Quimica-Volume-4-070-072

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70 Coleção Estudo
Frente D Módulo 13
No exemplo a seguir, somente o primeiro enantiômero 
possui a configuração correta para o receptor: quando 
os grupos A estão em trans, a molécula não se “encaixa” 
no sítio receptor.
A A
BC B
A A
C
A A
AC CB
BA
Neste outro exemplo, o grupo C do segundo enantiômero 
está em uma posição desfavorável em relação à interação 
com o receptor.
A
A A
A
C
C C
C
B
B B
B
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (PUC Minas) Observe os compostos a seguir: 
I
II
C� C�
C HH C
C�
H
C�
C�
III
H H
C CH3CH3 C
IV
CH3H2C CH
Apresentam isomeria geométrica
A) I e IV, apenas. D) II, III e IV.
B) I e II, apenas. E) I, III e IV.
C) II e III, apenas.
02. (PUC Minas) Sobre um par de isômeros cis-trans, 
é CORRETO dizer que
A) o isômero trans é sempre mais estável.
B) suas fórmulas moleculares são diferentes.
C) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.
D) a massa molecular do isômero cis é sempre maior.
E) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.
03. JULGUE os itens seguintes.
( ) O monômero da borracha natural ou cautchu é o 
isopreno ou 2-metil-1,3-butadieno. Esse composto 
possui dois isômeros geométricos.
( ) A existência de isômeros geométricos cíclicos é 
permitida pelo fato de não haver liberdade de rotação 
em torno da ligação C—C. 
( ) Os compostos 1,2-dicloroeteno e 1,2-dicloroetano 
apresentam isomeria cis-trans.
( ) O menor alceno que realiza isomeria geométrica é o 
2-buteno. 
( ) Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas 
diferentes, sendo o isômero cis o mais estável.
( ) O composto 
CH3
CH3 apresenta isomeria 
geométrica, sendo este o isômero cis.
( ) O composto 
CH3
H3C apresenta isomeria 
geométrica, sendo este o isômero trans.
04. (UFV-MG) Dores musculares são frequentemente 
causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos 
após a realização de exercícios prolongados. O seu 
isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite 
azedo. O ácido (III) é também isômero de (I) e de (II). 
O glicerol (IV) é um agente umectante comumente 
adicionado a produtos, como cremes dentais, para 
evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) 
é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.
(I) (II)
(III)
(V)
CO2H
H C
OH
H3C
CO2H
C
HO
H
CH3
CO2H
CH2OH
C
H
H
(IV)
CH2OH
CH2OH
C
H
OH
CO2H
C
H
H
CH3
Isomeria espacial
71Editora Bernoulli
Q
U
ÍM
IC
A
Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa 
INCORRETA.
A) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
B) Os compostos (III) e (IV) não apresentam 
atividade óptica.
C) O composto (I) é isômero constitucional do 
composto (II).
D) O composto (I) é isômero constitucional do 
composto (III).
E) O composto (III) não é isômero constitucional do 
composto (V).
05. (ITA-SP) São feitas as afirmações a seguir em relação 
a dois antípodas ópticos tais como o ácido d-tartárico 
e o ácido l-tartárico:
I. Eles necessariamente têm a mesma temperatura 
de fusão.
II. Eles necessariamente têm a mesma solubilidade 
em água.
III. Eles necessariamente terão solubilidade distinta no 
dextro-1-metilpropanol.
IV. Eles necessariamente terão efeitos fisiológicos 
diferentes.
V. Eles necessariamente terão poder rotatório de sinal 
oposto, mas de valor absoluto igual.
Dessas afirmações, estão CORRETAS
A) apenas I e II.
B) apenas I, II, III e V.
C) apenas I, II e V.
D) apenas II e IV.
E) todas.
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. (Fatec-SP) O composto que apresenta isomeria cis-trans é
A) CH3—CH=CH—CH2—CH3.
B) CH2=CCl2.
C) CH2=CH—COOH.
D) CH2=C(CH3)2.
E) (CH3)2C=C(CH3)2.
02. (UFSJ-MG–2011) A produção de substitutos para a 
manteiga e a gordura animal, por meio da hidrogenação 
parcial de óleos vegetais, levou a um aumento 
significativo dessas substâncias na dieta humana. No 
entanto, nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou 
uma posição de destaque em função da divulgação de 
possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo.
Com relação às gorduras trans, é CORRETO afirmar que 
são formadas por ácidos graxos contendo
A) cadeias carbônicas totalmente saturadas obtidas 
por substituição das insaturações existentes 
anteriormente por átomos de hidrogênio.
B) uma dupla ligação entre átomos de carbono ligados 
a grupos químicos iguais situados em lados opostos.
C) dois grupos funcionais carboxila situados nas 
extremidades da cadeia carbônica e em posições 
opostas.
D) uma insaturação entre átomos de carbono ligados a 
cadeias carbônicas situadas do mesmo lado.
03. (Unimontes-MG–2010) Duas fórmulas estruturais são 
apresentadas a seguir:
O
O
OO
OH OH
X Y
A abelha-rainha produz um composto chamado de feromônio 
que é responsável pelo seu efeito dominador sobre as outras 
abelhas da colônia. Tal composto tem estrutura trans e pode 
estar representado pela estrutura X e / ou Y. Observando-se 
as estruturas dadas, é INCORRETO afirmar que
A) o feromônio produzido pela abelha-rainha é o 
composto X.
B) a abelha-rainha não produz o composto representado 
em Y.
C) os compostos X e Y não representam um par de 
enantiômeros.
D) as estruturas X e Y representam compostos idênticos.
04. (UESC-BA) Admite isomeria geométrica ou cis-trans o alceno
A) 2,3-dimetil-2-penteno.
B) 4-etil-3-metil-3-hexeno.
C) 1-penteno.
D) 3-metil-3-hexeno.
E) eteno.
05. Sabendo que o composto 1,2-diclorociclopropano 
apresenta isomeria cis-trans, REPRESENTE suas 
fórmulas estruturais.
06. ESCREVA as fórmulas estruturais possíveis com a fórmula 
molecular C4H8 e INDIQUE a(s) estrutura(s) que 
apresenta(m) isomeria geométrica.
07. (PUC Minas) Um alqueno que possui massa 56 g/mol 
apresenta isômeros em número de
A) 2. 
B) 4. 
C) 5. 
D) 6. 
E) 7.
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Frente D Módulo 13
08. (FGV-SP) Considere os compostos e as afirmações 
apre sentadas sobre eles.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
H3C CH2 CH3
C
H
C
H3C
H
CH3
C
H
C
H3C
CH3
H
CH3C
CH3
O
O
CH3C
CH2
O
O CH3
H2C CH CH3
I. 1 e 2 são isômeros geométricos.
II. 3 e 4 apresentam a mesma fórmula mole cular (C3H6O2), 
isto é, correspondem à mes ma substância; portanto, 
não se trata de isomeria.
III. 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição.
IV. 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas afirmações, APENAS
A) I é correta. 
B) IV é correta. 
C) I e II são corretas.
D) I e IV são corretas.
E) I, III e IV são corretas.
09. (FCMMG) As estruturas a seguir representam as moléculas 
das substâncias principais responsáveis pelo odor 
das rosas.
citronelol
CH2OH
CH2OH
CHO
geraniol
neral
Em relação a essas substâncias e às reações que com elas 
podem ocorrer, estão corretas as alternativas, EXCETO
A) O geraniol é o isômero trans do citronelol.
B) A hidrogenação catalítica do geraniol e do citronelol 
produz o mesmo álcool.
C) As três substâncias reagem com solução de bromo 
em tetracloreto de carbono.
D) O neral reduz os íons Ag+ de sua solução amoniacal.
10. (FUVEST-SP) Durante muitos anos, a gordura saturada foi 
considerada a grande vilã das doenças cardiovasculares. 
Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se 
contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: a 
gordura trans.
VEJA, 2003.
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de 
soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol com 
ácidos graxos. Alguns desses ácidos graxos são:
CH3(CH2)16COOH
A B
C
D
CH3(CH2)7
(CH2)7COOH
H
H
CH3(CH2)4 (CH2)7COOH
H
CH2
H HH
CH3(CH2)7
H
(CH2)7COOH
H
Durante a hidrogenação catalítica que transforma o óleo 
de soja em margarina, ligações duplas tornam-se ligações 
simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, 
que compõem os triglicerídeos, varia com o tempo de 
hidrogenação. O gráfico a seguir mostra esse fato.
%
 d
e 
ác
id
o
s 
g
ra
xo
s
Tempo / min
50
40
30
20
10
0
4020 80 100600
A
BC
D
Considere as afirmações:
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias 
monoinsaturadas trans do que em cis.
II. A partir de cerca de 30 minutosde hidrogenação, 
cadeias monoinsaturadas trans são formadas mais 
rapidamente que cadeias totalmente saturadas.
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta 
a porcentagem de compostos que, atualmente, 
são considerados pelos nutricionistas como nocivos 
à saúde.
É CORRETO apenas o que se afirma em
A) I. C) III. E) II e III.
B) II. D) I e II.