E	
	F	
A
B2
B1
F
E
C2
C1
D
G
8
¹H-¹H COSY 
	H	Acoplando com
	A	B1 e B2 ; C1 e C2
	B1	A
	B2	A
	C1	A
	C2	A
	D	E
	E	D;F
	F	E; G
	G	F
A
B2
B1
F
E
C2
C1
D
G
8
9
¹H -13C me-HSQC
A
B2
C1
B1
C1
C2
C2
C3
	H	Ligado ao C
	A	2
	B1	1
	B2	1
	C1	3
	C2	3
	D	
	E	
	F	
	G	
10
¹H -13C me-HSQC
C5
C8
C7
C6
C4
D
E
F
G
	H	Ligado ao C
	A	2
	B1	1
	B2	1
	C1	3
	C2	3
	D	6
	E	8
	F	4
	G	7
11
	¹H	δ (ppm)	Ligado ao C	Com δ (ppm)
 
	A	2,48	2	38
	B1	2,55	1	28
	B2	2,75	1	28
	C1	3,9	3	67
	C2	4,05	3	67
	D	6,75	6	120
	E	6,82	8	130
	F	6,91	4	117
	G	6,93	7	128
	H	11,9	-	-
	-	-	5	119,5
	-	-	9	154
	-	-	10	179
12
Estruturas possíveis:
13
Estruturas possíveis:
IDH: 6
14
¹H -13C HMBC
C7
C3
C2
C1
C6
C5
C4
C10
C9
C8
A
C2
C1
B2
B1
	A	2 lig	3lig
		2	
		3	
			5
		10	
15
¹H -13C HMBC
C7
C3
C2
C1
C6
C5
C4
C10
C9
C8
A
C2
C1
B2
B1
C7
	B1 e B2	2 lig	3lig
		5	
		2	
			4
			9
			10
16
¹H -13C HMBC
C7
C3
C2
C1
C6
C5
C4
C10
C9
C8
A
C2
C1
B2
B1
C7
	C1 e C2	2 lig	3lig
		5	
		2	
			4
			9
			10
17
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
D
G
F
E
	D	2 lig	3lig
		5	
		8	
			4
			9
			
18
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
D
G
F
E
	E	2 lig	3 lig
			5
			7
19
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
D
G
F
E
	F	2 lig	3 lig
			6
			9
20
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
D
G
F
E
	G	2 lig	3 lig
			8
		9	
21
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
C2
A
C1
B1
B2
22
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
C2
A
C1
B1
B2
23
¹H -13C HMBC
C7
C6
C5
C4
C9
C8
C2
A
C1
B1
B2
24
Ácido 3,4-diidro-2H-benzopirano-3-carboxílico 
RO
O
H
HOC
H
CH
3
CH
CH
2
H
C
C
C
A
R'
R
R"
C
2
C
1
B
1
B
2
D
E
F
G
C
2
C
3
C
1
A
R'
R
O
C
2
C
1
B
1
B
2
R"
C
8
C
4
C
7
C
9
C
5
C
6
R
R'
D
E
F
G
R
C
10
O
O
H
8
4
7
9
5
6
D
E
F
G
O
3
2
110
O
O
H
B
1
B
2
A
C
1
C
2
8
4
7
9
5
6
D
E
F
G
O
3
2
110
O
O
H
B
1
B
2
A
C
1
C
2
8
4
7
9
5
6
D
E
F
G
O
3
2
110
O
O
H
B
1
B
2
A
C
1
C
2
8
4
7
9
5
6
D
E
F
G
O
3
2
110
O
O
H
B
1
B
2
A
C
1
C
2