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GQI135 - 193 Prof. Dr. Wilder D. Santiago Departamento de Química Aminas, Aldeídos e Cetonas N H N H CH3 Indol Escatol H2N NH2 Putrecina H2N NH2 Cadaverina COOCH3 N H O C O H3C Adrenalina HO HO NH2 OH NicotinaConiina N H N H N H Cocaína Ocorrência na natureza Erythroxylon coca + Cola acuminata Neurotransmissores ✓ Nitrosaminas: um dos mais terríveis e versáteis grupos carcinogênicos descobertos. H3C N H N O Metilnitrosamina H3C N CH3 N O Dimetilnitrosamina Aminas nocivas Possuem de 1 a 3 grupos alquila ou arila ligados a um átomo de nitrogênio. CLASSIFICAÇÃO: Número de grupos ligados ao nitrogênio N H RH N R R'H N R' R"R amina primária amina secundária amina terciária Amina primária Amina secundária Amina terciária Sal de Amônio: nitrogênio com 4 ligações (H, R e Ar) Sal de amônio quaternário N R'' R''' R R' X Tipo de grupo ligado ao nitrogênio: ✓ alifáticas: só grupos alquila ✓ aromáticas: pelo menos um grupo arila NH2 .. N-metilbenzilamina Amina alifática secundária Anilina Amina aromática primária NH2 .. CH2NH CH3 .. N CH3 CH3 .. 1-metilibutilamina Amina alifática primária N,N-dimetilanilina Amina aromática terciária NH2 .. N-metilbenzilamina Amina alifática secundária Anilina Amina aromática primária NH2 .. CH2NH CH3 .. N CH3 CH3 .. 1-metilibutilamina Amina alifática primária N,N-dimetilanilina Amina aromática terciária NH2 .. N-metilbenzilamina Amina alifática secundária Anilina Amina aromática primária NH2 .. CH2NH CH3 .. N CH3 CH3 .. 1-metilibutilamina Amina alifática primária N,N-dimetilanilina Amina aromática terciária NH2 .. N-metilbenzilamina Amina alifática secundária Anilina Amina aromática primária NH2 .. CH2NH CH3 .. N CH3 CH3 .. 1-metilibutilamina Amina alifática primária N,N-dimetilanilina Amina aromática terciária AMINAS PRIMÁRIAS a) Nome do grupo alquil + azano b) Nome do alcano (sem a letra “o”) + amina c) Nome do grupo alquil + amina CH3CH2CH2NH2 (a) Propilazano (b) Propanamina (c) Propilamina (a) 1-etilpentilazano (b) 1-etilpentanamina (c) 1-etilpentilamina NH2 1 2 3 4 5 NH2 (a) Cicloexilazano (b) Cicloexanamina (c) Cicloexilamina CH3CH2CH2NH2 (a) Propilazano (b) Propanamina (c) Propilamina (a) 1-etilpentilazano (b) 1-etilpentanamina (c) 1-etilpentilamina NH2 1 2 3 4 5 NH2 (a) Cicloexilazano (b) Cicloexanamina (c) Cicloexilamina CH3CH2CH2NH2 (a) Propilazano (b) Propanamina (c) Propilamina (a) 1-etilpentilazano (b) 1-etilpentanamina (c) 1-etilpentilamina NH2 1 2 3 4 5 NH2 (a) Cicloexilazano (b) Cicloexanamina (c) Cicloexilamina CH3CH2CH2NH2 (a) Propilazano (b) Propanamina (c) Propilamina (a) 1-etilpentilazano (b) 1-etilpentanamina (c) 1-etilpentilamina NH2 1 2 3 4 5 NH2 (a) Cicloexilazano (b) Cicloexanamina (c) Cicloexilamina d) –NH2 não é o grupo funcional principal: amino. Ácido m-aminobenzóico COOH NH2 OH NH2 5 4 3 2 1 3-aminopentan-1-ol Ácido m-aminobenzóico COOH NH2 OH NH2 5 4 3 2 1 3-aminopentan-1-ol Ácido m-aminobenzóico COOH NH2 OH NH2 5 4 3 2 1 3-aminopentan-1-ol Ácido m-aminobenzóico COOH NH2 OH NH2 5 4 3 2 1 3-aminopentan-1-ol H2NCH2CH2CH2NH2 Propano-1,3-diamina ou Trimetilenodiamina H2NCH2CH(NH2)CH2CH2NH2 Butano-1,2,4-triamina NH2 NH2 Cicloexano-1,2-diamina H2NCH2CH2CH2NH2 Propano-1,3-diamina ou Trimetilenodiamina H2NCH2CH(NH2)CH2CH2NH2 Butano-1,2,4-triamina NH2 NH2 Cicloexano-1,2-diamina H2NCH2CH2CH2NH2 Propano-1,3-diamina ou Trimetilenodiamina H2NCH2CH(NH2)CH2CH2NH2 Butano-1,2,4-triamina NH2 NH2 Cicloexano-1,2-diamina H2NCH2CH2CH2NH2 Propano-1,3-diamina ou Trimetilenodiamina H2NCH2CH(NH2)CH2CH2NH2 Butano-1,2,4-triamina NH2 NH2 Cicloexano-1,2-diamina 5) Poliaminas: Adição ao nome da amina dos sufixos “diamina”, “triamina”, etc, precedidos por números indicativos da localização do grupo amino. AMINAS SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS Aminas simétricas: mesmos grupos ligados ao nitrogênio 1) Prefixo “di” ou “tri” + nome do grupo + “azano” 2) Prefixo “di” ou “tri” + nome do grupo + “amina” H3C N CH3 H N H H3C N CH3 CH3 (a) Dimetilazano (b) Dimetilamina (a) Difenilazano (b) Difenilamina (a) Trimetilazano (b) Trimetilamina H3C N CH3 H N H H3C N CH3 CH3 (a) Dimetilazano (b) Dimetilamina (a) Difenilazano (b) Difenilamina (a) Trimetilazano (b) Trimetilamina H3C N CH3 H N H H3C N CH3 CH3 (a) Dimetilazano (b) Dimetilamina (a) Difenilazano (b) Difenilamina (a) Trimetilazano (b) Trimetilamina H3C N CH3 H N H H3C N CH3 CH3 (a) Dimetilazano (b) Dimetilamina (a) Difenilazano (b) Difenilamina (a) Trimetilazano (b) Trimetilamina “Cheiro de peixe” ✓ A trimetilamina é um dos produtos da putrefação do peixe . Aminas simétricas com grupos substituídos ligados ao N: 3) Prefixo “bis” ou “tris” + nome do grupo entre parênteses + “azano” 4) Prefixo “bis” ou “tris” + nome do grupo entre parênteses + “amina” 5) Localização do substituinte (apóstrofos e números) + prefixo “di” ou “tri” + nome do grupo + “amina” (ClCH2CH2)2NH (ClCH2CH2)3N (a) Bis(2-cloroetil)azano (b) Bis(2-cloroetil)amina 2,2'-Diclorodietilamina (a) Tris(2-cloroetil)azano (b) Tris(2-cloroetil)amina 2,2',2''-Triclorodietilamina (ClCH2CH2)2NH (ClCH2CH2)3N (a) Bis(2-cloroetil)azano (b) Bis(2-cloroetil)amina 2,2'-Diclorodietilamina (a) Tris(2-cloroetil)azano (b) Tris(2-cloroetil)amina 2,2',2''-Triclorodietilamina (ClCH2CH2)2NH (ClCH2CH2)3N (a) Bis(2-cloroetil)azano (b) Bis(2-cloroetil)amina 2,2'-Diclorodietilamina (a) Tris(2-cloroetil)azano (b) Tris(2-cloroetil)amina 2,2',2''-Triclorodietilamina Aminas assimétricas: Nomeadas como produtos de substituição de uma amina primária. O grupo principal dará nome à amina e os demais grupos serão nomeados como substituintes. N,N-Dietilbutilamina N-Butil-N-metilanilinaN,N-Dimetil- cicloexilamina N NNMe2 N,N-Dietilbutilamina N-Butil-N-metilanilinaN,N-Dimetil- cicloexilamina N NNMe2 N,N-Dietilbutilamina N-Butil-N-metilanilinaN,N-Dimetil- cicloexilamina N NNMe2 N,N-Dietilbutilamina N-Butil-N-metilanilinaN,N-Dimetil- cicloexilamina N NNMe2 Sais de Amônio: sais ou hidróxidos contendo N tetravalente. Nome do ânion + de + nomes dos grupos ligados ao N + “amônio” [N(CH3)4] + Br - Brometo de tetrametilamônio I - + CH3CH2CH2NCH2CH3 CH3 CH3 Iodeto de etildimetilpropilamônio [N(CH3)4] + Br - Brometo de tetrametilamônio I - + CH3CH2CH2NCH2CH3 CH3 CH3 Iodeto de etildimetilpropilamônio [N(CH3)4] + Br - Brometo de tetrametilamônio I - + CH3CH2CH2NCH2CH3 CH3 CH3 Iodeto de etildimetilpropilamônio AMINAS HETEROCÍCLICAS: NOMES ACEITOS PELA IUPAC. N N N N N N N N N H H piperazinapiridazina quinolina piperidinapirrolpirrolidina pirazinapirimidinapiridina N N H N H N H 1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1 N N N N N N N N N H H piperazinapiridazina quinolina piperidinapirrolpirrolidina pirazinapirimidinapiridina N N H N H N H 1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1 Temperaturas de fusão e ebulição: ✓ aumento com a massa molar. ✓ t.e.: maior que a de alcanos e menor que a de álcoois com massas molares semelhantes → ligações de hidrogênio mais fracas. ✓ t.e. das aminas primárias > secundárias > terciárias. Solubilidade: ✓ aminas com até 4-5 átomos de carbono são bastante solúveis em água. ✓ solubilidade diminui com o aumento do número de carbonos. 1) Reação com ácido-base – formação de saisReação com ácidos (orgânicos e inorgânicos) + + Cl - N HHCl+N NO3 -N H H HNO3+ N H + + Cl - N HHCl+N NO3 -N H H HNO3+ N H + + Cl - N HHCl+N NO3 -N H H HNO3+ N H + + Cl - N HHCl+N NO3 -N H H HNO3+ N H Reação dos sais de aminas com bases: Transformação de aminas em sais e regeneração das aminas PURIFICAÇÃO DE AMINAS + H2O + NaNO3 + H2O + NaCl N H H NO3 - N H Cl - + NaOH + NaOH N H N + H2O + NaNO3 + H2O + NaCl N H H NO3 - N H Cl - + NaOH + NaOH N H N + H2O + NaNO3 + H2O + NaCl N H H NO3 - N H Cl - + NaOH + NaOH N H N + H2O + NaNO3 + H2O + NaCl N H H NO3 - N H Cl - + NaOH + NaOH N H N 2) Reação com haletos de alquila AMÔNIA + HALETO AMINA 1ária N H 3 + C H 3C H 2C l C H 3C H 2N H 3[ ] C l-. Sal de am ônio O H - C H 3C H 2N H 2 AMINA 1ária + HALETO AMINA 2ária C H 3C H 2N H 2 + C H 3B r N H 2H 3C C H 2C H 3 .B r- O H - Sal de am ônio N HH 3C C H 2C H 3 AMINA 2ária + HALETO AMINA 3ária NH 3C H C H C H 3 C H 3 C H 3C H 2C l+ NH 3C H C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 . C l- Sal de am ônio O H - NH 3C C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 3) Reação com ácido nitroso AMINAS PRIMÁRIAS: obtenção de sais de diazônio instáveis → liberação de N2 e formação de uma mistura de alcanos e alquenos C H 3C H 2C H 2C H 2N H 2 + HN O 2 0°C C H 3C H 2C H 2C H 2N 2 Sal de diazônio decom põe m istura de alcanos e alquenos R N N AMINAS SECUNDÁRIAS: obtenção de NITROSAMINAS propriedades carcinogênicas N H HNO 2 N N O + H 2 O N H C H 3 HNO 2 N H 3 C N O + H 2 O N-nitrosopirrolidina N-nitroso-N-metilanilina N H HNO 2 N N O + H 2 O N H C H 3 HNO 2 N H 3 C N O + H 2 O N-nitrosopirrolidina N-nitroso-N-metilanilina N H HNO 2 N N O + H 2 O N H C H 3 HNO 2 N H 3 C N O + H 2 O N-nitrosopirrolidina N-nitroso-N-metilanilina N H HNO 2 N N O + H 2 O N H C H 3 HNO 2 N H 3 C N O + H 2 O N-nitrosopirrolidina N-nitroso-N-metilanilina AMINAS TERCIÁRIAS Alifáticas: obtenção de sais de amônio Aromáticas: substituição eletrofílica aromática→ nitrosação em para (80-90%) H2O, 8 oC NaNO2, HCl N(CH3)2 ON N(CH3)2 NO2(CH3)3NHHNO2+(CH3)3N (80-90%) H2O, 8 oC NaNO2, HCl N(CH3)2 ON N(CH3)2 NO2(CH3)3NHHNO2+(CH3)3N (80-90%) H2O, 8 oC NaNO2, HCl N(CH3)2 ON N(CH3)2 NO2(CH3)3NHHNO2+(CH3)3N (80-90%) H2O, 8 oC NaNO2, HCl N(CH3)2 ON N(CH3)2 NO2(CH3)3NHHNO2+(CH3)3N AMINAS AROMÁTICAS: obtenção de sais estáveis a 0C→ formação do cátion fenila → Reação de substituição de sais de diazônio aromáticos. N H 2 + HN O 2 0°C N 2 Sal de diazônio arom ático N 2 C uC l C uB r C uC N K I H 2O / H 3P O 2 C l B r C N O H I AMINAS TERCIÁRIAS Alifáticas: obtenção de sais de amônio Aromáticas: substituição eletrofílica aromática→ nitrosação em para N C H 3 H 3C C H 3 HN O 2+ N C H 3 H 3C H C H 3 . N O 2 - N H 3C C H 3 + HN O 2 N H 3C C H 3 N O 4) Oxidação: Agentes oxidantes - perácidos e H2O2 Aminas primárias → misturas complexas Aminas secundárias → hidroxilaminas Aminas terciárias → N-óxidos Redução de nitrocompostos, nitrilas, amidas, iminas e oximas → FORMAÇÃO DE AMINAS Redução de nitrilas: LiAlH4 e H2/Pd 5) Reações de outros compostos nitrogenados (75%) H2, Pd-C (90%) CH3[CH2]3CH2NH2 Et2O LiAlH4CH3[CH2]3C N THF CN CH2NH2 (75%) H2, Pd-C (90%) CH3[CH2]3CH2NH2 Et2O LiAlH4CH3[CH2]3C N THF CN CH2NH2 (75%) H2, Pd-C (90%) CH3[CH2]3CH2NH2 Et2O LiAlH4CH3[CH2]3C N THF CN CH2NH2 (75%) H2, Pd-C (90%) CH3[CH2]3CH2NH2 Et2O LiAlH4CH3[CH2]3C N THF CN CH2NH2 Redução de nitrocompostos: H2/Ni, H2/Pt, H2/Pd, Fe/HCl, SnCl2/HCl, NaHS e Zn/HCl. S n C l 2 H C l c o n c . 95 o C (76%) O C H 3 N H 2 O O C H 3 N O 2 O (71%) E t N H 2 N H 2 C H 3 O H F e / H C l E t N O 2 N O 2 N H 2 C H 3 (90%) H 2 , P t N O 2 C H 3 S n C l 2 H C l c o n c . 95 o C (76%) O C H 3 N H 2 O O C H 3 N O 2 O (71%) E t N H 2 N H 2 C H 3 O H F e / H C l E t N O 2 N O 2 N H 2 C H 3 (90%) H 2 , P t N O 2 C H 3 S n C l 2 H C l c o n c . 95 o C (76%) O C H 3 N H 2 O O C H 3 N O 2 O (71%) E t N H 2 N H 2 C H 3 O H F e / H C l E t N O 2 N O 2 N H 2 C H 3 (90%) H 2 , P t N O 2 C H 3 S n C l 2 H C l c o n c . 95 o C (76%) O C H 3 N H 2 O O C H 3 N O 2 O (71%) E t N H 2 N H 2 C H 3 O H F e / H C l E t N O 2 N O 2 N H 2 C H 3 (90%) H 2 , P t N O 2 C H 3 Aldeídos e cetonas Aldeídos e cetonas Aldeídos Cetonas C O H H C O R H C Ar O H C O R R' C O R Ar C O Ar Ar' Aldeídos Cetonas C O H H C O R H C Ar O H C O R R' C O R Ar C O Ar Ar' Compostos que possuem o grupo funcional: Sendo que nos aldeídos a carbonila se encontra ligada a um hidrogênio e nas cetonas a carbonila se encontra ligada a dois carbonos Aldeídos Cetonas Ocorrência na natureza OCH3 O OH H O O Vanilina: aromatizante sabor de baunilha Progesterona: hormônio feminino O OHO Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Responsável pelo odor de urina de gato O SH O (S)-carvona: óleo extraído da Menta viridis Civetona: produzido pela glândula perineal do gato Vierra cieta, encontrado na África. O OCH3 O OH H O O Vanilina: aromatizante sabor de baunilha Progesterona: hormônio feminino O OHO Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Responsável pelo odor de urina de gato O SH O (S)-carvona: óleo extraído da Menta viridis Civetona: produzido pela glândula perineal do gato Vierra cieta, encontrado na África. O OCH3 O OH H O O Vanilina: aromatizante sabor de baunilha Progesterona: hormônio feminino O OHO Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Responsável pelo odor de urina de gato O SH O (S)-carvona: óleo extraído da Menta viridis Civetona: produzido pela glândula perineal do gato Vierra cieta, encontrado na África. O OCH3 O OH H O O Vanilina: aromatizante sabor de baunilha Progesterona: hormônio feminino O OHO Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Responsável pelo odor de urina de gato O SH O (S)-carvona: óleo extraído da Menta viridis Civetona: produzido pela glândula perineal do gato Vierra cieta, encontrado na África. O OCH3 O OH H O O Vanilina: aromatizante sabor de baunilha Progesterona: hormônio feminino O OHO Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Responsável pelo odor de urina de gato O SH O (S)-carvona: óleo extraído da Menta viridis Civetona: produzido pela glândula perineal do gato Vierra cieta, encontrado na África. O OCH3 O OH H O O Vanilina: aromatizante sabor de baunilha Progesterona: hormônio feminino O OHO Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Responsável pelo odor de urina de gato O SH O (S)-carvona: óleo extraído da Menta viridis Civetona: produzido pela glândula perineal do gato Vierra cieta, encontrado na África. O Utilidades Aldeídos Conservação de peças anatômicas (formol); síntese de compostos orgânicos (etanal); preparação de perfumes cítricos (geranial). Cetonas Solvente de esmaltes, tintas e vernizes (propanona); fabricação de perfumes (muscona). Aplicações da Química Orgânica Bioquímica ✓ Substâncias mais abundantes nos sistemas biológicos: 50 % da biomassa da Terra. ✓ Conhecidos como“hidratos de carbono”: Cn(H2O)n ✓ Sinônimos: açúcares e sacarídeo Carboidratos Classificação dos carboidratos Segundo a natureza: poliidroxialdeído→ Aldose poliidroxicetona → Cetose Segundo o número de carbonos: 3 carbonos → Triose 4 carbonos → Tetrose 5 carbonos → Pentose 6 carbonos → Hexose 7 carbonos → Heptose D-Ribose D-Arabinose D-Xilose D-Lixose CHO CH2OH OHH D-Gliceraldeído CH2OH OHH HHO CHO D-Treose CH2OH OHH OHH OHH CHO CH2OH OHH OHH HHO CHO CH2OH OHH HHO OHH CHO CH2OH OHH HHO HHO CHO CH2OH OHH OHH OHH OHH CHO D-Alose CH2OH OHH OHH HHO HHO CHO CH2OH OHH OHH HHO OHH CHO D-Glicose D-Manose CH2OH OHH HHO OHH OHH CHO D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose CH2OH OHH HHO OHH HHO CHO CH2OH OHH HHO HHO OHH CHO CH2OH OHH HHO HHO HHO CHO CH2OH OHH OHH CHO D-Eritrose CH2OH OHH OHH OHH HHO CHO D-Altrose Nomenclatura de aldeídos H C O H aldeído fórm ico form aldeído m etanal C H 3 C O H aldeído acético acetaldeído etanal C H 3C H 2 C O H aldeído propiônico propionaldeído propanal Substitui a terminação o do nome do hidrocarboneto de origem pelo sufixo al. C H 3C H 2C H 2 C O H aldeído butírico butiraldeído butanal C H 3C H 2C H 2C H 2 C O H aldeído valérico valeraldeído pentanal Nomenclatura de aldeídos C O H benzaldeído C O H cicloexanal C H 3 C H C H 2 C H 2 C O HC OH 1,4-pentanodial C H 3 C H C H C H 2 C H 2 C O H hex-4-enal C O C H 2 C H 2 C H C H 2 C O HC H 3 H 3-m etil-1,6-hexanodial Nomes não-sistemáticos aceitos pela IUPAC Vanilina PiperonalAnisaldeído OCH3 CHO OCH3 OH CHO O O CHO CHO OH HO Gliceraldeído 2-furfuraldeídoBenzaldeído Cinamaldeído CHO CHO O CHO CHO Acrilaldeído Vanilina PiperonalAnisaldeído OCH3 CHO OCH3 OH CHO O O CHO CHO OH HO Gliceraldeído 2-furfuraldeídoBenzaldeído Cinamaldeído CHO CHO O CHO CHO Acrilaldeído Nomes não-sistemáticos aceitos pela IUPAC HCHO Formaldeído CH3CHO Acetaldeído CH3CH2CH2CHO Butiraldeído OHCCH2CHO Malonaldeído OHCCH2CH2CHO Succinaldeído OHCCH2CH2CH2CHO Glutaraldeído Nomenclatura de cetonas Substitui a terminação o do nome do hidrocarboneto de origem pelo sufixo ona. A posição da carbonila na cadeia é indicada por números. C H 3 C C H 3 O propanona acetona C H 3 C C H 2 C H 3 O 2-butanona etilm etilcetona C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3 O dietilcetona 3-pentanona C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3 O 2-pentanona m etilpropilcetona O cicloexanona O ciclopentanona C C H 3 O acetofenona fenilm etilcetona Nomes não-sistemáticos aceitos pela IUPAC CH3COCH3 Acetona CH3COCOCH3 Biacetil PhCOCOPh Benzil Nomenclatura Radicofuncional CH3COCH3 Dimetil cetona CH3COCH2CH2CH3 Metil propil cetona Propriedades físico-químicas Temperaturas de fusão e ebulição: ✓ aumento com a massa molar. ✓ t.e.: maior que a de alcanos (interação dipolo-dipolo) e menor que a de álcoois com massas molares semelhantes → não fazem ligações de hidrogênio intermoleculares. Solubilidade: ✓ aldeídos e cetonas com até 4-5 átomos de carbono são bastante solúveis em água. ✓ solubilidade diminui com o aumento do número de carbonos. Nomenclatura... Adição de um nucleófilo carregado negativamente à carbonila: Nu C R R' O C R R' O Nu + H3O + C R R' O Nu H Composto carbonílico: hibridação sp2 Intermediário tetraédrico: hibridação sp3 Nu C R R' O C R R' O Nu + H3O + C R R' O Nu H Composto carbonílico: hibridação sp2 Intermediário tetraédrico: hibridação sp3 Nu C R R' O C R R' O Nu + H3O + C R R' O Nu H Composto carbonílico: hibridação sp2 Intermediário tetraédrico: hibridação sp3 Reações (Não preocupar com Mecanismo neste momento – observe os produtos formados) 1) Adição de álcoois – formação de hemiacetais CH H O + C H 3O H C HH O O H C H 3 CH H O C H 3 O H m etoxim etanol (hem iacetal) Exemplos... Formando unidades cíclicas de glicose e frutose. CH 3C C H 3 O + C H 3O H C C H 3H 3C O O H C H 3 CH 3C C H 3 O C H 3 O H (hem iacetal) excesso C H 3O H CH 3C C H 3 O C H 3 O C H 3 2,2-dim etoxipropano (acetal) Reações 2) Adição de álcoois – formação de acetais Exemplos... Reações 3) Adição do Reagente de Grignard – formação de álcoois 1ários, 2ários e 3ários CH H O form aldeído + C H 3M gB r H C H O C H 3 M gB r H C H O M gB r C H 3 H 2O ou H + C H 3C H 2 O H álcool 1ário +M g(O H)B r brom eto de hidroxim agnésio bases fortes δ Reações Aldeídos em geral bases fortes brom eto de hidroxim agnésio M g(O H)B r + álcool 2ário H 2O ou H + H 3C C H O M gB r C H 3 H 3C C H O C H 3 M gB r C H 3M gB r+CH 3C H O C H 3 C H C H 3 O H δ Reações Cetonas C H 3 C C H 3 O H C H 3 CH 3C C H 3 O + C H 3M gB r H 3C C C H 3 O C H 3 M gB r H 3C C C H 3 O M gB r C H 3 H 2O ou H + álcool 3ário +M g(O H)B r brom eto de hidroxim agnésio bases fortes δ 4) Oxidação de aldeídos e cetonas H C H O [O ] H C O H O ác. carboxílico C H 3 C H O ác. carboxílico C H 3 C O H O[O ] C H 3 C C H 3 O [O ] X 4) Oxidação - Reagente de Tollens Espelho de prata Não reage+ Ag(NH3)2OH + Ag + H2O COONH4 Ag(NH3)2OH + CHO C O Espelho de prata Não reage+ Ag(NH3)2OH + Ag + H2O COONH4 Ag(NH3)2OH + CHO C O Espelho de prata Não reage+ Ag(NH3)2OH + Ag + H2O COONH4 Ag(NH3)2OH + CHO C O 5) Redução com hidretos C H 3C H 2C H 2 C H O N aB H 4 ou LiA lH 4 C H 3C H 2C H 2C H 2 O H C H 3C H 2 C C H 3 O N aB H 4 ou LiA lH 4 C H 3C H 2 C H C H 3 O H aldeídos álcool 1 ário álcool 2áriocetonas B H H H H Al H H H HNa Li Boroidreto de sódio Hidreto de alumínio e lítio B H H H H Al H H H HNa Li Boroidreto de sódio Hidreto de alumínio e lítio Redução....comparação dos agentes redutores.... Reações...
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