Exercícios de Química Orgânica II

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Curso de Bacharelado em Farmácia 
Disciplina: Química Orgânica II Código: SDE0171 
Professor: Welisson de Araújo Silva, M.Sc. 
Aluno: Faculdade Estácio Castanhal 
Exercícios 1 
01 – Extratos de plantas são amplamente utilizados em muitas partes dos Camarões para tratar 
doenças infecciosas ou sintomas relacionados, incluindo dores abdominais, coceira, doenças urinárias 
e respiratórias, febre e tosse, diarreia. Harunmadagascarin C como descrito abaixo é um extrato da 
planta Harungana madagascariensis que foi estudado para potencial atividade antimicrobiana. Qual 
declaração descreve melhor a estereoquímica do composto? 
a) Os dois centros estereogênicos estão atualmente na configuração E, e a ligação dupla na 
estrutura do anel não é estereogênica 
b) Existe um centro quiral presente na molécula 
c) Existem quatro estereoisômeros possíveis para Harunmadagascarin C, já que, como descrito, 
há dois estereocentros no composto. 
d) A harunmadagáscarina C é aquiral e não possui centros quirais 
02 – O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com 
estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol são 
representadas abaixo, são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. 
Com relação às moléculas acima representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: 
a) ópticos, por serem visualmente diferentes. 
b) de posição, pois a hidroxila está em posições diferentes. 
c) de compensação, pois o isômero trans compensa o isômero cis. 
d) geométricos, pois há diferença apenas entre a disposição espacial dos compostos cis e trans. 
e) de função, pois o nerol fornece um aroma diferente do geraniol. 
 
 
03 – O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), 
provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. 
Sobre esses compostos, podemos afirmar que: 
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas 
entre si. 
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). 
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 
04 – “Se considerarmos que frituras são os salgadinhos em geral (coxinhas, bolinhas de queijo, risoles 
etc.), pastéis, batatas-fritas e tempurás, não existe um tipo mais saudável que outro. Para prepará-los, 
é necessário usar bastante óleo, e bem quente. Caso contrário, o prato não vai ficar sequinho e 
crocante. 
Ao fritar o alimento, parte dos nutrientes é perdida devido às inúmeras reações químicas que 
ele sofre. Nesse processo, sua estrutura também pode ser alterada. 
Se for submetido a altas temperaturas ou reaproveitado, o óleo também podem causar danos à 
saúde. Quando reutilizado, pode se tornar gordura transaturada, a famosa gordura trans. 
Existem frituras menos prejudiciais à saúde que outras? 
Por Sara Ferrari. VejaSP. Publicado em 19 jul 2017 
Observe a estrutura dos ácidos graxos abaixo. 
Explique por que, ao aquecermos, um ácido cis se transforma em trans, mais prejudicial ao organismo. 
R= O composto é menos estável que o trans, motivo pelo qual seu aquecimento rompe temporariamente 
a ligação dupla que se decompõe, posteriormente no isômero trans mais estável.