07 12 - ISOMERIA

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Química 
 
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ISOMERIA PLANA 
1.(Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns 
componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo 
aroma de certas ervas e flores, são: 
 
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
 
2.(Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-
amino benzoico (também conhecido como PABA) 
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém 
apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: 
 
 
 
Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o 
p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o 
ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos 
como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos 
comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. 
Esses compostos apresentam isomeria de: 
 
a) metameria. b) posição. c) função. 
d) tautomeria. e) cadeia. 
 
3.(Fuvest 2002) A contaminação por benzeno, 
clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias 
utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos 
que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como 
compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial 
nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito 
tóxico cumulativo. 
 "O Estado de S. Paulo", 17 de agosto de 2001. 
 
Pela leitura do texto, é possível afirmar que 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos 
de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos 
halogenados. 
 
Está correto apenas o que se afirma em 
 
a) I b) II c) III 
d) I e II e) I e III 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
1.(Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente com 
pequenas quantidades de feromônio sintético são 
utilizadas para controle de população de pragas. O inseto 
é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por 
meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu 
utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como 
feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e 
geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito 
de atração. 
 
 
 
Responda: 
a) A que função orgânica pertence o composto orgânico? 
b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero 
geométrico do feromônio da figura. 
 
2.(Fuvest 2013) A reação do tetracloroetano 
com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas 
substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há 
dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, 
cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de 
cloro. 
 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na 
geometria molecular dos dois compostos orgânicos 
isoméricos formados na reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados por 
destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem 
maior ponto de ebulição? Justifique. 
 
3.(Ufsm 2013) A mamoneira é uma planta oleaginosa que 
produz o óleo de mamona, uma fonte renovável de 
biomateriais de grande valor econômico. Dela é extraído o 
ácido ricinoleico, um ácido graxo ômega 9. Esse ácido é 
conhecido desde a antiguidade pelos efeitos analgésico, 
anti-inflamatório e bactericida. Além disso, em nosso 
tempo, tornou-se um insumo industrial utilizado para 
produção de poliuretanos usados em preenchimentos 
ósseos e de polímeros tipo epóxi empregados como tintas 
e adesivos impermeabilizantes. 
 
( )2 2 4C H C
 
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Sobre características desse ácido, afirma-se: 
 
I. Possui configuração geométrica E. 
II. O álcool secundário do ácido ricinoleico pode ser 
oxidado até transformar-se em cetona. 
III. O seu enantiômero possui configuração geométrica Z. 
 
Está(ão) correta(s) 
a) apenas I. 
b) apenas II. 
c) apenas I e III. 
d) apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
4.(Uel 2012) Escreva a fórmula estrutural de um composto 
insaturado 
5 9C H Br , que mostra: 
 
a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. 
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade 
óptica. 
 
5.(Ufrn 2012) As gorduras de origem animal são 
constituídas principalmente por gorduras saturadas, 
colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo 
“gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a 
dia em função da divulgação de possíveis malefícios à 
saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, 
que se encontra em alimentos como leite integral, queijos 
gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis 
do colesterol prejudicial ao organismo humano. 
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a 
denominação trans faz referência é 
 
a) 
 
b) 
c) 
d) 
 
 
ISOMERIA – DESAFIOS 
1.(Ufrgs 2018) O ácido cítrico é um sólido branco e 
cristalino, muito utilizado na indústria alimentícia e de 
bebidas, e sua estrutura é representada abaixo. 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esse composto. 
 
I. Apresenta boa solubilidade em água e em soluções 
alcalinas. 
II. Possui apenas um carbono quiral em sua estrutura 
química. 
III. É um ácido graxo tricarboxílico. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
2.(Ufrgs 2018) Assinale a alternativa que preenche 
corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem 
em que aparecem. 
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula __________, e o 
seu isômero trans apresenta __________ ponto de 
ebulição por ser uma molécula __________. 
 
a) apolar – maior – polar 
b) apolar – menor – polar 
c) polar – mesmo – polar 
d) polar – maior – apolar 
e) polar – menor – apolar 
 
3. (Uece 2018) Leia atentamente as seguintes 
informações referentes a três substâncias denominadas 
de E, G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da 
substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
 
Considerando as informações a respeito das substâncias 
E, G e J, é correto afirmar que a substância 
 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
4.(Upf 2018) A seguir, estão representadas, por meio da 
projeção de Fischer, a glicose, a frutose e a galactose. 
 
 
 
 
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Sobre essas substâncias, analise as seguintes afirmações: 
 
I. Todas fazem parte da classe dos carboidratos. 
II. Todas desviam o plano da luz polarizada no sentido 
horário. 
III. Todas são isômeros entre si. 
IV. A glicose e a galactose são enantiômeros entre si. 
 
Está correto apenas o que se afirma em 
 
a) II e IV. b) I, III e IV. c) I e IV. 
d) I e III. e) II e III. 
 
5.(Unisc 2017) Em relação à molécula do ácido 2-amino 
3-hidróxi propanoico, conhecido também por serina, pode-
se afirmar que 
 
a) apresenta um carbono assimétrico. 
b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo 
humano. 
c) contém 1 carbono hibridizado 2sp e 2 carbonos 
hibridizados sp. 
d) apresenta isomeria espacial geométrica. 
e) tem fórmula molécula 3 6 3C H NO e 3 carbonos 
primários. 
 
6.(Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é 
comum se encontrar um animal com odor característico, o 
zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, 
afastando seus predadores. Um dos feromônios 
responsáveis por esse odor é uma substância que 
apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua 
cadeia. 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do 
zorrilho, é 
a) d) 
b) e) 
c) 
 
 
7.(Acafe 2017) Considere o texto retirado do website da 
Sociedade Brasileira de Química (SBQ). 
“[...] A metanfetamina é o derivado da molécula de 
anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a 
L metanfetamina− e a D metanfetamina.− Elas possuem 
propriedades físico-químicas idênticas, como solubilidadee ponto de fusão, mas possuem diferente disposição 
espacial, logo, se encaixam de maneira diferente nos 
receptores resultando em efeitos biológicos 
completamente distintos. A L metanfetamina− é um 
simples descongestionante nasal e não possui atividade 
estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-
americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da 
marca Vicks. Já a D metanfetamina− é uma droga 
estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito 
potente e altamente viciante. Ela produz uma estimulação 
psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as 
metodologias de síntese da metanfetamina, 
principalmente em laboratórios clandestinos por todo o 
mundo. Abaixo são descritas duas rotas sintéticas. A 
primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza 
a redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise 
com ácido clorídrico aquoso. [...]”. 
http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405. Acessado 
em: 12/10/2016. 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na 
metanfetamina um carbono assimétrico. 
II. Na segunda rota sintética existe um composto 
intermediário que contém uma amina terciária que, pela 
hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, 
um composto que contém uma amina secundária. 
III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o 
princípio ativo do descongestionante nasal 
VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano 
da luz polarizada para a esquerda. 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 
a) I – II b) I – III c) I – II – III d) II – III 
 
8.(Ufrgs 2017) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi 
concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. 
Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram 
máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de 
estímulos externos, realizam movimentos controlados que 
poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma 
máquina na escala nanométrica 9(10 m).− 
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela 
irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é 
convertido no isômero B. Sob aquecimento 
(termoestimulação), o isômero B novamente se converte 
no isômero A. 
 
 
 
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A respeito disso, considere as seguintes afirmações. 
 
I. A e B são isômeros geométricos em que os substituintes 
na ligação N N= estão em lados opostos no isômero A 
e, no mesmo lado, no isômero B. 
II. A interação do grupo 3NH
+− com o heterociclo, no 
isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio. 
III. Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros 
apresentam uma estrutura tetraédrica. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. d) Apenas II e III. 
b) Apenas III. e) I, II e III. 
c) Apenas I e II. 
 
9.(Uerj 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, 
apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 
 
 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes 
nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial 
da molécula. 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são 
denominadas, respectivamente: 
 
a) cis e cis c) trans e cis 
b) cis e trans d) trans e trans 
 
10.(Ufjf-pism 3 2017) O óxido de propileno mostrado 
abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. 
Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem 
interestelar gasosa, localizada a 
32,8 10 anos-luz do 
nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea. 
 
 
 
Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a 
alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que 
ela pode apresentar. 
 
a) Isomeria geométrica e óptica. 
b) Isomeria de função e geométrica. 
c) Isomeria óptica e de função. 
d) Isomeria de cadeia e de posição. 
e) Isomeria de posição e tautomeria. 
 
 
 
 
 
11.(Uel 2017) Leia a charge a seguir. 
 
 
 
A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à 
compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por 
parte da consumidora, tendo em vista os diferentes 
medicamentos comercializados: os de marca, os similares 
e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria 
existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem 
apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, 
por parte da população em geral, é que muitos 
medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros 
ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles 
possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é 
um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma 
(S) + (ativa) e (R) − (inativa), conforme mostram as 
figuras a seguir. 
 
 
 
Com base nessas informações, considere as afirmativas 
a seguir. 
 
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato. 
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. 
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. 
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.