6 Isomeria

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21/03/2018 
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ISOMERIA 
iso = igual 
meros = parte 
Isomeria 
 É o fenômeno pelo qual substâncias 
apresentam mesma fórmula molecular, porém 
apresentam fórmulas estruturais diferentes, 
ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em 
cada caso. 
 
C7H16 
Isomeria 
Substâncias apresentam os mesmos constituintes 
atômicos, porém em disposições diferentes, 
conferindo propriedades e nome diferentes. 
Fórmula molecular: C2H6O 
Nome: etanol 
Função: álcool 
Ponto de fusão: -115°C 
Ponto de ebulição: 78°C 
Reatividade: alta 
Estado físico a 25°C: líquido 
Fórmula molecular: C2H6O 
Nome: metóxi-metano 
Função: éter 
Ponto de fusão: -140°C 
Ponto de fusão: -24°C 
Reatividade: baixa 
Estado físico a 25°C: gás 
Isomeria 
a) Isomeria Plana ou Constitucional 
 É a isomeria em que os compostos apresentam a mesma 
fórmula molecular, mas fórmulas estruturais planas 
diferentes. Esse fenômeno origina substâncias 
completamente diferentes em relação às propriedades 
físicas e químicas. 
b) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria 
 É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um 
dos ligantes de um isômero no plano espacial. Assim, 
podemos ter duas moléculas da mesma substância, mas com 
ligantes em posições diferentes no espaço. 
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Isomeria 
Plana 
Cadeia 
Posição 
Função 
Metameria 
Tautomeria 
Espacial 
Geométrica 
Ótica 
Classificação Isomeria 
ISOMERIA PLANA OU 
CONSTITUCIONAL 
Cadeia 
Posição 
Função 
Metameria 
Tautomeria 
 Isomeria de cadeia é aquela onde os 
isômeros pertencem à mesma função, mas 
diferem no tipo de cadeia carbônica. 
CH3- CH = CH2 
C3H6 
CH2 
CH2- CH2 
Propeno 
Ciclopropano 
Isomeria Plana 
Isomeria de Cadeia 
Isomeria de cadeia 
C4H10 
CH3- CH - CH3 
CH3 
CH3- CH2- CH2 - CH3 
Metil - propano 
Butano 
Isomeria Plana 
Isomeria de Cadeia 
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Isomeria de posição 
 Isomeria plana de posição ocorre quando os 
isômeros pertencem à mesma função, tem a mesma 
cadeia carbônica, mas diferem pela posição de 
ramificação, insaturação (ligação dupla ou tripla) ou 
grupo funcional. 
C4H8 
CH2=CH-CH2-CH3 
CH3-CH=CH-CH3 
1 2 3 4 
Buteno-1 
Buteno-2 
1 2 3 4 
Isomeria Plana 
Isomeria de Posição 
Isomeria de posição 
C3H8O 
CH3- CH2- CH2- OH 
3 2 1 
CH3- CH- CH3 
 
 
OH 
Propanol-1 
Propanol-2 
1 2 3 
Isomeria Plana 
Isomeria de Posição 
Isomeria de Função 
Isomeria Plana 
Isomeria Funcional 
 Isomeria funcional ocorre quando os isômeros 
pertencem a funções químicas diferentes. 
 Os casos mais comuns de isomeria plana de 
função ocorrem entre: 
 
Álcoois e Éteres; 
Aldeídos e Cetonas; 
Ácido Carboxílicos e Ésteres. 
 
Isomeria de Função 
Álcoois e Éteres: 
CH3- CH2 – OH 
Etanol 
CH3- O - CH3 
Metóxi-metano 
C2H6O 
Isomeria Plana 
Isomeria funcional 
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Isomeria de Função 
Aldeídos e Cetonas: 
CH3- CH2 - CHO 
Propanal 
CH3 - CO - CH3 
Propanona 
C3H6O 
Isomeria Plana 
Isomeria funcional 
Isomeria de Função 
Ác. Carboxílicos e Ésteres: 
CH3- CH2 -COOH 
Ác. Propanóico 
CH3 -COO- CH3 
Etanoato de metila 
C3H6O2 
Isomeria Plana 
Isomeria funcional 
Tautomeria 
Enol Aldeído 
 Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional 
onde os dois isômeros de funções químicas diferentes 
ficam em equilíbrio dinâmico. 
Ocorre entre um enol e um aldeído ou entre um enol e uma 
cetona. 
C 
H 
OH 
CH2 CH3 - C 
O 
H 
C 
H 
OH 
CH3 - C 
O 
Tautomeria aldo-enólica 
Isomeria Plana 
Tautomeria 
Tautomeria 
Enol Cetona 
Tautomeria Ceto-enólica 
C 
OH 
CH2 CH3 C 
OH 
C 
O 
CH3 CH3 C 
O 
CH3 
Isomeria Plana 
Tautomeria 
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Metameria (compensação) 
 Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros 
diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia 
carbônica. 
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 
 
Etóxi-etano 
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 
 
 Metóxi-propano 
C4H10O 
Isomeria Plana 
Isomeria de Compensação ou Metameria 
ISOMERIA ESPACIAL OU 
ESTEREOISOMERIA 
Geométrica 
Ótica 
Isomeria Espacial - Estereoisômeros 
 É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um dos 
ligantes de um isômero no plano espacial. Assim, podemos ter duas 
moléculas da mesma substância, mas com ligantes em posições 
diferentes no espaço. 
 
 Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma fórmula de 
estrutura, mas que assumem diferentes posições no espaço. 
 
 Estereoisômeros podem ser: 
- Diastereoisômeros: os isômeros NÃO são a imagem especular um do 
outro: isômero cis não é a imagem especular do isômero trans. 
- Enantiômeros: isômeros são a imagem especular um do outro, mas não 
são sobreponíveis. Possuem atividade óptica: desviam o plano de luz 
polarizada. 
 
 
 
Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
 Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se 
considerar átomos ligantes espacialmente. 
 
 Ocorre em moléculas que possuem: 
- Carbonos ligados por insaturação (dupla ligação) - alcenos 
- Carbonos ligados em uma cadeia fechada - cicloalcanos 
 
 
 
 
 
- Eles não apresentam rotação em seus eixos. Assim, os seus ligantes 
sempre ocupam planos fixos. 
- Os isómeros cis e trans geralmente apresentam propriedades físicas 
diferentes. 
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 É condição para existir isomeria cis-trans, a existência 
de dupla ligação e dois carbonos com ligantes 
diferentes entre si. 
 
 R1 R3 R1≠ R2 
 
 C = C R3≠ R4 
 
R2 R4 
 
 
 
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 
Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
Compostos com ligação dupla 
 
 
 
 
 
 
 
 carbono hidrogênio cloro 
cis trans 
Cis-1,2-dicloro-eteno Trans-1,2-dicloro-eteno 
 
Modelos para o composto ClCH=CHCl 
Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
Compostos com ligação dupla 
Ligantes iguais 
no mesmo plano 
Ligantes 
diferentes no 
mesmo plano 
Isómeros diferem na posição dos átomos (ou grupos) relativamente a um plano 
de referência (do mesmo lado, na forma cis e em lados opostos, na forma trans) 
Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
Compostos com ligação dupla 
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carbono hidrogênio cloro 
Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
Compostos com carbonos ligados em uma cadeia fechada 
 É necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem 
ligantes diferentes entre si. 
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Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
Cis Trans 
Compostos com carbonos ligados em uma cadeia fechada 
 
 
 
Isomeria Geométrica – Diasteroisômeros 
Isomeria CIS-TRANS 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
É a isomeria presente em moléculas que apresentam: 
- carbono com quatro ligantes diferentes entre si, o carbono 
assimétrico ou quiral. 
- apresentam atividade óptica devido seus centros quirais, 
desviando luz polarizada. 
 
Por essa razão, não é possível dividir a estrutura em duas partes 
iguais. 
 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
Assimetria das mãos 
Imagem especular 
Assimetria das mãos 
Sem Sobreposição 
Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que 
significa mão 
-Enantiômeros: isômeros são a imagem especular um do outro, mas não são 
sobreponíveis. Possuem atividade óptica: desviam o plano de luz polarizada. 
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Ácido láticoH 
 
 CH3 C* COOH 
 
 OH 
 
Exemplo de quiralidade e consequente ATIVIDADE ÓPTICA. 
Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro 
grupos diferentes. 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
Perceba que a tentativa de sobrepor 
as moléculas de ácido lático, a fim 
de obter compostos iguais é 
frustrada. 
Aqui, como nas mãos, há assimetria 
ou “quiralidade”. 
 
Existem dois tipos de ácidos láticos: 
- um é produzido no leite 
- outro nos músculos, quando temos 
cãibras 
 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular 
(imagem do espelho), o nome L. 
 
D: Dextrógira = substâncias que desviam a luz polarizada para a direita (+) 
L: Levógira = substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda (-) 
 
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma 
para um lado e a outra para o outro. 
 
 Tudo começou com Louis Pasteur 
estudando propriedades ópticas 
relacionadas às formas de cristais 
de sais de amônio de tártaro 
presentes no vinho. 
 
 Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um 
feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro. 
 
 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
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 Pasteur concluiu: que as amostras de sais de tártaro testadas são 
opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para 
a esquerda. 
 
 Pasteur separou os sais em dois grupos com comportamento diferente 
frente à luz polarizada, a amostra que: 
 Desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) 
 Desviou a luz para a esquerda chama-se levógira (-). 
 A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as Mistura 
Racêmica (50% da forma dextrógira e 50% da forma levógira). 
 
 Hoje se sabe que tal comportamento é devido ao carbono ligado a quatro 
grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral. 
 
 
 
 
 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
 Enantiômeros: os isômeros são a imagem especular um do outro, 
mas não são sobreponíveis. Além disso, eles realizam a isomeria 
óptica, ou seja, desviam o plano de luz polarizada. 
 
 Diferem apenas pelo desvio de luz polarizada, enquanto todas as demais 
propriedades físicas são iguais. 
 
 
 
 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
Aspartame: 
Possui um enantiômero de gosto doce (usado como adoçante) e um 
enantiômero de gosto amargo 
 
 
Isomeria Óptica - Enantiômeros 
 Europa na década de 1960 - lançamento de um medicamento com efeito 
tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. 
 As gestantes da época procuraram por este efeito calmante. 
 Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, 
pés, pernas), efeito teratogênico resultado do uso da Talidomida. 
 
 Dependendo do isômero usado, a talidomida produz efeitos completamente 
diferentes em nosso organismo. Ela apresenta dois isômeros: 
 
- (S) talidomida → teratogênica 
 
- (R) talidomida → efeito tranquilizante 
 
 Isômeros óticos da Talidomida: uma simples mudança no posicionamento do N 
(nitrogênio central - um para frente e outro para trás) difere as duas estruturas. 
 
 
 
Fármacos Quirais 
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Isomeria Óptica - Enantiômeros Talidomida – Efeito Teratogênico 
nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. 
 
 
 
Nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). 
Isômeros Ópticos X Medicamentos: 
Possuem estereoespecificidade com o receptor 
 
1) Os enantiômeros possuem propriedades 
 farmacológicas idênticas (ou próximas) 
 
Ex: Prometazina 
- anti-histamínico 
- as duas formas tem propriedades 
farmacológicas e toxicidade idênticas 
- comercializado como mistura racêmica 
 
 
Fármacos Quirais 
2) A atividade biológica é atribuída a apenas um dos enantiômeros, 
enquanto que o outro é inativo 
Ex1: Citalopram (nome comercial Celexa) 
- inibidor da recapitação da serotonina (depressão) 
- forma ativa: S-citalopram 
- comercializado como mistura racêmica 
 
Ex2: S-Citalopram (Lexapro) 
- inibidor da recapitação da serotonina 
- forma ativa: S-citalopram 
- comercializado na forma pura (PREÇO) 
- dose é a metade do Celexa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fármacos Quirais 
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3) Um estereoisômero é responsável pela ação terapêutica 
desejada e o outro pelos efeitos secundário 
 
Ex: L-dopa 
- antiparkinsoniano 
- efeitos terapêuticos: L-dopa / efeitos secundários: D-dopa 
- comercializado na forma pura 
 
 
 
 
Fármacos Quirais 
4) Cada estereoisômero possui diferentes tipos de atividade de 
interesse terapêutico 
 
Ex1: Darvon: (2S,3R)-(+)-dextropropoxifeno 
- analgésico 
- efeitos terapêuticos: dextropropoxifeno 
- comercializado na forma pura 
 
Ex2: Novrad: (2R,3S)-(-)-levopropoxifeno 
- antitussígeno 
- efeitos terapêuticos: levopropoxifeno 
- comercializado na forma pura 
 
 
 
Fármacos Quirais