portfoliuo Quimica Organica 3

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QUIMICA ORGANICA lll
Espectro no infravermelho
 Aplicação das técnicas espectro-métricas: IV, RMN e EM – Exercícios 
2) Escolha a estrutura mais compatível, ou seja, que melhor se adapta ao espectro IV visto na Figura 2
.Como o grau de insaturação indica que o composto pode ter um carbonil, vamos procurar isso primeiro. Há uma banda em 1726, sugerindo um aldeído saturado (1740-1720). Sempre que você suspeitar que um composto é um aldeído, procure bandas na região 2830-2695. Eles geralmente aparecem como picos dos ombros, logo à direita dos picos de estiramento de alcano C-H. No espectro abaixo, observe as duas bandas nessa região, sugerindo que o composto é realmente um aldeído.
C4H8O = C4H2x4 +2=C4 H10
 C4H8 – C4H10= 2/2=1
O espectro acima mostra um pequeno singleto correspondente a um próton a 9,2 ppm, confirmando que o composto é um aldeído. Os prótons no carbono adjacente ao aldeído carbonil aparecerão entre 2-2,7 ppm; este é o pico tripleto de 2 prótons a 2,4 ppm no espectro acima. Assim, até agora sabemos que existe um grupo aldeído próximo a um grupo metileno próximo a um carbono que possui dois hidrogênios:
Isso é responsável por 3 dos 5 carbonos da molécula. os hidrogênios na estrutura abaixo corresponder ao pico de 2 hidrogênios centrados em 1,6 ppm; esse pico é um penteto, indicando que esses prótons são adjacentes aos carbonos com um total de 4 hidrogênios. O pico centrado em 1,35 ppm possui dois hidrogênios e é um sexteto, indicando que é próximo aos carbonos que possuem um total de 5 hidrogênios. Finalmente, o pico a 0,9 ppm possui 3 hidrogênios e é um tripleto, indicando que é um grupo metil adjacente a um carbono que possui 2 hidrogênios. Portanto, parece que a molécula é uma cadeia linear de 5 carbonos com o grupo aldeído em uma extremidade:
Observando quanto mais próximo um grupo estiver da função carbonila, mais adiante o campo será deslocado. Aqui está como o NMR se correlaciona com a estrutura:
 1-pentanal: