RELATORIO DA SINTESE DO CLORETO t- BUTILA

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BACHARELADO EM FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
RELATORIO DA SINTESE DO CLORETO t- BUTILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Disciplina/Semestre: Química Orgânica II 
Tamires da Silva Melo 
 
 
 
 
2023 
RESUMO 
No experimento em questão teremos a reação de formação do cloreto d 
e t-butila, a partir da reação entre álcool t-butílico e ácido clorídrico, se trata de 
uma reação de substituição nucleofílica do tipo Sn1, este mecanismo se 
desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como 
intermediário reativo. 
INTRODUÇÃO 
A substituição nucleofilica, faz parte da química orgânica e é 
extremamente importante, em procedimentos de preparações em laboratórios. 
A reação geral deste processo é demostrada figura 1(SOLOMONS, 2013). 
Figura 1: Reação geral SN 
 
 NU:- + R-GA → R-NU + :GA- 
NUCLEOFILO SUBSTRATO PRODUTO GRUPO ABADONADOR 
O nucleófilo, é uma base de Lewis, porque possui pares de elétrons 
disponíveis para serem compartilhados, na reação ele irá substituir o grupo 
abandonador, que é uma espécie que carrega par de elétrons quando sai, 
exatamente no local que ocorre a substituição (chamada substrato). Esse 
substrato geralmente será um haleto de Alquila. (SOLOMONS,2013). 
Os mecanismos que caracterizam essa reação, ocorrem de duas formas: 
As reações de substituição nucleofílica de segunda ordem (SN2): 
Seguindo esse mecanismo, que também pode ser chamado de bimolecular, o 
nucleófilo se aproxima por traz do carbono que contém o grupo abandonador, ou 
seja, o lado oposto ao do grupo abandonador. (SOLOMONS,2013) 
À medida que o nucleófilo forma a ligação com o carbono, o grupo 
abandonador se afasta do mesmo átomo do carbono, este processo será 
desencadeado no chamado estado de transição; para que este tipo de reação 
ocorra, será necessário pouco impedimento estérico, para que o núcleófilo 
ataque sem dificuldade. (SOLOMONS,2013) 
Reação de substituição nucleofílica de primeira ordem: Substratos 
terciários como o terc-butil, ocorrem pela substituição nucleofílica de primeira 
ordem, também chamados de unimolecular. A sua velocidade é influenciada 
somente pela concentração do substrato. Nesses casos, aumentar ou diminuir a 
concentração do nucleófilo (uma hidroxila por exemplo), não irá aumentar a 
velocidade de criação de produtos. (SOLOMONS,2013) 
Na substituição de primeira ordem, o nucleófilo não consegue atacar o 
carbono, para a reação ocorrer. Pois o impedimento estérico em volta do carbono 
o deixa inacessível. Sendo assim, o substrato forma um carbocátion, que é um 
composto alquil que perde um substituinte e que leva consigo os elétrons da 
ligação que fazia com o carbono. Deixando o carbono positivo. (SOLOMONS, 
2013) 
Com a formação do carbocátion, que é um composto altamente reativo, o 
nucleófilo consegue colidir e formar a ligação no carbono. Pois é uma ligação 
sem nenhuma ruptura para acontecer; portanto, um processo só de liberação de 
energia. (SOLOMONS,2013) 
Objetivo da pratica foi síntese do Cloreto de t-butila, através do 
tratamento do t-butanol com ácido clorídrico pela reação do mecanismo SN1. 
PARTE EXPERIMENTAL 
MATERIAIS 
• Funil de separação • Bequer 
• Funil simples • Fita indicadora de PH 
• Capela de exaustão • Erlenmeyer 
• Bastão de vidro • Gelo 
• Proveta • Pinça de madeira 
• Pipeta • Luvas 
• Suporte universal • Chapa aquecedora para 
banho-Maria 
 
REAGENTES 
• Ácido Clorídrico • Nitrato de prata 5% 
• Álcool t- butílico • Hidróxido de potássio 
• Bicarbonato de sódio • Sulfato de sódio anidro 
• Fenolftaleína • Agua destilada 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Acoplou-se o funil de separação no suporte universal e colocou-se um 
bequer de 50ml. 
Adicionou-se com auxílio de um bastão de vidro, 10 ml de álcool t-butilico 
ao funil e em seguida adicionou-se 30 ml de ácido clorídrico concentrado na 
capela de exaustão, fechou-se o funil e agitou-se lentamente, aliviando a pressão 
interna. 
Deixou-se a mistura em repouso (funil no suporte), até visualização das 
duas fases: fase superior- fase orgânica com o cloreto de t-butila produzido e na 
fase inferior- fase aquosa com ácido clorídrico restante. 
Coletou-se a fase inferior em um bequer e descartou-se. 
A fase superior, no funil de separação, contem cloreto de t-butila e traços 
de HCL, adicionou-se ao funil 15ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio 
5%, agitou-se e esperou-se a separação das duas fases: fase superior- fase 
orgânica com o t-butila produzido, na fase inferior- fase aquosa com NaCL. 
Coletou-se a fase inferior em um bequer e descartou-se. A fase superior 
contém cloreto de t-butila e traços de NaCL. 
Adicionou-se 15ml de água destilada e agitou-se. Esperou-se a separação 
de duas fases: fase superior e a fase orgânica, contendo cloreto de t-butila. Fase 
inferior é a fase aquosa com o restante do NaCL. 
Coletou-se a fase inferior em um bequer e descartou-se. A fase superior 
contém cloreto de t-butila e traços de água. 
Coletou-se a fase orgânica em um bequer de 50 ml e adicionou-se ao 
bequer uma porção de sulfato de sódio anidro e esperou-se ocorre a decantação. 
Após a decantação, filtrou-se em um funil simples utilizando o algodão. 
Coletou-se o filtrado (contendo o cloreto de t-butila produzido), em um bequer de 
25ml e verificou-se o pH do meio. 
 Após a verificaão do pH foi adicionado 5 gotas de fenolftaleína e verificou-
se a cor do meio, após isso adicionou-se 10 gotas de solução aquosa de KOH 
5% e verificou-se a cor do meio. 
Após isso levou-se o bequer para aquecimento em banho Maria, e 
verificou-se a mudança de cor através do consumo de KOH, após isso adicionou 
5gotas de solução aquosa de nitrato de prata a 5% e verificou-se a surgimento 
de um precipitado floculento de coloração branca. 
 
 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A reação química envolvida no processo de preparação do Cloreto de 
terc-butila, a partir do Álcool terc-butilico com ácido clorídrico, foi uma reação de 
substituição nucleofílica de primeira ordem (Sn1), onde, em uma primeira etapa, 
o ácido clorídrico protona o álcool t-butílico, na segunda etapa (determinante) a 
água sai, por ser um bom grupo abandonador e forma -se o carbocátion, na 
etapa final tem-se a formação do Cloreto t-butílico e água (SOLOMONS, 2013). 
Reação do álcool t-butilico com o ácido clorídrico uma pequena 
quantidade do Isobutileno pode ser formada durante a reação, devido a reação 
competitiva de eliminação de primeira ordem (E1), porém a formação do cloreto 
de terc-butila é favorecida devido ao fato do íon Cl- ser melhor ao obter o volume, 
uma vez que o mesmo estava em um estado não totalmente líquido, quantidade 
do volume pode ter sido perdida na parede da pipeta, durante a obtenção do 
volume o que acarretaria em menor quantidade reagindo do que a que foi 
relatada . 
A obtenção do cloreto t-butílico ilustrou um mecanismo de Sn1, porém não 
mostrou um bom rendimento, além do mesmo reagir facilmente com uma base 
forte como um NaOH, pelo motivo do cloro ser um bom grupo abandonador. 
 
CONCLUSÃO 
No experimento realizado conclui -se que a reação de substituição 
nucleofílica de primeira ordem ocorreu corretamente, em que a partir do álcool 
terc-butílico com ácido clorídrico formou-se o produto esperado, o Cloreto t-
butílico. O teste de caracterização demonstrou a formação do produto pela 
aparência branca e pelo precipitado, porém o rendimento da reação foi baixa, o 
que pode ter ocorrido por erros operacionais, reagentes impuros ou em local 
inadequado e pela ocorrência de reações de eliminação. 
 
REFERÊNCIAS 
• SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 1, 10 ª 
edição; Editora: LTC, Rio de Janeiro, RJ, 2013.