GABARITO ORGANICA 2

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GABARITO - 1ª AVALIAÇÃO
	2a - 1ª. AV 
 QUIMICA ORGANICA 2
1. (0,5 pontos) Dê a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo, respectivamente.
	e) 2-metil-pentano, 2-propanol, 2-cloro-butano. 
	
2. (0,5 pontos) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
b) É uma base inorgânica.
3. (0,5 pontos) Atente-se à seguinte reação química:
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte enunciado:
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador____________1, por meio de uma reação de____________2, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é ____________3.
b) ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3
4. (0,5 pontos) Os químicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, têm produzido compostos sintéticos para usá-los como essências na produção de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena, do limão, de rosas e de glândulas de um gato originário do Egito.
	
	Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO afirmar:
b) Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas.
5. (0,5 pontos) Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?
d) 2-metil-pent-2-eno
	6. (1,0 ponto) Qual(is) produto(s) você espera obter na reação do (R)-2-bromo-4-metilpentano em H2O? E em solução básica de OH– (NaOH)? Apresente os mecanismos de reação para justificar sua resposta. 
	7. (1,0 ponto) Preveja o produto e atribua a estereoquímica resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos, descritos abaixo, com (R)-2-bromo-hexano.
	a) –CN	
	b) CH3CO2–
	c) CH3S–	
	d) OH–
	8. (1,0 ponto) Compostos cíclicos podem ser preparados por reações de SN2 intramoleculares. Descreva mecanisticamente o resultado da seguinte reação:
	9. (1,0 ponto) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21 (estrutura no quadro abaixo), quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina e com vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina. Responda:
a) Desenhe o enantiomero de PMZ21; 
	b) O PMZ21 possui carbonos quirais? Quantos? Marque-os na estrutura com um asterisco (*) cada.
Sim. Dois (2) carbonos quirais. 
	c) Atribua à configuração R/S dos centros estereogênicos para PMZ21 e seu enantiomero.
	d) Quais os tipos de funções orgânicas você consegue reconhecer na estrutura do PMZ21?
Fenol, amina, amida e tioeter.
	10. (1,0 ponto) Dentre os éteres abaixo responda:
a) Quais os reagentes (nome) você utilizaria para preparar os éteres descritos abaixo?
a) 1-iodo-2,2-dimetilpropano + etanol ou iodo etano + 2,2-dimetilpropanol (ambos com hidreto de sódio);
b) etanol (ácido sulfúrico)
c) 2-propanol (ácido sulfúrico)
d) iodo-etano + metanol ou iodo-metano + etanol (ambos com hidreto de sódio).
b) Qual(is) seria(m) possível(is) preparar empregando a síntese de Williamson?
a) Éter etil 2,2-dimetilpropílico e d) Éter etil metílico.
c) Qual(is) deles seria possível preparar pelo método de desidratação de alcoóis?
b) Éter dimetilíco e c) Éter diisopropilico.
Apresente os mecanismos para justificar as respostas dos itens “B” e “C”.
	a) Éter etil 2,2-dimetilpropílico
	b) Éter dimetilíco
	c) Éter diisopropilico
	d) Éter etil metilico
	11. (1,0 ponto) Dê os produtos de desidratação do 2-metil-2-butanol. Qual deve ser o majoritário?
	12. (1,5 pontos) A regra de Zaitsev é um exemplo de reação E2 regiosseletiva, pois o alceno mais substituído é esperado como produto principal. Qual das reações abaixo segue a regra de Zaitsev e qual não segue a regra de Zaitsev? Apresente o mecanismo de reação para justificar sua resposta.
a) Segue a regra, é formado o alceno mais substituído;
b) Não segue a regra, é formado alceno menos substituído com dupla ligação conjugada ao anel aromático.
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