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Universidade de Coimbra 
Faculdade de Ciências e Tecnologias – FCTUC 
Departamento de Engenharia Química 
 
 
 
 
Química Orgânica 
Resposta ao trabalho 5 
Mestrado Integrado em Engenharia Química 
 
 
 
 
 
 
 
Beatriz Marinheiro 
 
 
 
 
 
Coimbra, 15 de maio de 2020 
Trabalho 5. Substituição Nucleofílica: Síntese de 1-Bromobutano (SN2) e de Cloreto de 
terc-Butilo (SN1) 
 
Q1. Sabe-se que os compostos orgânicos são geralmente solúveis em solventes orgânicos 
e pouco solúveis em água. São realizadas 3 lavagens: a primeira com água, a segunda 
hidrogenocarbonato de sódio e a última com água novamente. 
Devemos proceder por esta ordem, pois ao lavar com água estaremos a “remover” alguns 
restos de reagentes que não reagiram. 
Ao adicionar hidrogenocarbonato de sódio para lavar o produto, alguma quantidade irá 
reagir com o ácido restante na solução. 
Após estas duas lavagens, deveremos proceder a uma última com água de modo a que 
possamos remover o hidrogenocarbonato de sódio que não reagiu, pois o 
hidrogenocarbonato de sódio irá reagir com a mesma, que depois será removida com um 
agente secante, juntamente com as impurezas. 
 
Q2. 
Mecanismo da reação de síntese do 1-bromobutano (reação do tipo SN2), onde o 
nucleófilo é o ião brometo proveniente do ácido bromídrico (Brˉ) e o grupo abandonante é 
o grupo hidroxilo (-OH). (1) é a reação global e (2) a reação de origem do ácido bromídrico. 
(1) C4H10O + NaBr + H2SO4 → C4H9Br + NaHSO4 + H2O 
(2) NaBr + H2SO4 ⇌ NaHSO4 + HBr 
 
 
 
Mecanismo da reação de síntese do cloreto de terc-butilo (reação do tipo SN1), onde o 
nucleófilo é o ião cloreto (Clˉ) e o grupo abandonante é o grupo hidroxilo (-OH). (3) é a 
reação global. 
(3) C4H9OH + HCl → C4H9Cl + H2O 
 
 
 
Q4. Sim, através de uma reação do tipo SN1. 
Etapa 1 
 
Etapa 2 
 
Etapa 3 
 
 
Q5. Com estes testes pretendemos verificar se estão presentes os grupos funcionais dos 
produtos. Isto significa que, ao fazer reagir o nitrato de prata e iodeto de sódio com os 
produtos obtidos caso ocorra a formação de um precipitado (sal) podemos então concluir 
que ocorreu a reação do tipo SN1 ou SN2, respetivamente. 
No ensaio do nitrato de prata alcoólico, o cloreto de terc-Butilo irá reagir com o ião 
hidróxido proveniente do grupo -OH do nitrato de prata alcoólico (AgNO3OH) e este 
substitui o ião cloreto que se liberta para o meio. Podemos então observar a presença do 
ião cloreto na precipitação deste na forma de cloreto de prata (AgCl). (4) é a Reação entre 
o cloreto terc-butilo e o nitrato de prata alcoólico e (5) a formação do precipitado. 
(4) C4H9Cl + AgNO3OH + aquecimento → C4H9OH + Ag+ + NO3- + Cl- 
(5) Ag+ (aq) + Cl- (aq) ⇌ AgCl (s) 
No ensaio do iodeto de sódio, o 1-bromobutano irá reagir com o ião iodeto, que substitui 
o ião brometo que se liberta para o meio. Podemos então observar a presença do ião 
brometo na precipitação deste na forma de brometo de sódio (NaBr). (6) é a reação entre 
o 1-bromobutano e o iodeto de sódio e (7) a formação do precipitado. 
(6) C4H9Br + NaI + aquecimento → C4H9I + Na+ + Br- 
(7) Na+ (aq) + Br- (aq) ⇌ NaBr (s) 
Q6. Cálculo do Reagente Limitante: 
C4H10O + NaBr + H2SO4 → C4H9Br + NaHSO4 + H2O 
𝜌 =
𝑚
𝑣
 ⇔ mC4H10O = 0,81 x 1,5x10-3 ⇔ mC4H10O = 1,2 g 
nC4H10O = 
𝑚(𝐶4𝐻10𝑂)
𝑀(𝐶4𝐻10𝑂)
 = 
1,2
74,12
 = 1,6x10-2 mol 
 nNaBr = 
𝑚(𝑁𝑎𝐵𝑟)
𝑀(𝑁𝑎𝐵𝑟)
 = 
2,7
102,89
 = 2,6x10-2 mol 
Sendo a estequiometria da reação de 1:1, podemos concluir que o reagente limitante é o 
1-butanol. 
1 𝑚𝑜𝑙 (𝐶4𝐻10𝑂)
1 𝑚𝑜𝑙 (𝐶4𝐻9𝐵𝑟)
= 
1,6×10−2 𝑚𝑜𝑙 (𝐶4𝐻10𝑂)
𝑛 𝑚𝑜𝑙 (𝐶4𝐻9𝐵𝑟)
 ⇒ n = 1,6x10-2 mol (C4H9Br) 
 mC4H9Br = nC4H9Br x M(C4H9Br) ⇔ mC4H9Br =1,6x10−2 x 137,02 = 2,2 g 
 Cálculo do rendimento: 
 η% = 
𝑚𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎
𝑚𝑝𝑟𝑒𝑣𝑖𝑠𝑡𝑎
 x 100% ⇔ η% = 
1,3
2,2
 x 100% = 59% 
 
Q7. Sim. A presença destes ácidos fortes originam uma protonação no 1-butanol onde o 
grupo hidroxilo (-OH) pode ser considerado um bom grupo abandonante. 
 
Q8. 
Em ambas as sínteses de 1-bromobutano e de cloreto de terc-butilo é 
necessário proceder a uma filtração por gravidade, a fim de 
obtermos o produto final. Podemos observar este procedimento na 
figura 1. 
Para proceder á filtração é necessário: 
1. Dobrar o papel de filtro de modo a se obter um cone 
2. colocar o papel de filtro dentro do funil e colocar este no 
suporte, de modo a que esteja um Erlenmeyer para 
recolher o produto filtrado; 
3. Realizar a filtração, colocando no funil a mistura que 
se pretende filtrar. 
 
 
 
Q9. O evaporador rotativo tem a função remover produtos químicos orgânicos de baixo ponto 
de ebulição, geralmente solventes, de uma mistura de compostos. 
Resumindo: 
• No evaporador rotativo é controlado remotamente o balão de destilação de modo a 
que gire a uma velocidade constante, ou seja, uma velocidade considerada “ideal” 
para aumentar a área de evaporação. 
• Ao mesmo tempo, a válvula de vácuo deve estar aberta, onde o manipulo está 
alinhado com o tubo de entrada do ar. 
Figura 1- exemplificação de uma filtração por 
gravidade 
• Após a evaporação do solvente, que condensa e segue para a coluna de destilação, 
deve-se então desligar o motor e o banho termostático e de seguida abrir devagar a 
válvula e retirar o balão.